5-tert-butyl-2-methylquinolin-8-ol | 1612264-23-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 5-tert-butyl-2-methylquinolin-8-ol
• 英文别名: 5-(1,1-dimethylethyl)-2-methyl-8-hydroxyquinoline
• CAS: 1612264-23-9
• 化学式: C₁₄H₁₇NO
• 分子量: 215.295
• InChiKey: XPRQIEIXISQVIP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  33.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-tert-butyl-2-methylquinolin-8-ol 在 selenium(IV) oxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 生成 5-t-butyl-8-hydroxyquinoline-2-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  一种共轭羟基化的黄酮类铜载体及其合成方法和应用

  摘要：

  本发明公开了一种天然产物衍生的共轭羟基化的黄酮类铜载体及其合成方法和应用。该分子载体在黄酮基本骨架结构中利用较大的共轭芳环改变铜配位中心，或替换黄酮核心氧原子，其合成方法为：先将甲基化的羟基喹啉及其衍生物氧化，获得醛基衍生的羟基喹啉单元，之后与苯乙酮衍生物反应，获得具备天然黄酮产物活性的高效分子铜载体。这类新型铜载体分子结构精简、制备方法高效、反应条件温和、合成成本低、铜配位性能优异，可用分子载体实现不同体系的细胞中铜高效、快速释放，特异性激活肿瘤细胞铜死亡进程，以及干预非酒精性脂肪肝的疾病发展。

  公开号：

  CN118388459A
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-4-叔丁基酚 、 丁烯-2-醛 在 盐酸 作用下， 以 水 为溶剂， 以16%的产率得到5-tert-butyl-2-methylquinolin-8-ol
  参考文献：
  名称：

  New approaches to the synthesis of selected hydroxyquinolines and their hydroxyquinoline carboxylic acid analogues

  摘要：

  New approaches to the synthesis of selected crystalline hydroxyquinolines and their carboxylic acid analogues were elaborated in this paper with the auxiliary of computational and spectroscopic characterization, such as FTIR, NMR and single crystal X-ray measurements. The experimental data were further rationalized based on a DFT calculation method with B3LYP functional, which reflected the impact of electron donating or withdrawing groups on the energy level of HOMO orbitals and the reactivity of the substituted hydroxyquinolines. (C) 2014 Elsevier B.V. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2014.04.052

文献信息

• Organometallic complexes
  申请人：Herron Norman

  公开号：US20100264380A1

  公开（公告）日：2010-10-21

  The present disclosure relates to organometallic complexes and electronic devices containing the complexes. The complexes have the formula MY n Z, where n is 1, 2, or 3; M is a metal in a +2, +3, or +4 oxidation state, Y is selected from an 8-hydroxyquinolate and a substituted 8-hydroxyquinolate, and Z is a phenolate. At least one Y is a substituted 8-hydroxyquinolate having the formula where: R 1 and R 2 are the same or different at each occurrence and each represents one or more of a substituent selected from the group consisting of H, alkyl, fluoroalkyl, aryl, fluoroaryl, alkylaryl, alkoxy, aryloxy, fluoroalkoxy, fluoroaryloxy, heteroalkyl, fluoroheteroalkyl, heteroaryl, fluoroheteroaryl, heteroalkylaryl, heteroalkoxy, heteroaryloxy, fluoroheteroalkoxy, fluoroheteroaryloxy, a solvent-solubilizing group, and a Tg enhancing group, wherein at least one of R 1 and R 2 is a solvent-solubilizing or Tg enhancing group; and R 3 is selected from the group consisting of H, an alkyl group, and a substituted alkyl group.

  本公开涉及有机金属配合物和含有这些配合物的电子器件。这些配合物的化学式为MYnZ，其中n为1、2或3；M是+2、+3或+4氧化态的金属，Y选自8-羟基喹啉酮和取代的8-羟基喹啉酮，Z是酚酸根。至少一个Y是具有以下化学式的取代的8-羟基喹啉酮：其中：R1和R2在每次出现时相同或不同，每个代表来自H、烷基、氟烷基、芳基、氟芳基、烷基芳基、烷氧基、芳氧基、氟烷氧基、氟芳氧基、杂原子烷基、氟杂原子烷基、杂原子芳基、氟杂原子芳基、杂原子烷基芳基、杂原子烷氧基、杂原子芳氧基、氟杂原子烷氧基、氟杂原子芳氧基、溶剂增溶基团和Tg增强基团中的一种或多种取代基；其中至少一个R1和R2是溶剂增溶或Tg增强基团；以及R3选自H、烷基和取代烷基。
• ORGANOMETALLIC COMPLEXES
  申请人：E.I. DU PONT DE NEMOURS AND COMPANY

