2-(1-Ethyl-5-hydroxy-2-(4-hydroxyphenyl)-indol-3-yl)-1,3-dinitropropan | 157977-24-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-(1-Ethyl-5-hydroxy-2-(4-hydroxyphenyl)-indol-3-yl)-1,3-dinitropropan
• 英文别名: 3-(1,3-dinitropropan-2-yl)-1-ethyl-2-(4-hydroxyphenyl)indol-5-ol
• CAS: 157977-24-7
• 化学式: C₁₉H₁₉N₃O₆
• 分子量: 385.376
• InChiKey: VFZWKKPBVLBWOK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.38
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  131.67
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(1-Ethyl-5-hydroxy-2-(4-hydroxyphenyl)-indol-3-yl)-1,3-dinitropropan 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 1,3-Diamino-2-(1-ethyl-5-hydroxy-2-(4-hydroxyphenyl)-indol-3-yl)-propan
  参考文献：
  名称：

  1,3-二硝基丙烷作为 1,3-二氨基丙烷的前体

  摘要：

  将丙二腈 4 和 10 还原为相应的二胺没有成功。- 1,3-二硝基-2-（吲哚-3-基）-丙烷 13 和 16，另一方面，可以顺利还原，将相应的二胺与 K2PtCl4 转化为二氯铂 (II) 配合物 14 和 17。复合物 17 显示出对雌激素受体的弱结合亲和力，并且不会对 MCF-7 和 MDA-MB-231 细胞产生细胞抑制作用。- 硝基甲烷与醛 24 的双重加成是可能的。

  DOI：

  10.1002/ardp.19943270602
• 作为产物：
  描述：

  5-甲氧基-2-(4-甲氧基苯基)吲哚 在 甲醇 、 三溴化硼 、 苄基三甲基氢氧化铵 、 sodium hydride 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.75h， 生成 2-(1-Ethyl-5-hydroxy-2-(4-hydroxyphenyl)-indol-3-yl)-1,3-dinitropropan
  参考文献：
  名称：

  1,3-二硝基丙烷作为 1,3-二氨基丙烷的前体

  摘要：

  将丙二腈 4 和 10 还原为相应的二胺没有成功。- 1,3-二硝基-2-（吲哚-3-基）-丙烷 13 和 16，另一方面，可以顺利还原，将相应的二胺与 K2PtCl4 转化为二氯铂 (II) 配合物 14 和 17。复合物 17 显示出对雌激素受体的弱结合亲和力，并且不会对 MCF-7 和 MDA-MB-231 细胞产生细胞抑制作用。- 硝基甲烷与醛 24 的双重加成是可能的。

  DOI：

  10.1002/ardp.19943270602

文献信息

• 3-Substituierte 2-Phenylindole: Synthese und biologische Eigenschaften
  作者：Siavosh Mahboobi、Götz Grothus、Erwin Von Angerer

  DOI：10.1002/ardp.19943270804

  日期：——

  den 3‐Chlorindolen 18, Reaktion mit NaH/Ethyliodid sowie Etherspaltung und Acylierung zu den Acetoxyderivaten 19.‐ Verbindungen 7–11, 14–17 und 19 zeigen eine Affinität zum Estrogenrezeptor. Verbindungen 7b, 9–11, 17b und 19b hemmen das Wachstum von MCF‐7‐ und MDA‐MB‐231‐Zellen. IC50‐Werte werden bestimmt und Struktur‐Wirkungs‐Beziehungen diskutiert.

  吲哚 - 3 - 甲醛 5a、b 和 7a、b 与硝基甲烷的 Knoevenagel 反应生成硝基乙烯 12 和 14，与丙腈的类似反应生成亚甲基丙二酸二腈 16。硝基甲烷与 12 和 14 的迈克尔加成导致3-二硝基丙烷 13 和 15，16 还原为亚甲基丙二酸二腈 17.- 吲哚 3 与正丁基锂/苯磺酰氯反应生成 3-氯吲哚 18，与 NaH/乙基碘反应以及醚裂解和乙酰氧基衍生物的酰化作用 19.-化合物 7-11、14-17 和 19 显示出对雌激素受体的亲和力。化合物 7b、9-11、17b 和 19b 抑制 MCF-7 和 MDA-MB-231 细胞的生长。确定IC50值并讨论结构-活性关系。
• Mahboobi Siavosh, Grothus Goetz, von Angerer Erwin, Arch. Pharm., 327 (1994) N 8, S 481-492
  作者：Mahboobi Siavosh, Grothus Goetz, von Angerer Erwin

  DOI：——

  日期：——
• Mahboobi Siavosh, Grothus Goetz, Arch. Pharm, 327 (1994) N 6, S 349-358
  作者：Mahboobi Siavosh, Grothus Goetz

  DOI：——

  日期：——