methyl 5-deoxy-β-D-xylo-hexofuranosidourono-6,3-lactone | 111651-77-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 5-deoxy-β-D-xylo-hexofuranosidourono-6,3-lactone
• 英文别名: (2R,3R,3aR,6aR)-3-hydroxy-2-methoxy-3,3a,6,6a-tetrahydro-2H-furo[3,2-b]furan-5-one
• CAS: 111651-77-5
• 化学式: C₇H₁₀O₅
• 分子量: 174.153
• InChiKey: AOZCKCAUSSMZIP-XYXSHXKPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  65
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 5-deoxy-β-D-xylo-hexofuranosidourono-6,3-lactone 在 sodium tetrahydroborate 、 碘 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.5h， 以72%的产率得到methyl 5-deoxy-β-D-xylo-hexofuranoside
  参考文献：
  名称：

  羧基辅助的5-脱氧糖呋喃糖苷辅助光诱导的电子转移脱氧

  摘要：

  随着合成脱氧糖的实用方法的发展，将以9-甲基咔唑（MCZ）为光敏剂的光致电子转移（PET）反应应用于d的2- O-（3-三氟甲基）苯甲酰化衍生物。 -半乳糖醛酸。羧基有效地辅助了α-脱氧，所需的照射时间明显短于不存在时的照射时间。光化学反应还用于d-葡萄糖醛酸-6,3-内酯衍生物的脱氧，在两种情况下均提供了合成5-deoxy-六呋喃糖苷和中间体化合物以合成天然产物的便捷途径，避免了使用金属氢化物。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2007.12.005
• 作为产物：
  描述：

  methyl 5-O-(3-trifluoromethylbenzoyl)-β-D-glucofuranosidurono-6,3-lactone 在 magnesium(II) perchlorate 、 N-甲基咔唑 、 异丙醇 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 0.11h， 以97%的产率得到methyl 5-deoxy-β-D-xylo-hexofuranosidourono-6,3-lactone
  参考文献：
  名称：

  羧基辅助的5-脱氧糖呋喃糖苷辅助光诱导的电子转移脱氧

  摘要：

  随着合成脱氧糖的实用方法的发展，将以9-甲基咔唑（MCZ）为光敏剂的光致电子转移（PET）反应应用于d的2- O-（3-三氟甲基）苯甲酰化衍生物。 -半乳糖醛酸。羧基有效地辅助了α-脱氧，所需的照射时间明显短于不存在时的照射时间。光化学反应还用于d-葡萄糖醛酸-6,3-内酯衍生物的脱氧，在两种情况下均提供了合成5-deoxy-六呋喃糖苷和中间体化合物以合成天然产物的便捷途径，避免了使用金属氢化物。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2007.12.005

文献信息

• Synthesis of Undeculofuranoside Derivatives of the Herbicidins and of Analogs
  作者：Fabienne Emery、Pierre Vogel

  DOI：10.1021/jo00123a021

  日期：1995.9

  The condensation of 3-O-(tert-butyldimethylsilyl)-5-deoxy-1,2-O-isopropylidene-alpha-D-xylo-hexodialdo-1,4-furanose (obtained in six steps (35%) from D-glucurono-6,3-lactone) with the lithium enolate of (+/-)6-endo-chloro-5-endo-(methoxymethoxy)-7-oxabicyclo[2.2.1]heptan-2-one (derived in six steps (25%) from the Diels-Alder adduct of furan to 1-cyanovinyl acetate) was highly exo face selective giving two major aldols that were separated readily. One of them was converted to 6,10-anhydro-5-deoxy-1,2-O-isopropylidene-9-O-(methoymethyl)-alpha-D-arabino-L-ido-7-undeculofuranose-(1,4)-pyranose-(7,3), a semiprotected form of the long-chain carbohydrate moiety of the herbicidins. The synthesis implies the acid-promoted isomerization of 10,11-anhydro-5,7-dideoxy-1,2-O-isopropylidene-9-O-(methoxymethyl)-7-C-[(2-nitrophenyl)selenomethyl]-beta-L-ido-L-ido-undecofuranose.
• 5-Deoxy glycofuranosides by carboxyl group assisted photoinduced electron-transfer deoxygenation
  作者：Andrea Bordoni、Rosa M. de Lederkremer、Carla Marino

  DOI：10.1016/j.tet.2007.12.005

  日期：2008.2

  2-O-(3-trifluoromethyl)benzoylated derivative of d-galacturonic acid. The carboxylic group efficiently assists α-deoxygenation, the required irradiation time being significantly shorter than that in the absence of it. The photochemical reaction was also used for the deoxygenation of d-glucurono-6,3-lactone derivatives, providing in both cases the convenient routes for the synthesis of 5-deoxy-hexofuranosides

  随着合成脱氧糖的实用方法的发展，将以9-甲基咔唑（MCZ）为光敏剂的光致电子转移（PET）反应应用于d的2- O-（3-三氟甲基）苯甲酰化衍生物。 -半乳糖醛酸。羧基有效地辅助了α-脱氧，所需的照射时间明显短于不存在时的照射时间。光化学反应还用于d-葡萄糖醛酸-6,3-内酯衍生物的脱氧，在两种情况下均提供了合成5-deoxy-六呋喃糖苷和中间体化合物以合成天然产物的便捷途径，避免了使用金属氢化物。