  公开号：EP1979437A2

  公开（公告）日：2008-10-15
• US8470208B2
  申请人：——

  公开号：US8470208B2

  公开（公告）日：2013-06-25
• [EN] ORGANOMETALLIC COMPLEXES<br/>[FR] COMPLEXES ORGANOMETALLIQUES
  申请人：DU PONT

  公开号：WO2007087223A2

  公开（公告）日：2007-08-02

  [EN] The present disclosure relates to organometallic complexes and electronic devices containing the complexes. The complexes have the formula MY_nZ, where n is 1 , 2, or 3; M is a metal in a +2, +3, or +4 oxidation state, Y is selected from an 8-hydroxyquinolate and a substituted 8-hydroxyquinolate, and Z is a phenolate. At least one Y is a substituted 8-hydroxyquinolate having the formula (III) where: R¹ and R² are the same or different at each occurrence and each represents one or more of a substituent selected from the group consisting of H, alkyl, fluoroalkyl, aryl, fluoroaryl, alkylaryl, alkoxy, aryloxy, fluoroalkoxy, fluoroaryloxy, heteroalkyl, fluoroheteroalkyl, heteroaryl, fluoroheteroaryl, heteroalkylaryl, heteroalkoxy, heteroaryloxy, fluoroheteroalkoxy, fluoroheteroaryloxy, a solvent- solubilizing group, and a Tg enhancing group, wherein at least one of R¹ and R² is a solvent-solubilizing or Tg enhancing group; and R³ is selected from the group consisting of H, an alkyl group, and a substituted alkyl group.
  [FR] La présente invention concerne des complexes organométalliques et des dispositifs électroniques contenant les complexes. Les complexes répondent à la formule MY_nZ, dans laquelle n vaut 1, 2 ou 3 ; M représente un métal dans un état d'oxydation +2, +3 ou +4, Y est choisi parmi un 8-hydroxyquinoléate et un 8-hydroxyquinoléate substitué et Z représente un phénolate. Au moins un groupe Y représente un 8-hydroxyquinoléate substitué répondant à la formule (III) dans laquelle : R¹ et R² sont identiques ou différents à chaque occurrence et chacun représente un ou plusieurs substituants choisis dans le groupe constitué par H, un groupe alkyle, fluoroalkyle, aryle, fluoroaryle, alkylaryle, alcoxy, aryloxy, fluoroalcoxy, fluoroaryloxy, hétéroalkyle, fluorohétéroalkyle, hétéroaryle, fluorohétéroaryle, hétéroalkylaryle, hétéroalcoxy, hétéroaryloxy, fluorohétéroalcoxy, fluorohétéroaryloxy, un groupe de solubilisation dans un solvant et un groupe augmentant la température de transition vitreuse (T_v), au moins un groupe parmi R¹ et R² représentant un groupe de solubilisation dans un solvant ou un groupe augmentant la T_v ; et R³ est choisi dans le groupe constitué par H, un groupe alkyle et un groupe alkyle substitué.
• New approaches to the synthesis of selected hydroxyquinolines and their hydroxyquinoline carboxylic acid analogues
  作者：Marcin Szala、Jacek E. Nycz、Grzegorz J. Malecki

  DOI：10.1016/j.molstruc.2014.04.052

  日期：2014.8

  New approaches to the synthesis of selected crystalline hydroxyquinolines and their carboxylic acid analogues were elaborated in this paper with the auxiliary of computational and spectroscopic characterization, such as FTIR, NMR and single crystal X-ray measurements. The experimental data were further rationalized based on a DFT calculation method with B3LYP functional, which reflected the impact of electron donating or withdrawing groups on the energy level of HOMO orbitals and the reactivity of the substituted hydroxyquinolines. (C) 2014 Elsevier B.V. All rights reserved.