methyl 6-(trimethylsilyl)hex-5-ynoate | 120790-74-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: methyl 6-(trimethylsilyl)hex-5-ynoate
• 英文别名: methyl 7-trimethylsilyl-6-heptynoate；methyl 7-trimethylsilyl-6-heptynate；Methyl 7-trimethylsilylhept-6-ynoate
• CAS: 120790-74-1
• 化学式: C₁₁H₂₀O₂Si
• 分子量: 212.364
• InChiKey: ORNMLICERKUMAU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 6-(trimethylsilyl)hex-5-ynoate 在 三异丙氧基氯化钛 、 水 、 异丙基溴化镁 作用下， 生成 2-trimethylsilylmethylenecyclohexanone
  参考文献：
  名称：

  XTi(Oi-Pr)3(X = Cl, Oi-Pr)/2i-PrMgBr 试剂介导的分子内亲核酰基取代反应。从不饱和化合物有效合成官能化有机钛化合物

  摘要：

  用低价钛试剂二异丙氧基（η2-丙烯）钛 (1) 处理炔属或烯属碳酸酯和酯，该试剂很容易通过 Ti(Oi-Pr)4 或 ClTi(Oi-Pr)3 与 2i- PrMgX 导致分子内亲核酰基取代 (INAS) 反应以提供具有羰基官能团的有机钛化合物，产率良好至极好。因此，用1处理烷基炔基碳酸酯2或烷基链烯基碳酸酯4得到具有内酯和/或酯基团的有机钛化合物。类似地，羧酸的烷基炔酸酯 10 或炔基酯 14 与 1 反应，分别得到具有环状或无环酮基团的有机钛化合物。因此，该反应在水解后提供来自 2 的五元或六元 α-亚烷基内酯和/或 α，β-不饱和酯，

  DOI：

  10.1021/ja953497z
• 作为产物：
  描述：

  (4-(trimethylsilyl)but-3-ynyl)magnesium chloride 、 丙烯酸甲酯（MA） 在 三甲基氯硅烷 、 copper(I) bromide dimethylsulfide complex 作用下， 以 四氢呋喃 、 六甲基磷酰三胺 为溶剂， 反应 2.0h， 以74%的产率得到methyl 6-(trimethylsilyl)hex-5-ynoate
  参考文献：
  名称：

  将格氏试剂与α，β-不饱和酯共轭加成：烷基甲硅烷基烯酮缩醛的制备。

  摘要：

  在ClSiMe 3存在下，通过格氏试剂的一步铜催化的1,4-加成反应将丙烯酸烷基酯，巴豆酸酯，甲基丙烯酸酯和3,3-二甲基丙烯酸酯制备成烷基甲硅烷基烯酮缩醛。可以使用Cu I（在HMPA存在下）或Cu II盐（不使用HMPA）来修改其Z / E比。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)96174-5

文献信息

• Indirect Electroreductive Sequential Radical Reaction Catalyzed by a Ni(II) Complex. One-Step Preparation of Functionalized (Methylene)cyclopentanes.
  作者：Shigeko OZAKI、Shizue MITOH、Hidenobu OHMORI

  DOI：10.1248/cpb.43.1435

  日期：——

  Substituted (methylene)cyclopentanes were prepared by one-step reaction at room temperature from butynyl iodides and activated olefins by sequencing of free radical addition and cyclization reactions. The reactions, which were conducted by indirect electroreduction catalyzed by a nickel(II) complex, proceeded with modest selectivity for formation of the Z(methylene)cyclopentanes.

  通过一步反应，在室温下利用丁炔基碘和活化烯烃，通过自由基加成和环化反应的序列，制备了取代的(methylene)环戊烷。这些反应是在镍(II)配合物催化下进行的间接电还原反应，形成Z(methylene)环戊烷时具有适度的选择性。
• Conjugate addition of Grignard reagents to α,β-unsaturated esters: Preparation of alkylsilylketeneacetals.
  作者：Armelle Magot-Cuvru、Luis Blanco、Jacques Drouin

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)96174-5

  日期：1991.9

  Alkylsilylketeneacetals have been prepared by a one-step copper-catalyzed 1,4-addition of Grignard reagents to acrylic, crotonic, methacrylic and 3,3-dimethylacrylic esters in the presence of ClSiMe3. Their Z/E ratio could be modified using CuI (in the presence of HMPA) or CuII salts (without HMPA).

  在ClSiMe 3存在下，通过格氏试剂的一步铜催化的1,4-加成反应将丙烯酸烷基酯，巴豆酸酯，甲基丙烯酸酯和3,3-二甲基丙烯酸酯制备成烷基甲硅烷基烯酮缩醛。可以使用Cu I（在HMPA存在下）或Cu II盐（不使用HMPA）来修改其Z / E比。
• Intramolecular Nucleophilic Acyl Substitution Reactions Mediated by XTi(O-<i>i</i>-Pr)₃ (X = Cl, O-<i>i</i>-Pr)/2<i>i-</i>PrMgBr Reagent. Efficient Synthesis of Functionalized Organotitanium Compounds from Unsaturated Compounds
  作者：Sentaro Okamoto、Aleksandr Kasatkin、P. K. Zubaidha、Fumie Sato

  DOI：10.1021/ja953497z

  日期：1996.1.1

  readily generated by the reaction of Ti(O-i-Pr)4 or ClTi(O-i-Pr)3 with 2i-PrMgX, resulted in an intramolecular nucleophilic acyl substitution (INAS) reaction to afford organotitanium compounds having a carbonyl functional group, in good to excellent yields. Thus, the treatment of alkyl alkynyl carbonates 2 or alkyl alkenyl carbonates 4 with 1 gave organotitanium compounds having a lactone and/or ester

  用低价钛试剂二异丙氧基（η2-丙烯）钛 (1) 处理炔属或烯属碳酸酯和酯，该试剂很容易通过 Ti(Oi-Pr)4 或 ClTi(Oi-Pr)3 与 2i- PrMgX 导致分子内亲核酰基取代 (INAS) 反应以提供具有羰基官能团的有机钛化合物，产率良好至极好。因此，用1处理烷基炔基碳酸酯2或烷基链烯基碳酸酯4得到具有内酯和/或酯基团的有机钛化合物。类似地，羧酸的烷基炔酸酯 10 或炔基酯 14 与 1 反应，分别得到具有环状或无环酮基团的有机钛化合物。因此，该反应在水解后提供来自 2 的五元或六元 α-亚烷基内酯和/或 α，β-不饱和酯，