5-氧代-2-氮杂螺[3.4]辛烷-2-羧酸叔丁酯 | 1581683-57-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氮杂环丁烷
• 中文名称: 5-氧代-2-氮杂螺[3.4]辛烷-2-羧酸叔丁酯
• 英文名称: tert-butyl 5-oxo-2-azaspiro[3.4]octane-2-carboxylate
• 英文别名: Tert-butyl 5-oxo-2-azaspiro[3.4]octane-2-carboxylate
• CAS: 1581683-57-9
• 化学式: C₁₂H₁₉NO₃
• 分子量: 225.288
• InChiKey: FSQCOXNAAOYWHE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-氧代-2-氮杂螺[3.4]辛烷-2-羧酸叔丁酯 在 甲醇 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 四氯化钛 、 potassium carbonate 、 乙酰氯 作用下， 以 N-甲基吡咯烷酮 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 90.0 ℃ 、413.7 kPa 条件下， 反应 30.0h， 生成 1-(5-((4-(5-amino-2-azaspiro[3.4]octan-2-yl)-5,6-difluoro-8-(methylamino)-9H-pyrimido[4,5-b]indol-2-yl)oxy)pyrimidin-2-yl)ethanol trifluoroacetate
  参考文献：
  名称：

  [EN] TRICYCLIC GYRASE INHIBITORS FOR USE AS ANTIBACTERIAL AGENTS
  [FR] INHIBITEURS TRICYCLIQUES DE GYRASE UTILISABLES COMME AGENTS ANTIBACTÉRIENS

  摘要：

  本文披露了具有化学式I结构的化合物及其药用盐、酯和前药，这些化合物可用作抗菌有效的三环酶抑制剂。此外，本文还披露了三环酶抑制剂化合物的种属。还考虑了相关的药用组合物、用途和制备这些化合物的方法。

  公开号：

  WO2014043272A1
• 作为产物：
  描述：

  1-Boc-3-氰基氮杂环丁烷 在 正丁基锂 、 sodium iodide 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 2-甲基四氢呋喃 、 正己烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 5-氧代-2-氮杂螺[3.4]辛烷-2-羧酸叔丁酯
  参考文献：
  名称：

  一种5-氨基-2-氮杂螺[3.4]辛烷-2-羧酸叔丁酯的制备方法

  摘要：

  本发明公开了一种化合物5‑氨基‑2‑氮杂螺[3.4]辛烷‑2‑羧酸叔丁酯的制备方法，包含以下步骤：第一步，首先将化合物1和化合物2溶于2‑甲基四氢呋喃中，然后滴入双三甲基硅基氨基锂，反应得到化合物3；第二步，化合物3溶入丙酮中，与碘化钠反应得到化合物4；第三步，将化合物4溶于2‑甲基四氢呋喃中，滴加正丁基锂，反应得到化合物5；第四步，将化合物5和胺加入1,2‑二氯乙烷中，然后加入醋酸和还原剂，反应得到化合物6；第五步，化合物6溶入乙醇中，加入催化剂在氢气中反应得到化合物7。通过自主设计该新颖的螺环化合物结构，开发合成路线，并通过不断的优化找到了一条适合工业化生产的合成方法。

  公开号：

  CN112574085A

文献信息

• [EN] TDO2 AND IDO1 INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS DE TDO2 ET IDO1
  申请人：GENENTECH INC

  公开号：WO2019005559A1

  公开（公告）日：2019-01-03

  Presently provided are inhibitors of cellularly expressed TD02 and IDO1, and pharmaceutical compositions thereof, useful for modulating an activity of tryptophan 2,3 dioxygenase and indoleamine 2,3-dioxygenase 1; treating immunosuppression; treating a medical conditions that benefit from the inhibition of tryptophan degradation; enhancing the effectiveness of an anti-cancer treatment comprising administering an anti-cancer agent; and treating tumor-specific immunosuppression associated with cancer.

