5-{(2E,4E)-6-[(2-methoxyethoxy)methoxy]-1,1-dimethyl-2,4-hexadienyl}-3-methylenedihydro-2(3H)-furanone | 428438-76-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: 5-{(2E,4E)-6-[(2-methoxyethoxy)methoxy]-1,1-dimethyl-2,4-hexadienyl}-3-methylenedihydro-2(3H)-furanone
• 英文别名: 5-[(3E,5E)-7-(2-methoxyethoxymethoxy)-2-methylhepta-3,5-dien-2-yl]-3-methylideneoxolan-2-one
• CAS: 428438-76-0
• 化学式: C₁₇H₂₆O₅
• 分子量: 310.39
• InChiKey: LNCRPBUWTJGFCV-KQQUZDAGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  54
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-{(2E,4E)-6-[(2-methoxyethoxy)methoxy]-1,1-dimethyl-2,4-hexadienyl}-3-methylenedihydro-2(3H)-furanone 在 对苯二酚 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 (3S,8S)-3-{[(2-methoxyethoxy)methoxy]methyl}-7,7-dimethyl-9-oxatricyclo[6.2.1.0^1,6]undec-4-en-10-one 、 (3R,8S)-3-{[(2-methoxyethoxy)methoxy]methyl}-7,7-dimethyl-9-oxatricyclo[6.2.1.0^1,6]undec-4-en-10-one
  参考文献：
  名称：

  使用α-亚甲基内酯作为亲双烯体的分子内Diels-Alder反应。

  摘要：

  制备了几种二烯，并在金属锌的存在下与2-溴甲基丙烯酸乙酯反应，以在Reformatsky样反应中提供带有二烯基侧链的α-亚甲基内酯。这些化合物（11、21、29和37）的热解在分子内Diels-Alder反应中给出了相应的三环环加合物（51、52、53和54）。环加成反应具有良好的非对映选择性和产率。主要异构体的立体化学符合环加合物51、52和54的内过渡态。在一种情况下（化合物58），该结构由X射线晶体学支持。与其他底物相反，壬三烯29环化成exo产物53exo。立体化学情况也可以通过NOESY NMR证明。然而，

  DOI：

  10.1021/jo016116a
• 作为产物：
  描述：

  (2E,4E)-7-{[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy}-6,6-dimethyl-2,4-heptadien-1-ol 在 四丁基氟化铵 、 戴斯-马丁氧化剂 、 N,N-二异丙基乙胺 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 5-{(2E,4E)-6-[(2-methoxyethoxy)methoxy]-1,1-dimethyl-2,4-hexadienyl}-3-methylenedihydro-2(3H)-furanone
  参考文献：
  名称：

  使用α-亚甲基内酯作为亲双烯体的分子内Diels-Alder反应。

  摘要：

  制备了几种二烯，并在金属锌的存在下与2-溴甲基丙烯酸乙酯反应，以在Reformatsky样反应中提供带有二烯基侧链的α-亚甲基内酯。这些化合物（11、21、29和37）的热解在分子内Diels-Alder反应中给出了相应的三环环加合物（51、52、53和54）。环加成反应具有良好的非对映选择性和产率。主要异构体的立体化学符合环加合物51、52和54的内过渡态。在一种情况下（化合物58），该结构由X射线晶体学支持。与其他底物相反，壬三烯29环化成exo产物53exo。立体化学情况也可以通过NOESY NMR证明。然而，

  DOI：

  10.1021/jo016116a

文献信息

• Intramolecular Diels−Alder Reactions Using α-Methylene Lactones as Dienophile
  作者：Frank Richter、Matthias Bauer、Caroline Perez、Cäcilia Maichle-Mössmer、Martin E. Maier

  DOI：10.1021/jo016116a

  日期：2002.4.1

  were prepared and reacted in the presence of zinc metal with ethyl 2-bromomethylacrylate to provide in a Reformatsky-like reaction alpha-methylene lactones carrying a dienyl side chain. Thermolysis of these compounds (11, 21, 29, and 37) gave in an intramolecular Diels-Alder reaction the corresponding tricyclic cycloadducts (51, 52, 53, and 54). The cycloadditions took place with good diastereoselectivity

  制备了几种二烯，并在金属锌的存在下与2-溴甲基丙烯酸乙酯反应，以在Reformatsky样反应中提供带有二烯基侧链的α-亚甲基内酯。这些化合物（11、21、29和37）的热解在分子内Diels-Alder反应中给出了相应的三环环加合物（51、52、53和54）。环加成反应具有良好的非对映选择性和产率。主要异构体的立体化学符合环加合物51、52和54的内过渡态。在一种情况下（化合物58），该结构由X射线晶体学支持。与其他底物相反，壬三烯29环化成exo产物53exo。立体化学情况也可以通过NOESY NMR证明。然而，