(2R,3S)-2-(3,4-dihydroxyphenyl)-5,7-dihydroxychroman-3-yl 3,5-dihydroxy-4-methoxybenzoate | 1186527-05-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 英文名称: (2R,3S)-2-(3,4-dihydroxyphenyl)-5,7-dihydroxychroman-3-yl 3,5-dihydroxy-4-methoxybenzoate
• 英文别名: (+)-4''-Me-CG；[(2R,3S)-2-(3,4-dihydroxyphenyl)-5,7-dihydroxy-3,4-dihydro-2H-chromen-3-yl] 3,5-dihydroxy-4-methoxybenzoate
• CAS: 1186527-05-8
• 化学式: C₂₃H₂₀O₁₀
• 分子量: 456.406
• InChiKey: BXDRTHBTGNNTEW-LEWJYISDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  166
• 氢给体数：
  6
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (2R,3S)-2-(3,4-bis(2-nitrophenylsulfonyloxy)phenyl)-5,7-bis(2-nitrophenylsulfonyloxy)chroman-3-yl 4-methoxy-3,5-bis(2-nitrophenylsulfonyloxy)benzoate 在 caesium carbonate 、 苯硫酚 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以89%的产率得到(2R,3S)-2-(3,4-dihydroxyphenyl)-5,7-dihydroxychroman-3-yl 3,5-dihydroxy-4-methoxybenzoate
  参考文献：
  名称：

  使用2-硝基苯磺酰基保护苯并使其失活，从而合成甲基化的儿茶素和茶黄素。

  摘要：

  使用2-硝基苯磺酸盐（Ns）作为酚的保护基，建立了一种有效且通用的不稳定多酚合成方法。这种方法为区域和立体选择提供了一系列甲基化的儿茶素，例如甲基化的表没食子儿茶素没食子酸酯，而天然来源不易获得。此外，使用Ns保护可从儿茶素仿生合成茶黄素，从而最大程度地减少了氧化过程中富电子芳环的不良副反应，从而能够在一步氧化偶联反应中构建复杂的苯并马酚酮核。这些化合物的可用性将有助于儿茶素的详细结构生物学活性关系研究。

  DOI：

  10.1038/ja.2016.14

文献信息

• Regioselective synthesis of methylated epigallocatechin gallate via nitrobenzenesulfonyl (Ns) protecting group
  作者：Yoshiyuki Aihara、Atsusi Yoshida、Takumi Furuta、Toshiyuki Wakimoto、Toshifumi Akizawa、Motomi Konishi、Toshiyuki Kan

  DOI：10.1016/j.bmcl.2009.05.111

  日期：2009.8

  Regioselective synthesis of methylated epigallocatechin gallate from epigallocatechin was accomplished using a 2-nitrobenzenesulfonyl (Ns) group as a protecting group for phenols. This methodology provided several methylated catechins, which are naturally scarce catechin derivatives. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Syntheses of methylated catechins and theaflavins using 2-nitrobenzenesulfonyl group to protect and deactivate phenol
  作者：Tomohiro Asakawa、Yusuke Kawabe、Atsushi Yoshida、Yoshiyuki Aihara、Tamiko Manabe、Yoshitsugu Hirose、Asuka Sakurada、Makoto Inai、Yoshitaka Hamashima、Takumi Furuta、Toshiyuki Wakimoto、Toshiyuki Kan

  DOI：10.1038/ja.2016.14

  日期：2016.4

  An efficient and versatile synthetic method for labile polyphenols was established using 2-nitrobenzenesulfonate (Ns) as a protecting group for phenol. This methodology provides regio- and stereoselective access to a range of methylated catechins, such as methylated epigallocatechin gallates, that are not readily available from natural sources. In addition, biomimetic synthesis of theaflavins from

  使用2-硝基苯磺酸盐（Ns）作为酚的保护基，建立了一种有效且通用的不稳定多酚合成方法。这种方法为区域和立体选择提供了一系列甲基化的儿茶素，例如甲基化的表没食子儿茶素没食子酸酯，而天然来源不易获得。此外，使用Ns保护可从儿茶素仿生合成茶黄素，从而最大程度地减少了氧化过程中富电子芳环的不良副反应，从而能够在一步氧化偶联反应中构建复杂的苯并马酚酮核。这些化合物的可用性将有助于儿茶素的详细结构生物学活性关系研究。