N-(2-phenylethynylphenyl)methanesulfonamide | 125345-25-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(2-phenylethynylphenyl)methanesulfonamide
• 英文别名: N-[2-(2-phenylethynyl)phenyl]methanesulfonamide
• CAS: 125345-25-7
• 化学式: C₁₅H₁₃NO₂S
• 分子量: 271.34
• InChiKey: IXXNKLZUSURNKP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  157-158 °C(Solv: hexane (110-54-3))
• 沸点：
  440.4±47.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.29±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  54.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2-phenylethynylphenyl)methanesulfonamide 在 camphor-10-sulfonic acid 、 氧气 、 copper(l) chloride 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 24.0h， 以41%的产率得到1,1'-bis(methylsulfonyl)-2,2'-diphenyl-3,3'-bi-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  Copper-catalyzed tandem intramolecular cyclization/coupling reaction: solvent effect on reaction pathway

  摘要：

  In this study, we developed direct methods for the synthesis of 3-substituted indoles from o-allcynylan-ilines by utilizing a copper-catalyzed tandem intramolecular cyclization/coupling reaction under mild and simple reaction conditions. Our investigation revealed that choice of the aprotic polar solvents and additives such as camphorsulfonic acid is critical in this reaction. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2013.10.012
• 作为产物：
  描述：

  2-碘苯胺 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 吡啶 、 copper(l) iodide 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 N-(2-phenylethynylphenyl)methanesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  Et 2 Zn催化的炔基磺酰胺类分子内加氢胺化反应及相关的串联环化/加成反应

  摘要：

  通过催化量的Et 2 Zn（20 mol％）进行炔酰胺的分子内加氢胺化反应，以形成吲哚衍生物，并开发了涉及吲哚锌盐中间体与酰氯或卤化物反应的串联环化/亲核加成方法，以提供当使用过量的Et 2 Zn（120 mol％）时，一种有效的C3取代的吲哚衍生物的方法。

  DOI：

  10.1021/jo070681h

文献信息

• Palladium(II)-catalyzed tandem intramolecular aminopalladation of alkynylanilines and conjugate addition for synthesis of 2,3-disubstituted indole derivatives
  作者：Zengming Shen、Xiyan Lu

  DOI：10.1016/j.tet.2006.08.086

  日期：2006.11

  synthesis of 2,3-disubstituted indoles with high selectivity from 2-ethynylaniline derivatives and α,β-unsaturated carbonyl compounds was developed. This Pd(II)-catalyzed reaction involves tandem intramolecular aminopalladation, olefin insertion and protonolysis of the carbon-palladium bond with the regeneration of Pd(II) species in the presence of halide ions.

  开发了一种由2-乙炔基苯胺衍生物和α，β-不饱和羰基化合物高选择性合成2,3-二取代吲哚的有效方法。这种Pd（II）催化的反应涉及串联分子内氨基palpalation，烯烃插入和碳-钯键的质子分解以及在卤离子存在下Pd（II）物种的再生。
• Development of an Efficient Procedure for Indole Ring Synthesis from 2-Ethynylaniline Derivatives Catalyzed by Cu(II) Salts and Its Application to Natural Product Synthesis
  作者：Kou Hiroya、Shin Itoh、Takao Sakamoto

  DOI：10.1021/jo035528b

  日期：2004.2.1

  The development of efficient methods for the indole synthesis catalyzed by Cu(II) salts and its applications were investigated. Cu(OAc)2 has been proved to be the best catalyst for the synthesis of various 1-p-tolylsulfonyl or 1-methylsulfonylindoles, which have both electron-withdrawing and electron-donating groups on the aromatic ring and C2 position of indoles. For the primary aniline derivatives

