(2R,3S)-5-Benzyloxy-1-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxy)-3-(4-methoxy-benzyloxy)-pentan-2-ol | 199472-28-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2R,3S)-5-Benzyloxy-1-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxy)-3-(4-methoxy-benzyloxy)-pentan-2-ol
• 英文别名: (2R,3S)-1-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-3-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-5-phenylmethoxypentan-2-ol
• CAS: 199472-28-1
• 化学式: C₃₆H₄₄O₅Si
• 分子量: 584.828
• InChiKey: BNWIFAVUORZHHH-GPOMZPHUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.12
• 重原子数：
  42
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  57.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3S)-5-Benzyloxy-1-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxy)-3-(4-methoxy-benzyloxy)-pentan-2-ol 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 49.0h， 生成 [(2S,3S)-1-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-3-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-5-phenylmethoxypentan-2-yl] acetate
  参考文献：
  名称：

  The Synthesis of the Common C31-C40 Fragment of Pectenotoxins

  摘要：

  与腹泻性贝类毒素果胶毒素常见的 C31-C40 片段相对应的对映体化合物 (2) 首先是通过立体选择性生成δ-硫代四氢呋喃衍生物 (4) 这一关键步骤合成的。

  DOI：

  10.1055/s-1997-1033
• 作为产物：
  描述：

  [3-(2-Benzyloxyethyl)oxiran-2-yl]methanol 在 titanium(IV) isopropylate 、 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 (2R,3S)-5-Benzyloxy-1-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxy)-3-(4-methoxy-benzyloxy)-pentan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  The Synthesis of the Common C31-C40 Fragment of Pectenotoxins

  摘要：

  与腹泻性贝类毒素果胶毒素常见的 C31-C40 片段相对应的对映体化合物 (2) 首先是通过立体选择性生成δ-硫代四氢呋喃衍生物 (4) 这一关键步骤合成的。

  DOI：

  10.1055/s-1997-1033

文献信息

• The Substituent Effect on Stereoselective Reductive Lithiation of 4,5-Disubstituted 2-Phenylthiooxolane
  作者：Seiji Amano、Kenshu Fujiwara、Akio Murai

  DOI：10.1246/cl.1998.409

  日期：1998.5

  In the reductive lithiation of 2-phenylthiooxolane system, the coexistence of the substituents at C2 and C3 with cis-configuration was found to increase the ratio of 2,5-trans-2-lithiooxolane at 2,5-cis derivative.

  在2-苯基硫代氧杂环戊烷系统的还原锂化中，发现C2和C3上具有顺式构型的取代基的共存增加了2,5-顺式衍生物中2,5-反式-2-硫代氧杂环戊烷的比例。