(1R)-1-[(2S)-pyrrolidin-2-yl]prop-2-en-1-ol | 156854-42-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: (1R)-1-[(2S)-pyrrolidin-2-yl]prop-2-en-1-ol
• CAS: 156854-42-1
• 化学式: C₇H₁₃NO
• 分子量: 127.186
• InChiKey: DZMGPCIFXMBATE-NKWVEPMBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  32.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R)-1-[(2S)-pyrrolidin-2-yl]prop-2-en-1-ol 、 溴甲苯 在 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.75h， 以160 mg的产率得到(R)-1-((S)-N-benzylpyrrolidin-2-yl)prop-2-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  脯氨醇衍生物的对映选择性扩环。（-）-swainsonine的两种形式合成

  摘要：

  通过使用取代的脯氨醇的对映选择性环扩大作为关键步骤，已从l-脯氨酸获得了两个（-）-swainsonine的对映选择性形式合成。分14步实现了更有效的合成，总收率为14％。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2007.06.086
• 作为产物：
  描述：

  (1'R,2S)-2-(1'-hydroxypropen-2'-yl)-N-<(tert-butyloxy)carbonyl>pyrrolidine 在 三氟乙酸 、 ammonium hydroxide 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 生成 (1R)-1-[(2S)-pyrrolidin-2-yl]prop-2-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  通过叠氮鎓离子的不对称合成：探索叠氮鎓离子开环的立体特异性和（-）-swainsonine的形式合成

  摘要：

  描述了在两个不同项目中使用叠氮鎓离子。首先，已经探索了以MeNH 2为手性二胺的途径的叠氮鎓离子开环的立体特异性。当叠氮鎓离子包含苯基或对-甲氧基苯基取代基时，发生立体有择的开环。与此相反，在切换对位-甲氧基组到第- Ñ，Ñ二甲氨基基团，得到一个外消旋二胺产物。第二，从N -Boc吡咯烷开始，使用不对称的锂捕获-环扩环（通过叠氮鎓离子）来合成哌啶醇。这样，（-）的形式综合-swainsonine已完成。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2010.03.048

文献信息

• [EN] COMPOUNDS, COMPOSITIONS AND METHODS FOR SYNTHESIS<br/>[FR] COMPOSÉS, COMPOSITIONS ET PROCÉDÉS DE SYNTHÈSE
  申请人：WAVE LIFE SCIENCES LTD

  公开号：WO2018237194A1

  公开（公告）日：2018-12-27

  The present disclosure, among other things, provides technologies for synthesis, including reagents and methods for stereoselective synthesis. In some embodiments, the present disclosure provides compounds useful as chiral auxiliaries. In some embodiments, the present disclosure provides reagents and methods for oligonucleotide synthesis. In some embodiments, the present disclosure provides reagents and methods for chirally controlled preparation of oligonucleotides. In some embodiments, technologies of the present disclosure are particularly useful for constructing challenging internucleotidic linkages, providing high yields and stereoselectivity.

  本公开内容提供了合成技术，包括用于立体选择性合成的试剂和方法。在某些实施例中，本公开内容提供了作为手性辅助剂有用的化合物。在某些实施例中，本公开内容提供了用于寡核苷酸合成的试剂和方法。在某些实施例中，本公开内容提供了用于手性控制寡核苷酸制备的试剂和方法。在某些实施例中，本公开内容的技术特别适用于构建具有挑战性的核苷酸间连接，提供高产率和立体选择性。
• [EN] TECHNOLOGIES USEFUL FOR OLIGONUCLEOTIDE PREPARATION<br/>[FR] TECHNOLOGIES UTILES POUR LA PRÉPARATION D'OLIGONUCLÉOTIDES
  申请人：WAVE LIFE SCIENCES LTD

  公开号：WO2020191252A1

  公开（公告）日：2020-09-24

  Among other things, the present disclosure provides technologies for oligonucleotide preparation, particularly chirally controlled oligonucleotide preparation, which technologies provide greatly improved crude purity and yield, and significantly reduce manufacturing costs.

  除其他事项外，本公开提供了寡核苷酸制备技术，特别是手性控制的寡核苷酸制备技术，这些技术大大提高了粗品纯度和产量，并显著降低了制造成本。
• TECHNOLOGIES FOR OLIGONUCLEOTIDE PREPARATION
  申请人：BOWMAN Keith Andrew

  公开号：US20200231620A1

  公开（公告）日：2020-07-23

  Among other things, the present disclosure provides technologies for oligonucleotide preparation, particularly chirally controlled oligonucleotide preparation, which technologies provide greatly improved crude purity and yield, and significantly reduce manufacturing costs.
• [EN] TECHNOLOGIES FOR OLIGONUCLEOTIDE PREPARATION<br/>[FR] TECHNOLOGIES DE PRÉPARATION D'OLIGONUCLÉOTIDES
  申请人：WAVE LIFE SCIENCES LTD

  公开号：WO2019055951A1

  公开（公告）日：2019-03-21

  Among other things, the present disclosure provides technologies for oligonucleotide preparation, particularly chirally controlled oligonucleotide preparation, which technologies provide greatly improved crude purity and yield, and significantly reduce manufacturing costs.