  研究了Cu（II）盐催化吲哚合成的有效方法的开发及其应用。已经证明，Cu（OAc）2是合成各种1-对甲苯磺酰基或1-甲基磺酰吲哚的最佳催化剂，这些1-对甲苯磺酰基或1-甲基磺酰吲哚在吲哚的芳环和C2位置均具有吸电子和供电子基团。对于初级苯胺衍生物，Cu（OCOCF 3）2表现出良好的活性，而Cu（OAc）2是仲苯胺环化的良好催化剂。该方法可用于在同一分子中具有亲电子部分的化合物的顺序环化反应。通过用KH预先处理，实现了顺序环化以提供三环系统，但第二个环化仅限于五元和六元环。最后，完成了以Cu（II）促进的吲哚合成为关键步骤的马匹的正式和全合成。
• One-pot approach to 2-arylbenzoxazinone derivatives from 2-alkynylanilines using copper-mediated tandem reactions
  作者：Mitsuaki Yamashita、Akira Iida

  DOI：10.1016/j.tet.2014.06.056

  日期：2014.9

  describe a one-pot method to obtain a variety of 2-arylbenzoxazinones and N-benzoyl anthranilic acid by using a copper catalyst and molecular oxygen as oxidants. This protocol involves tandem cyclization and oxidative processes of 2-alkynylanilines to afford significant motifs in synthetic and medicinal chemistry with moderate yields. We also demonstrated that combining the Sonogashira coupling and the

  在这项研究中，我们描述了一种一锅法，通过使用铜催化剂和分子氧作为氧化剂来获得各种2-芳基苯并恶嗪酮和N-苯甲酰基邻氨基苯甲酸。该方案涉及2-炔基苯胺的串联环化和氧化过程，以中等产率在合成和药物化学中提供重要的基序。我们还证明，结合Sonogashira偶联和开发的方法，可以从市售的2-碘苯胺和末端乙炔合成2-芳基苯并恶嗪酮衍生物。
• An Iron‐Catalyzed Cascade Approach to Benzo[ <i>b</i> ]carbazole Synthesis Followed by 1,4‐Sulfonyl Migration
  作者：Siva Senthil Kumar Boominathan、Gopal Chandru Senadi、Jaya Kishore Vandavasi、Jeff Yi‐Fu Chen、Jeh‐Jeng Wang

  DOI：10.1002/chem.201405695

  日期：2015.2.16

  A simple and straightforward approach was developed to construct 5H‐benzo[b]carbazole derivatives by iron catalysis in a cascade sequence. The notable features of this work include an atom‐economical cascade sequence, unprecedented 1,4‐sulfonyl migration, tolerance of a variety of functional groups, good yields, and an economical catalytic system.

  开发了一种简单而直接的方法，通过铁催化以级联顺序构建5 H-苯并[ b ]咔唑衍生物。这项工作的显着特征包括原子经济级联序列，前所未有的1,4-磺酰基迁移，对各种官能团的耐受性，良好的收率和经济的催化体系。
• Transition-Metal Controlled Diastereodivergent Radical Cyclization/Azidation Cascade of 1,7-Enynes
  作者：Yingying Zhao、Yancheng Hu、Haolong Wang、Xincheng Li、Boshun Wan

  DOI：10.1021/acs.joc.6b00655

  日期：2016.5.20

  M–N3 complex to alkyl radicals. Following this concept, the diastereoselectivity has been switched by modulating the transition metals and the ligands. The Mn(III)-mediated radical cyclization/azidation cascade of 1,7-enynes afforded trans-fused pyrrolo[3,4-c]quinolinones, whereas the Cu(II)/bipyridine system gave cis-products.

  已经开发了一种实现en烯非对映异构叠氮化的策略，它采用了从M–N 3络合物到烷基自由基的叠氮化物转移。遵循这个概念，通过调节过渡金属和配体来改变非对映选择性。Mn（III）介导的1,7-烯炔的自由基环化/叠氮化级联反应提供了反式稠合的吡咯并[3,4- c ]喹啉酮，而Cu（II）/联吡啶系统则提供了顺式产物。