tert-butyl 3-(3-chloropropyl)-3-cyanoazetidine-1-carboxylate | 1384165-00-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氮杂环丁烷
• 英文名称: tert-butyl 3-(3-chloropropyl)-3-cyanoazetidine-1-carboxylate
• 英文别名: tert-Butyl 3-(3-chloropropyl)-3-cyanoazetidine-1-carboxylate
• CAS: 1384165-00-7
• 化学式: C₁₂H₁₉ClN₂O₂
• 分子量: 258.748
• InChiKey: CISUTKJHLHWZCQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  53.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl 3-(3-chloropropyl)-3-cyanoazetidine-1-carboxylate 在 正丁基锂 、 lithium hydroxide monohydrate 、 palladium on activated charcoal 、 水 、 氢气 、 sodium hydride 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 sodium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 2-甲基四氢呋喃 、 正己烷 、 乙酸乙酯 、 丙酮 为溶剂， -60.0~50.0 ℃ 、172.37 kPa 条件下， 反应 42.0h， 生成 2-(2-(tert-butoxycarbonyl)-2-azaspiro[3.4]octan-5-yl)ethanoic acid
  参考文献：
  名称：

  一种2-(2-(叔-丁氧羰基)-2-氮杂螺[3.4]辛烷-5-基)乙酸的制备方法

  摘要：

  本发明公开了一种2‑(2‑(叔‑丁氧羰基)‑2‑氮杂螺[3.4]辛烷‑5‑基)乙酸的制法，包含以下步骤：将化合物1和化合物2溶于2‑甲基四氢呋喃中并滴入双三甲基硅基氨基锂后反应得到化合物3；化合物3溶入丙酮中，与碘化钠反应得到化合物4；将化合物4溶于2‑甲基四氢呋喃中，再滴加正丁基锂，反应得到化合物5；将化合物5溶入2‑甲基四氢呋喃中，然后加入化合物6、碱和1,8‑二氮杂二环十一碳‑7‑烯，在室温反应得到化合物7；化合物7溶入乙酸乙酯中，加入催化剂,在氢气中反应得到化合物8；将化合物8溶入四氢呋喃和水中，加入碱水解得到最终化合物9，通过螺环化合物结构进行不断优化得到适合工业化生产的合成方法。

  公开号：

  CN112552222B
• 作为产物：
  描述：

  1-溴-3-氯丙烷 、 1-Boc-3-氰基氮杂环丁烷 在 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 2-甲基四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 tert-butyl 3-(3-chloropropyl)-3-cyanoazetidine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  一种5-氨基-2-氮杂螺[3.4]辛烷-2-羧酸叔丁酯的制备方法

  摘要：

  本发明公开了一种化合物5‑氨基‑2‑氮杂螺[3.4]辛烷‑2‑羧酸叔丁酯的制备方法，包含以下步骤：第一步，首先将化合物1和化合物2溶于2‑甲基四氢呋喃中，然后滴入双三甲基硅基氨基锂，反应得到化合物3；第二步，化合物3溶入丙酮中，与碘化钠反应得到化合物4；第三步，将化合物4溶于2‑甲基四氢呋喃中，滴加正丁基锂，反应得到化合物5；第四步，将化合物5和胺加入1,2‑二氯乙烷中，然后加入醋酸和还原剂，反应得到化合物6；第五步，化合物6溶入乙醇中，加入催化剂在氢气中反应得到化合物7。通过自主设计该新颖的螺环化合物结构，开发合成路线，并通过不断的优化找到了一条适合工业化生产的合成方法。

  公开号：

  CN112574085A

文献信息

• [EN] TRICYCLIC GYRASE INHIBITORS FOR USE AS ANTIBACTERIAL AGENTS<br/>[FR] INHIBITEURS TRICYCLIQUES DE GYRASE UTILISABLES COMME AGENTS ANTIBACTÉRIENS
  申请人：TRIUS THERAPEUTICS INC

  公开号：WO2014043272A1

  公开（公告）日：2014-03-20

  Disclosed herein are compounds having the structure of Formula I and pharmaceutically suitable salts, esters, and prodrugs thereof that are useful as antibacterially effective tricyclic gyrase inhibitors. In addition, species of tricyclic gyrase inhibitors compounds are also disclosed herein. Related pharmaceutical compositions, uses and methods of making the compounds are also contemplated.

  本文披露了具有化学式I结构的化合物及其药用盐、酯和前药，这些化合物可用作抗菌有效的三环酶抑制剂。此外，本文还披露了三环酶抑制剂化合物的种属。还考虑了相关的药用组合物、用途和制备这些化合物的方法。
• 一种5-氨基-2-氮杂螺[3.4]辛烷-2-羧酸叔丁酯的制备方法
  申请人：南通药明康德医药科技有限公司

  公开号：CN112574085A

  公开（公告）日：2021-03-30

  本发明公开了一种化合物5‑氨基‑2‑氮杂螺[3.4]辛烷‑2‑羧酸叔丁酯的制备方法，包含以下步骤：第一步，首先将化合物1和化合物2溶于2‑甲基四氢呋喃中，然后滴入双三甲基硅基氨基锂，反应得到化合物3；第二步，化合物3溶入丙酮中，与碘化钠反应得到化合物4；第三步，将化合物4溶于2‑甲基四氢呋喃中，滴加正丁基锂，反应得到化合物5；第四步，将化合物5和胺加入1,2‑二氯乙烷中，然后加入醋酸和还原剂，反应得到化合物6；第五步，化合物6溶入乙醇中，加入催化剂在氢气中反应得到化合物7。通过自主设计该新颖的螺环化合物结构，开发合成路线，并通过不断的优化找到了一条适合工业化生产的合成方法。
• TRICYCLIC GYRASE INHIBITORS
  申请人：TRIUS THERAPEUTICS INC.

  公开号：US20150246934A1

  公开（公告）日：2015-09-03

  Disclosed herein are compounds having the structure of Formula I and pharmaceutically suitable salts, esters, and prodrugs thereof that are useful as antibacterially effective tricyclic gyrase inhibitors. In addition, species of tricyclic gyrase inhibitors compounds are also disclosed herein. Related pharmaceutical compositions, uses and methods of making the compounds are also contemplated.

  本文揭示了具有I式结构的化合物及其药物适宜的盐、酯和前药，它们可用作具有抗菌作用的三环酶抑制剂。此外，本文还揭示了三环酶抑制剂化合物的种类。还考虑了相关的制药组合物、用途和制备化合物的方法。
• Tricyclic Gyrase inhibitors
  申请人：MERCK SHARP & DOHME CORP.

  公开号：US10865216B2

  公开（公告）日：2020-12-15

  Disclosed herein are compounds having the structure of Formula I and pharmaceutically suitable salts, esters, and prodrugs thereof that are useful as antibacterially effective tricyclic gyrase inhibitors. In addition, species of tricyclic gyrase inhibitors compounds are also disclosed herein. Related pharmaceutical compositions, uses and methods of making the compounds are also contemplated.

  本文公开了具有式 I 结构的化合物及其药学上适用的盐、酯和原药，它们可作为抗菌有效的三环回旋酶抑制剂。此外，本文还公开了三环回旋酶抑制剂化合物的种类。 还考虑了相关的药物组合物、用途和化合物的制造方法。
• TRICYCLIC GYRASE INHIBITORS FOR USE AS ANTIBACTERIAL AGENTS
  申请人：Trius Therapeutics, Inc.

  公开号：EP2895488A1

  公开（公告）日：2015-07-22