2-噁唑烷酮,4-(1-甲基乙基)-3-(1-羰基辛基)-,(S)- | 153427-99-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 中文名称: 2-噁唑烷酮,4-(1-甲基乙基)-3-(1-羰基辛基)-,(S)-
• 英文名称: (4S)-2,3,4,5-tetrahydro-4-(1-methylethyl)-N-octanoyloxazol-2-one
• 英文别名: (S)-4-isopropyl-3-octanoyloxazolidin-2-one；4-(S)-Isopropyl-3-(1-oxooctyl)-2-oxazolidinone；(4S)-3-octanoyl-4-propan-2-yl-1,3-oxazolidin-2-one
• CAS: 153427-99-7
• 化学式: C₁₄H₂₅NO₃
• 分子量: 255.357
• InChiKey: IFVWDYWPMDSONJ-GFCCVEGCSA-N

物化性质

• 沸点：
  373.7±11.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.022±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-噁唑烷酮,4-(1-甲基乙基)-3-(1-羰基辛基)-,(S)- 在 甲醇 、 锂硼氢 、 sodium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 5.33h， 生成 (2S)-2-methyloctan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Efficient asymmetric synthesis of long chain methyl-branched hydrocarbons, components of the contact sex pheromone of females of the cerambycid beetle, Neoclytus acuminatus acuminatus

  摘要：

  Both enantiomers of 7-methylheptacosane and 7-methylpentacosane, the major components of the female-produced contact sex pheromone of the red-headed ash borer beetle (Neoclytus acuminatus accuminatus) were synthesized in 62-68% overall yield (six steps) via alkynylation of the triflate of a shared chiral alcohol intermediate (R)- or (S)-2-methyloctanol. The enantiomers of the shared intermediate were prepared via acylation and subsequent asymmetic methylation of (R)- and (S)-4-isopropyloxazolidin-2-one chiral auxiliaries, respectively. The methodology can be readily adapted for the preparation of analogues with any desired chain length and methyl branch positions. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2013.05.021
• 作为产物：
  描述：

  (S)-4-异丙基-2-唑烷酮 、 辛酰氯 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 2-噁唑烷酮,4-(1-甲基乙基)-3-(1-羰基辛基)-,(S)-
  参考文献：
  名称：

  硼亚烷基-烯烃环加成反应：在 Aphanamal 合成中的应用

  摘要：

  我们描述了亚烷基硼和未活化的烯烃之间不寻常的净[2+2]环加成反应。该反应为构建具有多功能有机硼酸酯的碳环系统提供了一种新方法。除了调查该反应的范围之外，我们还提供了有关该过程的机械基础的详细信息，并检查了其在天然产物 aphanamal 合成中的应用。

  DOI：

  10.1002/anie.201705720

文献信息

• Stereoselective Syntheses of Tetrahydroesterastin-? -Lactam Analogues
  作者：Isabelle Huber、Fernand Schneider

  DOI：10.1002/hlca.19940770420

  日期：1994.6.29

  A total synthesis of the optically active tetrahydroesterastin β -lactam analogue 2 using Miller's hydroxamate approach is described (Scheme 2). Significant modification of published procedures has resulted in a short and facile stereospecific preparation of the N-[(benzyloxycarbonyl)methyl]-β -lactam 17 starting from the readily available D-serine. This material served as intermediate for the preparation

  描述了使用米勒异羟肟酸酯方法的旋光性四氢酯弹性蛋白β-内酰胺类似物2的全合成（方案2）。已公开方法的显着改进导致从容易获得的D-丝氨酸开始的N -[（（苄氧羰基）甲基]-β-内酰胺17的短而简便的立体定向制备。该物质用作制备各种N -[（苄氧基羰基）甲基]四氢酯弹性蛋白β-内酰胺类似物的中间体（方案5）。
• Synthesis and Structure-Activity Relationships of Gelatinase Inhibitors Derived from Matlystatins.
  作者：Kazuhiko TAMAKI、Kazuhiko TANZAWA、Shinwa KURIHARA、Tetsuo OIKAWA、Sayako MONMA、Kohei SHIMADA、Yukio SUGIMURA

  DOI：10.1248/cpb.43.1883

  日期：——

  To investigate a series of new inhibitors of gelatinases based on matlystatin B (1b), extensive structure-activity relationship studies were performed. The new derivatives were evaluated in vitro for the ability to inhibit gelatinases. The inhibitory activities against thermolysin were also assayed to test the compounds' selectivity. Among the compounds modified at the P'3 moiety, the N-methylamide

