(5E,7E)-9-[(2-methoxyethoxy)methoxy]-4,4-dimethyl-5,7-nonadienal | 428438-80-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (5E,7E)-9-[(2-methoxyethoxy)methoxy]-4,4-dimethyl-5,7-nonadienal
• 英文别名: (5E,7E)-9-(2-methoxyethoxymethoxy)-4,4-dimethylnona-5,7-dienal
• CAS: 428438-80-6
• 化学式: C₁₅H₂₆O₄
• 分子量: 270.369
• InChiKey: GKUCKRAYKGJVGH-HLQBBKRNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5E,7E)-9-[(2-methoxyethoxy)methoxy]-4,4-dimethyl-5,7-nonadienal 在 sodium hydride 、 氯化铵 、 对苯二酚 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 49.02h， 生成 (1R,3S,6R,10R)-3-(2-Methoxy-ethoxymethoxymethyl)-7,7-dimethyl-11-oxa-tricyclo[8.2.1.0^1,6]tridec-4-en-12-one
  参考文献：
  名称：

  使用α-亚甲基内酯作为亲双烯体的分子内Diels-Alder反应。

  摘要：

  制备了几种二烯，并在金属锌的存在下与2-溴甲基丙烯酸乙酯反应，以在Reformatsky样反应中提供带有二烯基侧链的α-亚甲基内酯。这些化合物（11、21、29和37）的热解在分子内Diels-Alder反应中给出了相应的三环环加合物（51、52、53和54）。环加成反应具有良好的非对映选择性和产率。主要异构体的立体化学符合环加合物51、52和54的内过渡态。在一种情况下（化合物58），该结构由X射线晶体学支持。与其他底物相反，壬三烯29环化成exo产物53exo。立体化学情况也可以通过NOESY NMR证明。然而，

  DOI：

  10.1021/jo016116a
• 作为产物：
  描述：

  (2E,4E)-6,6-dimethyl-2,4,8-nonatrien-1-ol 在 9-borabicyclo[3.3.1]nonane dimer 、 戴斯-马丁氧化剂 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 (5E,7E)-9-[(2-methoxyethoxy)methoxy]-4,4-dimethyl-5,7-nonadienal
  参考文献：
  名称：

  使用α-亚甲基内酯作为亲双烯体的分子内Diels-Alder反应。

  摘要：

  制备了几种二烯，并在金属锌的存在下与2-溴甲基丙烯酸乙酯反应，以在Reformatsky样反应中提供带有二烯基侧链的α-亚甲基内酯。这些化合物（11、21、29和37）的热解在分子内Diels-Alder反应中给出了相应的三环环加合物（51、52、53和54）。环加成反应具有良好的非对映选择性和产率。主要异构体的立体化学符合环加合物51、52和54的内过渡态。在一种情况下（化合物58），该结构由X射线晶体学支持。与其他底物相反，壬三烯29环化成exo产物53exo。立体化学情况也可以通过NOESY NMR证明。然而，

  DOI：

  10.1021/jo016116a