octaneselenothioic acid Se-methyl ester | 136970-29-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: octaneselenothioic acid Se-methyl ester
• 英文别名: 1-Methylselanyloctane-1-thione；1-methylselanyloctane-1-thione
• CAS: 136970-29-1
• 化学式: C₉H₁₈SSe
• 分子量: 237.268
• InChiKey: LJTURROLVLQAMM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.43
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  32.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  octaneselenothioic acid Se-methyl ester 、 碘甲烷 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 生成 (E)-1-Methylselanyl-1-methylsulfanyl-oct-1-ene
  参考文献：
  名称：

  Syntheses of ketene thioselenoacetals and of γ-unsaturated Se-alkyl carboxylic thionoselenoesters

  摘要：

  The alkylation of Se-alkyl carboxylic thionoselenoesters enethiolates stereoselectively leads to ketene thioselenoacetals. When the alkylation is conducted with an allylic halide a thio-Claisen rearrangement is observed.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)60024-2
• 作为产物：
  描述：

  thiooctanoic acid methyl ester 以 四氢呋喃 、 5,5-dimethyl-1,3-cyclohexadiene 、 正己烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 octaneselenothioic acid Se-methyl ester
  参考文献：
  名称：

  脂肪族硒代硫氰酸盐的生成与表征

  摘要：

  硫辛酸O-甲基酯与原位生成的2-（三甲基甲硅烷基）乙基硒酸铝反应，得到硒硫酸Se-（2-三甲基甲硅烷基）乙基酯，收率为56-78 ％。将所得的四种酯用四丁基氟化铵（TBAF）的THF溶液处理，以低收率或良好收率产生硒代硫氰酸铵盐。盐的产生效率取决于硒代羰基的取代基α。TBAF中的氟离子部分作为碱从酯中脱质子化，生成副产物烯硫氰酸铵。酸性盐与甲基碘的甲基化选择性地发生在硒原子上，从而以48-68％的收率得到硒代硫代硒酸甲酯。代替TBAF，我4NF和KF / 18-crown-6用于与其他抗衡阳离子生成盐。酯和盐的光谱性质表明，涉及碳-硒双键的共振结构也有助于盐的共振杂化。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2012.06.076

文献信息

• The first synthesis of Se-methyl carboxylic thionoselenolesters
  作者：Mohamed Khalid、Jean-Louis Ripoll、Yannick Vallée

  DOI：10.1039/c39910000964

  日期：——

  Reaction of carboxylic thionoesters with dimethylaluminium methylselenolate in diethyl ether gave the corresponding Se-methyl thionoselenolesters in 87–98% yield.

  将羧基硫代酯与甲基硒酸二甲铝在二乙醚中反应，可得到相应的硒甲基硫代硒酯，收率为 87-98%。
• Syntheses of ketene thioselenoacetals and of γ-unsaturated Se-alkyl carboxylic thionoselenoesters
  作者：Margareth Lemarié、Yannick Vallée、Mark Worrell

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)60024-2

  日期：1992.10

  The alkylation of Se-alkyl carboxylic thionoselenoesters enethiolates stereoselectively leads to ketene thioselenoacetals. When the alkylation is conducted with an allylic halide a thio-Claisen rearrangement is observed.
• Generation and characterization of aliphatic selenothioic acid salts
  作者：Toshiaki Murai、Takamasa Nonoyama

  DOI：10.1016/j.tet.2012.06.076

  日期：2012.12

  The reaction of thioic acid O-methyl esters with in situ generated aluminum 2-(trimethylsilyl)ethylselenolate gave selenothioic acid Se-(2-trimethylsilyl)ethyl esters in 56–78% yields. The resulting four esters were treated with a THF solution of tetrabutylammonium fluoride (TBAF) to generate selenothioic acid ammonium salts in low to good yields. The efficiency of the generation of the salts depended

  硫辛酸O-甲基酯与原位生成的2-（三甲基甲硅烷基）乙基硒酸铝反应，得到硒硫酸Se-（2-三甲基甲硅烷基）乙基酯，收率为56-78 ％。将所得的四种酯用四丁基氟化铵（TBAF）的THF溶液处理，以低收率或良好收率产生硒代硫氰酸铵盐。盐的产生效率取决于硒代羰基的取代基α。TBAF中的氟离子部分作为碱从酯中脱质子化，生成副产物烯硫氰酸铵。酸性盐与甲基碘的甲基化选择性地发生在硒原子上，从而以48-68％的收率得到硒代硫代硒酸甲酯。代替TBAF，我4NF和KF / 18-crown-6用于与其他抗衡阳离子生成盐。酯和盐的光谱性质表明，涉及碳-硒双键的共振结构也有助于盐的共振杂化。