  目前提供了细胞表达的TD02和IDO1的抑制剂，以及与之相关的药物组合物，用于调节色氨酸2,3双氧化酶和吲哚胺2,3-双氧酶1的活性；治疗免疫抑制；治疗受益于抑制色氨酸降解的医疗状况；增强包括给予抗癌药物在内的抗癌治疗的有效性；以及治疗与癌症相关的肿瘤特异性免疫抑制。
• [EN] 4-AMINO OR 4-ALKOXY-SUBSTITUTED ARYL SULFONAMIDE COMPOUNDS WITH SELECTIVE ACTIVITY IN VOLTAGE-GATED SODIUM CHANNELS<br/>[FR] COMPOSÉS D'ARYLE SULFONAMIDE SUBSTITUÉS PAR 4-AMINO OU 4-ALCOXY AYANT UNE ACTIVITÉ SÉLECTIVE DANS DES CANAUX SODIQUES SENSIBLES À LA TENSION
  申请人：MERCK SHARP & DOHME

  公开号：WO2020117626A1

  公开（公告）日：2020-06-11

  Disclosed are compounds of Formula (I), Formula (II), or a salt thereof: Formula (I) Formula (II) which compounds have properties for inhibiting Nav 1.7 ion channels found in peripheral and sympathetic neurons. Also described are pharmaceutical formulations comprising the compounds of Formula (I), Formula (II) or their salts, and methods of treating pain disorders, cough, and itch using the same.

  揭示了化合物的结构式（I）、结构式（II）或其盐：结构式（I） 结构式（II），这些化合物具有抑制在外周和交感神经元中发现的Nav 1.7离子通道的性质。还描述了包含结构式（I）、结构式（II）或其盐的药物配方，以及使用它们治疗疼痛障碍、咳嗽和瘙痒的方法。
• 一种5-氨基-2-氮杂螺[3.4]辛烷-2-羧酸叔丁酯的制备方法
  申请人：南通药明康德医药科技有限公司

  公开号：CN112574085A

  公开（公告）日：2021-03-30

  本发明公开了一种化合物5‑氨基‑2‑氮杂螺[3.4]辛烷‑2‑羧酸叔丁酯的制备方法，包含以下步骤：第一步，首先将化合物1和化合物2溶于2‑甲基四氢呋喃中，然后滴入双三甲基硅基氨基锂，反应得到化合物3；第二步，化合物3溶入丙酮中，与碘化钠反应得到化合物4；第三步，将化合物4溶于2‑甲基四氢呋喃中，滴加正丁基锂，反应得到化合物5；第四步，将化合物5和胺加入1,2‑二氯乙烷中，然后加入醋酸和还原剂，反应得到化合物6；第五步，化合物6溶入乙醇中，加入催化剂在氢气中反应得到化合物7。通过自主设计该新颖的螺环化合物结构，开发合成路线，并通过不断的优化找到了一条适合工业化生产的合成方法。
• TRICYCLIC GYRASE INHIBITORS
  申请人：TRIUS THERAPEUTICS INC.

  公开号：US20150246934A1

  公开（公告）日：2015-09-03

  Disclosed herein are compounds having the structure of Formula I and pharmaceutically suitable salts, esters, and prodrugs thereof that are useful as antibacterially effective tricyclic gyrase inhibitors. In addition, species of tricyclic gyrase inhibitors compounds are also disclosed herein. Related pharmaceutical compositions, uses and methods of making the compounds are also contemplated.

  本文揭示了具有I式结构的化合物及其药物适宜的盐、酯和前药，它们可用作具有抗菌作用的三环酶抑制剂。此外，本文还揭示了三环酶抑制剂化合物的种类。还考虑了相关的制药组合物、用途和制备化合物的方法。
• Tricyclic Gyrase inhibitors
  申请人：MERCK SHARP & DOHME CORP.

  公开号：US10865216B2

  公开（公告）日：2020-12-15

  Disclosed herein are compounds having the structure of Formula I and pharmaceutically suitable salts, esters, and prodrugs thereof that are useful as antibacterially effective tricyclic gyrase inhibitors. In addition, species of tricyclic gyrase inhibitors compounds are also disclosed herein. Related pharmaceutical compositions, uses and methods of making the compounds are also contemplated.

  本文公开了具有式 I 结构的化合物及其药学上适用的盐、酯和原药，它们可作为抗菌有效的三环回旋酶抑制剂。此外，本文还公开了三环回旋酶抑制剂化合物的种类。 还考虑了相关的药物组合物、用途和化合物的制造方法。