1-methyl-4-(pentylsulfinyl)benzene | 60586-51-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-methyl-4-(pentylsulfinyl)benzene
• 英文别名: n-pentyl 4-tolyl sulfoxide；Pentyl-(p-tolyl)-sulfoxid；1-Methyl-4-pentylsulfinylbenzene
• CAS: 60586-51-8
• 化学式: C₁₂H₁₈OS
• 分子量: 210.34
• InChiKey: FTDFMSUOGWPJAD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  36.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-methyl-4-(pentylsulfinyl)benzene 、 乙酸酐 、 sodium acetate 生成 (1-Acetoxy-pentyl)-p-tolyl-sulfid
  参考文献：
  名称：

  JRIUCHIJIMA SHINOBU; SAKAKIBARA TERUO; TSUCHIHASHI GEN-ICHI, AGR. AND BIOL. CHEM. , 1976, 40, NO 7, 1369-1372

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1-bromo-4-(tert-butyldimethylsilyloxy)pentane 在 偶氮二异丁腈 三正丁基氢锡 、 氟化氢吡啶 、 magnesium 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 1-methyl-4-(pentylsulfinyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  从硫到碳的立体选择性自由基芳基迁移反应

  摘要：

  报道了从磺酸盐和磺酰胺中的硫到 C 中心自由基的立体选择性芳基迁移反应。从硫到不同取代的 C 中心自由基的 1,5-芳基迁移可以以高产率和选择性进行。官能化的芳基也可以通过这种新方法转移。提出了解释反应立体化学结果的模型，并讨论了该反应的一些机理方面。从亚磺酸盐中的硫到碳自由基的芳基迁移反应效率较低，并且根本没有观察到芳基亚砜中的相应迁移。(© Wiley-VCH Verlag GmbH, 69451 Weinheim, Germany, 2002)

  DOI：

  10.1002/1099-0690(200208)2002:16<2742::aid-ejoc2742>3.0.co;2-r

文献信息

• Palladium-Catalyzed Sulfinylation of Aryl- and Alkenylborons with Sulfinate Esters
  作者：Minori Suzuki、Kazuya Kanemoto、Yu Nakamura、Takamitsu Hosoya、Suguru Yoshida

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c01292

  日期：2021.5.7

  An efficient, direct sulfinylation of organoborons catalyzed by palladium is disclosed. Treatment of organoborons and sulfinate esters in the presence of a palladium precatalyst provided a broad range of sulfoxides. Various organosulfur compounds having oxidizable functional groups were successfully prepared through the sulfoxide synthesis.

  公开了由钯催化的有机硼的有效的直接亚磺酰基化。在钯预催化剂的存在下处理有机硼和亚磺酸酯可提供广泛的亚砜。通过亚砜合成成功地制备了具有可氧化官能团的各种有机硫化合物。