4-(3-methylphenyl)-tetrahydropyran-2-one | 1126906-70-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: 4-(3-methylphenyl)-tetrahydropyran-2-one
• 英文别名: (4R)-4-(3-methylphenyl)oxan-2-one
• CAS: 1126906-70-4
• 化学式: C₁₂H₁₄O₂
• 分子量: 190.242
• InChiKey: SRTWZAIXZRQHKE-LLVKDONJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  在 sodium hydroxide 、 盐酸 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 4-(3-methylphenyl)-tetrahydropyran-2-one
  参考文献：
  名称：

  碱基双功能催化：丙二酸酯向α，β-不饱和醛的不对称迈克尔加成反应的实用策略

  摘要：

  刘易斯碱-布朗斯台德碱双功能催化是不对称迈克尔加成的一种新颖而实用的策略。丙二酸酯在一系列α，β-不饱和醛中的添加可以在碱-碱双功能催化条件下进行，使用0.5-5 mol％的（S）-2- [二苯基（三甲基甲硅烷氧基）甲基]吡咯烷和5- 30 mol％的4-氟苯甲酸锂作为添加剂碱，ee最高可达99％。

  DOI：

  10.1002/adsc.200800070

文献信息

• Design of N-sulfinyl homoallylic amines as novel sulfinamide-olefin hybrid ligands for asymmetric catalysis: application in Rh-catalyzed enantioselective 1,4-additions
  作者：Shen-Shuang Jin、Hui Wang、Ming-Hua Xu

  DOI：10.1039/c1cc12322j

  日期：——

  Here we show that simple and readily available chiral sulfinamide-olefins can display great catalytic activities and enantioselectivities in rhodium-catalyzed 1,4-addition reactions. This study represent the first example of chiral sulfur-based olefin ligand class for transition metal-catalyzed asymmetric transformation.

  在此我们展示，简单易得的手性亚砜酰胺-烯烃在铑催化的1,4-加成反应中表现出极高的催化活性和对映选择性。这项研究代表了基于硫的手性烯烃配体类在过渡金属催化不对称转化中的首个实例。
• Highly Active Rhodium Catalyst with Electron-Poor Diphosphine Enables Efficient Synthesis of Chiral 4-Aryl-δ-lactones
  作者：Toshinobu Korenaga、Takashi Sakai、Ryota Maenishi、Kazutaka Osaki

  DOI：10.3987/com-09-s(s)40

  日期：——

  Chiral 4-aryl-delta-lactones could be synthesized efficiently with high enantioselectivity through asymmetric 1,4-addition of arylboronic acid to alpha,beta-unsaturated lactones using Rh catalyst including electron-poor diphosphine (MeO-F-12-BIPHEP) at room temperature for 1 h. In particular, our catalytic system proved to be applicable to relatively large coumarin analogues, giving optically pure 4-phenylchroman-2-one analogues in a short time.
• Base-Base Bifunctional Catalysis: A Practical Strategy for Asymmetric Michael Addition of Malonates to α,β-Unsaturated Aldehydes
  作者：Yongcan Wang、Pengfei Li、Xinmiao Liang、Jinxing Ye

  DOI：10.1002/adsc.200800070

  日期：2008.6.9

  Lewis base–Brønsted base bifunctional catalysis is a novel and practical strategy for the asymmetric Michael addition. The addition of malonates to a series of α,β-unsaturated aldehydes can take place under base–base bifunctional catalytic conditions using 0.5–5 mol% of (S)-2-[diphenyl(trimethylsilyloxy)methyl]pyrrolidine as catalyst and 5–30 mol% of lithium 4-fluorobenzoate as additive base with up

  刘易斯碱-布朗斯台德碱双功能催化是不对称迈克尔加成的一种新颖而实用的策略。丙二酸酯在一系列α，β-不饱和醛中的添加可以在碱-碱双功能催化条件下进行，使用0.5-5 mol％的（S）-2- [二苯基（三甲基甲硅烷氧基）甲基]吡咯烷和5- 30 mol％的4-氟苯甲酸锂作为添加剂碱，ee最高可达99％。