(3S)-3-(4-{[(1R)-4-Cyclopropyl-2,3-dihydro-1H-inden-1-yl]oxy}phenyl)-3-ethoxypropan-1-ol | 1202578-24-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚满类
• 英文名称: (3S)-3-(4-{[(1R)-4-Cyclopropyl-2,3-dihydro-1H-inden-1-yl]oxy}phenyl)-3-ethoxypropan-1-ol
• 英文别名: (3S)-3-[4-[[(1R)-4-cyclopropyl-2,3-dihydro-1H-inden-1-yl]oxy]phenyl]-3-ethoxypropan-1-ol
• CAS: 1202578-24-2
• 化学式: C₂₃H₂₈O₃
• 分子量: 352.474
• InChiKey: QFOPKSQPSBVJNS-XZOQPEGZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S)-3-(4-{[(1R)-4-Cyclopropyl-2,3-dihydro-1H-inden-1-yl]oxy}phenyl)-3-ethoxypropan-1-ol 在 sodium hypochlorite 、 sodium chlorite 、 2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物 作用下， 以 aq. phosphate buffer 、 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 以90%的产率得到(3S)-3-(4-{[(1R)-4-cyclopropyl-2,3-dihydro-1H-inden-1-yl]oxy}phenyl)-3-ethoxypropanoic acid
  参考文献：
  名称：

  Optimization of 3-aryl-3-ethoxypropanoic acids and discovery of the potent GPR40 agonist DS-1558

  摘要：

  GPR40 agonists stimulate insulin secretion only under the presence of high glucose concentration. Based on this mechanism, GPR40 agonists are believed to be promising novel insulin secretagogues with low risk of hypoglycemia. The optimizations of 3-aryl-3-ethoxypropanoic acids were performed to improve in vitro activity. We discovered compound 29r (DS-1558), (3S)-3-ethoxy-3-(4-{[(1R)-4-(trifluoromethyl)-2,3-dihydro-1H-inden-1-yl]oxy}phenyl)propanoic acid, which was confirmed to have an enhancing effect on glucose-dependent insulin secretion after intravenous glucose injection in SD rats. (C) 2015 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2015.07.028
• 作为产物：
  描述：

  methyl 3-[4-(benzyloxy)phenyl]-3-oxopropionate 在 Raney nickel 咪唑 、 lithium aluminium tetrahydride 、 甲酸 、 氢气 、 sodium hydride 、 三乙胺 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 (3S)-3-(4-{[(1R)-4-Cyclopropyl-2,3-dihydro-1H-inden-1-yl]oxy}phenyl)-3-ethoxypropan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  CARBOXYLIC ACID COMPOUND

  摘要：

  寻找具有优异活性和安全性的治疗剂和/或预防剂，用于糖尿病或类似疾病。以下通用式（I）所代表的化合物，或其药理学上可接受的盐。在该式中，X代表 ═C(R5)- 或 ═N—；Y代表 —O— 或 —NH—；L代表键或可替代的C1-C3烷基链；M代表可替代的C3-C10环烷基，可替代的C6-C10芳基，或可替代的杂环基；R1代表C1-C6烷基，C3-C10环烷基，C1-C6卤代烷基，C2-C6烯基，C2-C6炔基，C1-C6脂肪酰基，C1-C6烷氧基C1-C6烷基，或C6-C10芳基；而R2、R3、R4和R5可以相同也可以不同，每个代表氢原子，卤原子，C1-C3烷基，C1-C3卤代烷基，C1-C3烷氧基，或硝基。在这种情况下，R1和R2的烷基基团可以结合在一起形成含有一个氧原子的5-至6-成员杂环环。

  公开号：

  US20110053974A1

文献信息

• US8222281B2
  申请人：——

  公开号：US8222281B2

  公开（公告）日：2012-07-17