  为了研究一系列基于matlystatin B（1b）的明胶酶抑制剂，进行了广泛的构效关系研究。在体外评估了新衍生物抑制明胶酶的能力。还测定了对嗜热菌素的抑制活性以测试化合物的选择性。在P'3部分修饰的化合物中，N-甲基酰胺衍生物5 g对明胶酶B的作用实际上是母体化合物1b的两倍（5g，IC50 = 0.27 microM与1b，IC50 = 0.57 microM）。其他衍生物，包括1）具有酯部分P'2和P'3的酯7a和7b，2）环状氨基酸，带有P'2的L-脯氨酸或L-哌啉酸（13a和13b），和3）化合物29a和29b代表戊基侧链在C3'（P' 1个侧链）代替C2'，均显示效力降低。关键发现是观察到在P'1位置引入壬基会产生一种化合物（31f，IC50 = 0.0012 microM），具有对明胶酶的高抑制活性和相对于嗜热菌蛋白酶的高选择性。该结果表明明胶酶的S'1亚位点具有局部深的疏水
• Collagenase inhibitor
  申请人：Sankyo Company, Limited

  公开号：US05643908A1

  公开（公告）日：1997-07-01

  Compounds having inhibitory activity against inhibitory activity against type IV collagenase and are useful as angiogenesis, cancer infiltration or cancer metastasis inhibitors. The compounds have the formula: ##STR1## in which R.sup.1 represents a group of formula: --OR.sup.3 (wherein R.sup.3 represents a hydrogen atom or an alkyl group), --NR.sup.4 R.sup.5 (wherein R.sup.4 and R.sup.5 each represents a hydrogen atom, an alkyl or alkoxy group), --NHCH(R.sup.6 COR.sup.7 (wherein R.sup.6 represents a hydrogen atom or an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms, and R.sup.7 represents an alkyl group), --NHCH(R.sup.6)COOR.sup.8 (wherein R.sup.8 represents an alkyl group) or --NHCH(R.sup.6)CONR.sup.9 R.sup.10 (wherein R.sup.9 and R.sup.10 each represents a hydrogen atom or an alkyl group, or NR.sup.9 R.sup.10 together represent a heterocyclic ring group); and R.sup.2 represents a hydrogen atom, an alkyl or aralkyl group.

  具有抑制IV型胶原酶抑制活性的化合物，可用作抑制血管生成、癌症浸润或癌症转移的抑制剂。该化合物的化学式为：##STR1## 其中R.sup.1表示以下式的基团：--OR.sup.3（其中R.sup.3表示氢原子或烷基），--NR.sup.4 R.sup.5（其中R.sup.4和R.sup.5各表示氢原子、烷基或烷氧基），--NHCH（R.sup.6 COR.sup.7（其中R.sup.6表示1至4个碳原子的氢原子或烷基，R.sup.7表示烷基），--NHCH（R.sup.6）COOR.sup.8（其中R.sup.8表示烷基）或--NHCH（R.sup.6）CONR.sup.9 R.sup.10（其中R.sup.9和R.sup.10各表示氢原子或烷基，或NR.sup.9 R.sup.10一起表示杂环环基）；以及R.sup.2表示氢原子、烷基或芳基烷基。
• COLLAGENASE INHIBITOR
  申请人：SANKYO COMPANY LIMITED

  公开号：EP0621270A1

  公开（公告）日：1994-10-26

  Constitution: a novel compound represented by general formula (1), wherein R¹ represents -OR³ (R³ being H or alkyl), -NR⁴R⁵ (R⁴ and R⁵ being each H, alkyl or alkoxy), -NHCH(R⁶)COR⁷ (R⁶ being H or alkyl, and R⁷ being alkyl), -NHCH(R⁶)COOR⁸(R⁸ being alkyl) or -NHCH(R⁶)CONR⁹R¹⁰ (R⁹ and R¹⁰ being each H or alkyl, or alternatively NR⁹R¹⁰ being a heterocyclic group as a whole); and R² represents H, alkyl or aralkyl. Effect: since the compound has an inhibitory activity type IV collagenase, it is useful as an inhibitor against vascularization, cancer infiltration or cancer metastasis.

  构成：通式(1)代表的新型化合物，其中R¹代表-OR³（R³为H或烷基）、-NR⁴R⁵（R⁴和R⁵各自为H、烷基或烷氧基）、-NHCH(R⁶)COR⁷（R⁶为H或烷基、和 R⁷ 为烷基）、-NHCH(R⁶)COOR⁸（R⁸ 为烷基）或-NHCH(R⁶)CONR⁹R¹⁰（R⁹ 和 R¹⁰ 分别为 H 或烷基，或者 NR⁹R¹⁰ 整体为杂环基团）；R² 代表 H、烷基或芳烷基。效果：由于该化合物具有抑制 IV 型胶原酶的活性，因此可用作血管化、癌症浸润或癌症转移的抑制剂。
• Pt-Catalyzed Enantioselective Diboration of Terminal Alkenes with B₂(pin)₂
  作者：Laura T. Kliman、Scott N. Mlynarski、James P. Morken

  DOI：10.1021/ja107255h

  日期：2010.10.6