3-bromo-1-(methylsulfonyl)-2-phenyl-1H-indole | 1220995-76-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3-bromo-1-(methylsulfonyl)-2-phenyl-1H-indole
• 英文别名: 3-bromo-2-phenyl-1-methylsulfonylindole；3-bromo-N-methanesulfonyl-2-phenylindole；3-Bromo-1-methylsulfonyl-2-phenylindole；3-bromo-1-methylsulfonyl-2-phenylindole
• CAS: 1220995-76-5
• 化学式: C₁₅H₁₂BrNO₂S
• 分子量: 350.236
• InChiKey: DZARSBGKRGJSPA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  47.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  二氧化碳 、 3-bromo-1-(methylsulfonyl)-2-phenyl-1H-indole 在 正丁基锂 作用下， 以 乙醚 、 正己烷 为溶剂， 以87 %的产率得到2-phenyl-1-methylsulfonyl-indole-3-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  具有抗高血压活性的新型吲哚-3-羧酸衍生物的设计、合成及生物学评价

  摘要：

  介绍了吲哚-3-羧酸新系列血管紧张素 II 受体 1 拮抗剂的新型衍生物的分子设计、合成、体外和体内研究。使用 [ 125 I]-血管紧张素 II 的放射性配体结合研究显示，新的吲哚-3-羧酸衍生物对血管紧张素 II 受体（AT 1亚型）具有高纳摩尔亲和力，与氯沙坦等已知药物相当。对自发性高血压大鼠合成化合物的生物学研究表明，口服化合物可以降低血压。口服10mg/kg最大降压48mmHg，降压效果持续24小时，优于氯沙坦。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2023.129349
• 作为产物：
  描述：

  N-(2-phenylethynylphenyl)methanesulfonamide 在 三乙胺 、 copper(ll) bromide 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 72.0h， 以96%的产率得到3-bromo-1-(methylsulfonyl)-2-phenyl-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  卤化铜介导的N-电子基团取代的2-炔基苯胺的分子内卤代化，用于合成3-卤代吲哚

  摘要：

  已经开发了一种方便有效的合成3-卤代吲哚的方法。既3-氯和3-溴吲哚衍生物可以以高产率通过反应而得到Ñ π电子吸引基取代的2- alkynylanilines与卤化铜在短时间内内二甲亚砜（DMSO）。对反应机理的研究表明，需要有两个当量的卤化铜。

  DOI：

  10.1002/adsc.200900609

文献信息

• Synthesis of 3-Haloindoles via Cascade Oxidative Cyclization/Halogenation of 2-Alkenylanilines Mediated by PIDA and LiBr/KI
  作者：Bingyue Zhao、Xiaoxian Li、Xiaofan Wang、Luchen Jiang、Zhe Li、Yunfei Du

  DOI：10.1021/acs.joc.2c02480

  日期：2023.2.3
• Cupric Halide-Mediated Intramolecular Halocyclization of N-Electron-Withdrawing Group-Substituted 2-Alkynylanilines for the Synthesis of 3-Haloindoles
  作者：Zengming Shen、Xiyan Lu

  DOI：10.1002/adsc.200900609

  日期：2009.12

  efficient method for the synthesis of 3-haloindoles has been developed. Both 3-chloro- and 3-bromoindole derivatives can be obtained in high yields by the reaction of N-electron-withdrawing group-substituted 2-alkynylanilines with cupric halide in dimethyl sulfoxide (DMSO) within a short period of time. Investigation of the reaction mechanism reveals that two equivalents of cupric halide are necessary

  已经开发了一种方便有效的合成3-卤代吲哚的方法。既3-氯和3-溴吲哚衍生物可以以高产率通过反应而得到Ñ π电子吸引基取代的2- alkynylanilines与卤化铜在短时间内内二甲亚砜（DMSO）。对反应机理的研究表明，需要有两个当量的卤化铜。
• Design, synthesis and biological evaluation of novel indole-3-carboxylic acid derivatives with antihypertensive activity
  作者：Andrey V. Danilenko、Alexander N. Volov、Nikolai A. Volov、Yana B. Platonova、Serguei V. Savilov

  DOI：10.1016/j.bmcl.2023.129349

  日期：2023.6

  Molecular design, synthesis, in vitro and in vivo studies of novel derivatives of indole-3-carboxylic acid new series of angiotensin II receptor 1 antagonists is presented. Radioligand binding studies using [125I]-angiotensin II displayed that new derivatives of indole-3-carboxylic acid have a high nanomolar affinity for the angiotensin II receptor (AT1 subtype) on a par with the known pharmaceuticals

  介绍了吲哚-3-羧酸新系列血管紧张素 II 受体 1 拮抗剂的新型衍生物的分子设计、合成、体外和体内研究。使用 [ 125 I]-血管紧张素 II 的放射性配体结合研究显示，新的吲哚-3-羧酸衍生物对血管紧张素 II 受体（AT 1亚型）具有高纳摩尔亲和力，与氯沙坦等已知药物相当。对自发性高血压大鼠合成化合物的生物学研究表明，口服化合物可以降低血压。口服10mg/kg最大降压48mmHg，降压效果持续24小时，优于氯沙坦。