4-O-tert-butyldiphenylsilyl-2,3-di-O-isopropylidene-(1S)-(2,2-dimethyl-5-nitro-1,3-dioxan-5-yl)-D-threitol | 1253944-18-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4-O-tert-butyldiphenylsilyl-2,3-di-O-isopropylidene-(1S)-(2,2-dimethyl-5-nitro-1,3-dioxan-5-yl)-D-threitol
• 英文别名: (S)-[(4S,5S)-5-[[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxymethyl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-(2,2-dimethyl-5-nitro-1,3-dioxan-5-yl)methanol
• CAS: 1253944-18-1
• 化学式: C₂₉H₄₁NO₈Si
• 分子量: 559.732
• InChiKey: WALJXFCBDHIBKS-ISJGIBHGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.24
• 重原子数：
  39
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  112
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-bromo-2,2-dimethyl-5-nitro-1,3-dioxane 、 4-O-(tert-butyldiphenylsilyl)-2,3-O-isopropylidene-L-threose 在 indium 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.0h， 以61%的产率得到4-O-tert-butyldiphenylsilyl-2,3-di-O-isopropylidene-(1S)-(2,2-dimethyl-5-nitro-1,3-dioxan-5-yl)-D-threitol
  参考文献：
  名称：

  铟介导的 1-Bromo-1-nitroalkanes 与醛的反应：获得 2-Nitroalkan-1-ols

  摘要：

  报道了一种通过溴硝基甲烷与多种醛的铟促进反应制备 2-nitroalkan-1-ols 的新方法。该反应也用 2-溴-2-硝基丙烷进行，得到 2,2-二烷基-2-硝基烷-1-醇。手性糖衍生醛的使用为相应的 2-nitroalkan-1-ols 提供了出色的立体选择性。新的糖衍生的 2,2-二烷基-2-硝基烷-1-醇用于制备支化亚氨基糖衍生物的效用通过羟甲基支化多羟基化氮杂环庚烷的制备得到证明。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201000662

文献信息

• Indium-Mediated Reaction of 1-Bromo-1-nitroalkanes with Aldehydes: Access to 2-Nitroalkan-1-ols
  作者：Raquel G. Soengas、Amalia M. Estévez

  DOI：10.1002/ejoc.201000662

  日期：2010.9

  A novel method for the preparation of 2-nitroalkan-1-ols by an indium-promoted reaction of bromonitromethane with a variety of aldehydes is reported. The reaction was also performed with 2-bromo-2-nitropropanes to afford 2,2-dialkyl-2-nitroalkan-1-ols. The use of chiral sugar-derived aldehydes furnished the corresponding 2-nitroalkan-1-ols with excellent stereoselectivity. The utility of the novel

  报道了一种通过溴硝基甲烷与多种醛的铟促进反应制备 2-nitroalkan-1-ols 的新方法。该反应也用 2-溴-2-硝基丙烷进行，得到 2,2-二烷基-2-硝基烷-1-醇。手性糖衍生醛的使用为相应的 2-nitroalkan-1-ols 提供了出色的立体选择性。新的糖衍生的 2,2-二烷基-2-硝基烷-1-醇用于制备支化亚氨基糖衍生物的效用通过羟甲基支化多羟基化氮杂环庚烷的制备得到证明。