4-[2-(2-Furan-2-yl-5-methyl-oxazol-4-yl)-ethoxy]-benzaldehyde | 141820-00-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 4-[2-(2-Furan-2-yl-5-methyl-oxazol-4-yl)-ethoxy]-benzaldehyde
• 英文别名: 4-[2-[2-(Furan-2-yl)-5-methyl-1,3-oxazol-4-yl]ethoxy]benzaldehyde
• CAS: 141820-00-0
• 化学式: C₁₇H₁₅NO₄
• 分子量: 297.31
• InChiKey: ZYVVIRQNRNEXJB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  65.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-[2-(2-Furan-2-yl-5-methyl-oxazol-4-yl)-ethoxy]-benzaldehyde 在 盐酸 、 lithium aluminium tetrahydride 、 methyl magnesium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 5-{4-[2-(2-Furan-2-yl-5-methyl-oxazol-4-yl)-ethoxy]-benzyl}-3-trityl-oxazolidine-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  Benzyloxazolidine-2,4-diones as potent hypoglycemic agents

  摘要：

  A series of benzyloxazolidine-2,4-diones, containing oxazole-based side chains, were found to lower blood glucose levels in the genetically obese ob/ob mouse. Incorporation of a benzofuran structural element in these compounds provides greatly enhanced in vivo potency. The syntheses and structure-activity relationships for this series are detailed.

  DOI：

  10.1021/jm00109a003
• 作为产物：
  描述：

  糠酰胺 在 lithium aluminium tetrahydride 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 乙醚 、 甲苯 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 4-[2-(2-Furan-2-yl-5-methyl-oxazol-4-yl)-ethoxy]-benzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  偶氮苯氧基羟基脲作为5-脂氧合酶的选择性和口服活性抑制剂。

  摘要：

  唑类苯氧基羟基脲是一类新的5-脂氧合酶（5-LO）抑制剂。结构-活性关系研究表明，恶唑尾巴的2-苯基部分的负电取代基增加了这些抑制剂的离体效能。噻唑类似物上的类似取代对离体活性仅有很小的贡献。三氟甲基取代的恶唑24是离体（6 h预处理大鼠）和体内（3 h预处理大鼠）RPAR测定中最佳恶唑系列化合物，ED50值分别约为1和3.6 mg / kg，但在过敏性豚鼠试验中的活性较弱。恶唑50在RPAR和豚鼠体内模型中均具有同等活性，与齐留通相似。未取代的噻唑52是噻唑系列中最好的化合物，在口服剂量为10 mg / kg的情况下，通过抑制RPAR分析（预处理3小时的大鼠）中白三烯B4的生物合成为99％，而在静脉注射剂量为10 mg / kg的情况下，对变应性豚鼠的支气管收缩作用抑制了50％公斤。在体外测定中，恶唑24表现出高选择性的5-LO抑制活性，IC50值范围从小鼠巨噬细胞中的0.08 microM到人外周单核细胞中的0

  DOI：

  10.1021/jm950363n