(4aR,6S,8aS)-6-Methoxy-2-phenyl-4,4a,6,8a-tetrahydro-pyrano[3,2-d][1,3]dioxine-7-carbonitrile | 52591-66-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃二恶英
• 英文名称: (4aR,6S,8aS)-6-Methoxy-2-phenyl-4,4a,6,8a-tetrahydro-pyrano[3,2-d][1,3]dioxine-7-carbonitrile
• 英文别名: (4aR,6S,8aS)-6-methoxy-2-phenyl-4,4a,6,8a-tetrahydropyrano[3,2-d][1,3]dioxine-7-carbonitrile
• CAS: 52591-66-9
• 化学式: C₁₅H₁₅NO₄
• 分子量: 273.288
• InChiKey: MLZVJURUAZZFKU-MBOZISHXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  60.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  methyl 4,6-O-benzylidene-2,3-dideoxy-3-nitro-α-D-erythro-hex-2-enopyranoside 、 苯乙腈 在 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 以127.5 mg的产率得到(S)-((4aR,6S,7S,8R,8aS)-6-Methoxy-8-nitro-2-phenyl-hexahydro-pyrano[3,2-d][1,3]dioxin-7-yl)-phenyl-acetonitrile
  参考文献：
  名称：

  甲基4,6-O-亚苄基-2,3-二脱氧-3-硝基-α-和-β-d-赤-己基-2-烯吡喃糖苷与苯基乙腈的反应：加合物和异恶唑衍生物的制备和结构测定

  摘要：

  摘要用苯乙腈处理甲基4,6-O-亚苄基-2,3-二脱氧-3-硝基-α-d-赤型-hex-2-烯吡喃糖苷得到d-manno（2和3）和d-葡萄糖构型（4和5），异恶唑6，氰基烯烃7和硝基醇9和10。β端基异构体11的类似反应得到具有d-葡萄糖构型（12和13）和硝基醇14的加合物。描述了在加合物的苯乙腈取代基上形成6和初步构型分配的机理。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(83)84004-x

文献信息

• Reactions of methyl 4,6-O-benzylidene-2,3-dideoxy-3-nitro-α- and-β-d-erythro-hex-2-enopyranosides with phenylacetonitrile: Preparation and structural determination of adducts and an isoxazole derivative
  作者：Tohru Sakakibara、Rokuro Sudoh

  DOI：10.1016/0008-6215(83)84004-x

  日期：1983.9

  Treatment of methyl 4,6- O -benzylidene-2,3-dideoxy-3-nitro-α- d - erythro -hex-2-enopyranoside with phenylacetonitrile afforded adducts having the d - manno ( 2 and 3 ) and d - gluco configurations ( 4 and 5 ), the isoxazole 6 , the cyano alkene 7 , and the nitro alcohols 9 and 10 . Similar reaction of the β anomer 11 gave adducts having the d - gluco configuration ( 12 and 13 ) and the nitro alcohol

  摘要用苯乙腈处理甲基4,6-O-亚苄基-2,3-二脱氧-3-硝基-α-d-赤型-hex-2-烯吡喃糖苷得到d-manno（2和3）和d-葡萄糖构型（4和5），异恶唑6，氰基烯烃7和硝基醇9和10。β端基异构体11的类似反应得到具有d-葡萄糖构型（12和13）和硝基醇14的加合物。描述了在加合物的苯乙腈取代基上形成6和初步构型分配的机理。