tert-Butyl-[(2S,3S,5S)-3-(4-methoxy-benzyloxy)-5-phenylsulfanyl-tetrahydro-furan-2-ylmethoxy]-diphenyl-silane | 199471-99-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: tert-Butyl-[(2S,3S,5S)-3-(4-methoxy-benzyloxy)-5-phenylsulfanyl-tetrahydro-furan-2-ylmethoxy]-diphenyl-silane
• 英文别名: Mob(-3)[TBDPS(-5)]2-deoxy-L-thrPenf(a)-SPh；tert-butyl-[[(2S,3S,5S)-3-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-5-phenylsulfanyloxolan-2-yl]methoxy]-diphenylsilane
• CAS: 199471-99-3
• 化学式: C₃₅H₄₀O₄SSi
• 分子量: 584.852
• InChiKey: RWNCQYLWSUBSNC-AFEGWXKPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.06
• 重原子数：
  41
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  62.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  丙酮 、 tert-Butyl-[(2S,3S,5S)-3-(4-methoxy-benzyloxy)-5-phenylsulfanyl-tetrahydro-furan-2-ylmethoxy]-diphenyl-silane 在 4,4'-di(tert-butyl)-[1,1-biphenyl]yllithium 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 2-[(2S,4S,5S)-5-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxymethyl)-4-(4-methoxy-benzyloxy)-tetrahydro-furan-2-yl]-propan-2-ol 、 2-[(2R,4S,5S)-5-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxymethyl)-4-(4-methoxy-benzyloxy)-tetrahydro-furan-2-yl]-propan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  取代基对4,5-二取代2-苯基硫代氧杂环戊烷立体选择性还原锂化的影响

  摘要：

  在2-苯基硫代氧杂环戊烷系统的还原锂化中，发现C2和C3上具有顺式构型的取代基的共存增加了2,5-顺式衍生物中2,5-反式-2-硫代氧杂环戊烷的比例。

  DOI：

  10.1246/cl.1998.409
• 作为产物：
  描述：

  (2R,3S)-5-Benzyloxy-1-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxy)-3-(4-methoxy-benzyloxy)-pentan-2-ol 在 Ra-Ni (W₂) 4-二甲氨基吡啶 、 三氟化硼乙醚 、 氢气 、 potassium carbonate 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 2-碘酰基苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 77.5h， 生成 tert-Butyl-[(2S,3S,5S)-3-(4-methoxy-benzyloxy)-5-phenylsulfanyl-tetrahydro-furan-2-ylmethoxy]-diphenyl-silane
  参考文献：
  名称：

  The Synthesis of the Common C31-C40 Fragment of Pectenotoxins

  摘要：

  与腹泻性贝类毒素果胶毒素常见的 C31-C40 片段相对应的对映体化合物 (2) 首先是通过立体选择性生成δ-硫代四氢呋喃衍生物 (4) 这一关键步骤合成的。

  DOI：

  10.1055/s-1997-1033

文献信息

• The Synthesis of the Common C31-C40 Fragment of Pectenotoxins
  作者：Seiji Amano、Kenshu Fujiwara、Akio Murai

  DOI：10.1055/s-1997-1033

  日期：1997.11

  The enantiomeric compound (2) corresponding to the common C31-C40 fragment of pectenotoxins, diarrhetic shellfish toxins, was first synthesized through the pathway involving the stereoselective generation of the α-lithiated tetrahydrofuran derivative (4) as the key stage.

  与腹泻性贝类毒素果胶毒素常见的 C31-C40 片段相对应的对映体化合物 (2) 首先是通过立体选择性生成δ-硫代四氢呋喃衍生物 (4) 这一关键步骤合成的。
• The Substituent Effect on Stereoselective Reductive Lithiation of 4,5-Disubstituted 2-Phenylthiooxolane
  作者：Seiji Amano、Kenshu Fujiwara、Akio Murai

  DOI：10.1246/cl.1998.409

  日期：1998.5

  In the reductive lithiation of 2-phenylthiooxolane system, the coexistence of the substituents at C2 and C3 with cis-configuration was found to increase the ratio of 2,5-trans-2-lithiooxolane at 2,5-cis derivative.

  在2-苯基硫代氧杂环戊烷系统的还原锂化中，发现C2和C3上具有顺式构型的取代基的共存增加了2,5-顺式衍生物中2,5-反式-2-硫代氧杂环戊烷的比例。