1-fluoro-3-(triisopropylsilyl)propan-2-ol | 1335301-93-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 卤代醇
• 英文名称: 1-fluoro-3-(triisopropylsilyl)propan-2-ol
• 英文别名: 1-Fluoro-3-tri(propan-2-yl)silylpropan-2-ol；1-fluoro-3-tri(propan-2-yl)silylpropan-2-ol
• CAS: 1335301-93-3
• 化学式: C₁₂H₂₇FOSi
• 分子量: 234.43
• InChiKey: XEOMBHQXRAUQMW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.0
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  烯丙基三乙氧基硅烷 在 水 、 Selectfluor 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以60%的产率得到1-fluoro-3-(triisopropylsilyl)propan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  烯丙基硅烷的亲电氟化合成氟代醇

  摘要：

  已经开发出一种方便的方法，该方法使用Selectfluor作为亲电氟化试剂，通过氟羟基化对烯丙基硅烷进行高效和区域选择性单氟化，以43-62％的收率得到1-氟-3-甲硅烷基-2-醇。可以通过考虑甲硅烷基对β-羰基化中间体的稳定作用来使区域选择性合理化。 烯丙基硅烷-氟化-氟代醇-区域选择性

  DOI：

  10.1055/s-0030-1260074

文献信息

• Synthesis of Fluorohydrins through Electrophilic Fluorination of Allyl Silanes
  作者：Bo Xu、Gerald Hammond、Weibo Wang

  DOI：10.1055/s-0030-1260074

  日期：2011.8

  efficient and regioselective monofluorination of allyl silanes to afford 1-fluoro-3-silyl-2-ols in 43-62% yields via fluorohydroxylation, using Selectfluor as the eletrophilic fluorination reagent has been developed. The regioselectivity can be rationalized by considering the stabilization of the β-carbocation intermediate by the silyl group. allyl silanes - fluorination - fluorohydrins - regioselectivity

  已经开发出一种方便的方法，该方法使用Selectfluor作为亲电氟化试剂，通过氟羟基化对烯丙基硅烷进行高效和区域选择性单氟化，以43-62％的收率得到1-氟-3-甲硅烷基-2-醇。可以通过考虑甲硅烷基对β-羰基化中间体的稳定作用来使区域选择性合理化。 烯丙基硅烷-氟化-氟代醇-区域选择性