(S)-2-[(R)-2-(2,2,2-Trichloro-ethoxycarbonylmethyl)-octanoyl]-tetrahydro-pyridazine-1,3-dicarboxylic acid 1-benzyl ester 3-tert-butyl ester | 153428-05-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-2-[(R)-2-(2,2,2-Trichloro-ethoxycarbonylmethyl)-octanoyl]-tetrahydro-pyridazine-1,3-dicarboxylic acid 1-benzyl ester 3-tert-butyl ester
• 英文别名: 1-O-benzyl 3-O-tert-butyl (3S)-2-[(2R)-2-[2-oxo-2-(2,2,2-trichloroethoxy)ethyl]octanoyl]diazinane-1,3-dicarboxylate
• CAS: 153428-05-8
• 化学式: C₂₉H₄₁Cl₃N₂O₇
• 分子量: 636.013
• InChiKey: ONJDRBBVFNBKNC-PKTZIBPZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.4
• 重原子数：
  41
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.66
• 拓扑面积：
  102
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2-[(R)-2-(2,2,2-Trichloro-ethoxycarbonylmethyl)-octanoyl]-tetrahydro-pyridazine-1,3-dicarboxylic acid 1-benzyl ester 3-tert-butyl ester 在 diethylphosphoryl cyanide 、 ammonium acetate 、 三乙胺 、 三氟乙酸 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 (S)-2-[(R)-2-(Benzyloxycarbamoyl-methyl)-octanoyl]-3-methylcarbamoyl-tetrahydro-pyridazine-1-carboxylic acid benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  衍生自马来他汀的明胶酶抑制剂的合成与构效关系。

  摘要：

  为了研究一系列基于matlystatin B（1b）的明胶酶抑制剂，进行了广泛的构效关系研究。在体外评估了新衍生物抑制明胶酶的能力。还测定了对嗜热菌素的抑制活性以测试化合物的选择性。在P'3部分修饰的化合物中，N-甲基酰胺衍生物5 g对明胶酶B的作用实际上是母体化合物1b的两倍（5g，IC50 = 0.27 microM与1b，IC50 = 0.57 microM）。其他衍生物，包括1）具有酯部分P'2和P'3的酯7a和7b，2）环状氨基酸，带有P'2的L-脯氨酸或L-哌啉酸（13a和13b），和3）化合物29a和29b代表戊基侧链在C3'（P' 1个侧链）代替C2'，均显示效力降低。关键发现是观察到在P'1位置引入壬基会产生一种化合物（31f，IC50 = 0.0012 microM），具有对明胶酶的高抑制活性和相对于嗜热菌蛋白酶的高选择性。该结果表明明胶酶的S'1亚位点具有局部深的疏水

  DOI：

  10.1248/cpb.43.1883
• 作为产物：
  描述：

  2-噁唑烷酮,4-(1-甲基乙基)-3-(1-羰基辛基)-,(S)- 在 palladium on activated charcoal N-乙基吗啉 、 吡啶 、 盐酸 、 草酰氯 、 氢气 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 甲苯 、 苯 为溶剂， 反应 12.75h， 生成 (S)-2-[(R)-2-(2,2,2-Trichloro-ethoxycarbonylmethyl)-octanoyl]-tetrahydro-pyridazine-1,3-dicarboxylic acid 1-benzyl ester 3-tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  衍生自马来他汀的明胶酶抑制剂的合成与构效关系。

  摘要：

  为了研究一系列基于matlystatin B（1b）的明胶酶抑制剂，进行了广泛的构效关系研究。在体外评估了新衍生物抑制明胶酶的能力。还测定了对嗜热菌素的抑制活性以测试化合物的选择性。在P'3部分修饰的化合物中，N-甲基酰胺衍生物5 g对明胶酶B的作用实际上是母体化合物1b的两倍（5g，IC50 = 0.27 microM与1b，IC50 = 0.57 microM）。其他衍生物，包括1）具有酯部分P'2和P'3的酯7a和7b，2）环状氨基酸，带有P'2的L-脯氨酸或L-哌啉酸（13a和13b），和3）化合物29a和29b代表戊基侧链在C3'（P' 1个侧链）代替C2'，均显示效力降低。关键发现是观察到在P'1位置引入壬基会产生一种化合物（31f，IC50 = 0.0012 microM），具有对明胶酶的高抑制活性和相对于嗜热菌蛋白酶的高选择性。该结果表明明胶酶的S'1亚位点具有局部深的疏水

  DOI：

  10.1248/cpb.43.1883