4-vinylhex-5-enoic acid 4-methoxybenzylamide | 1374353-65-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 4-vinylhex-5-enoic acid 4-methoxybenzylamide
• 英文别名: 4-ethenyl-N-[(4-methoxyphenyl)methyl]hex-5-enamide
• CAS: 1374353-65-7
• 化学式: C₁₆H₂₁NO₂
• 分子量: 259.348
• InChiKey: BQSPZIHRGZJSCV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  6-hydroxymethyl-1-(4-methoxybenzyl)-2-oxo-5-vinylpiperidine 在 咪唑 、 三甲基氯硅烷 、 碘 、 copper(l) cyanide 、 1,2-二溴乙烷 、 三苯基膦 、 lithium chloride 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 16.67h， 生成 4-vinylhex-5-enoic acid 4-methoxybenzylamide 、 4-[1-(4-methoxybenzyl)-6-oxo-3-vinylpiperidin-2-yl]-2-methylenebutyric acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of the monoterpenoidalkaloid (±)-tangutorine

  摘要：

  从 α、β-不饱和环状脱氢氨基酯开始，我们开发了一种正式全合成单萜吲哚生物碱 (±)- 唐古丁的新方法。通过铜（II）介导的共轭加成和有机锌/铜偶联作为关键步骤，合成了相当不寻常的反式取代 2,3-吲哚喹嗪亚结构，从而为闭环偏析生成喹啉酮亚结构创造了条件。最后，Bischler-Napieralski 环化反应产生了 (±)- 唐古丁的五环系统，从而实现了正式合成，通过八个连续步骤，总收率达到 5.2%。

  DOI：

  10.1039/c1ob06539d

文献信息

• Total synthesis of the monoterpenoidalkaloid (±)-tangutorine
  作者：Sebastiaan (Bas) A. M. W. van den Broek、Jaap G. H. Lemmers、Floris L. van Delft、Floris P. J. T. Rutjes

  DOI：10.1039/c1ob06539d

  日期：——

  A novel approach to a formal total synthesis of the monoterpenoid indole alkaloid (±)-tangutorine has been developed starting from an α,β-unsaturated cyclic dehydroamino ester. Synthesis of the rather unusual trans-substituted 2,3-indoloquinolizidine substructure was accomplished viaCu(II)-mediated conjugate addition and organozinc/copper coupling as the key steps, thereby setting the stage for ring-closing metathesis to produce the quinolone substructure. Finally, Bischler–Napieralski cyclization gave rise to the pentacyclic system of (±)-tangutorine thereby realizing a formal synthesis in an overall yield of 5.2% in eight consecutive steps.

  从 α、β-不饱和环状脱氢氨基酯开始，我们开发了一种正式全合成单萜吲哚生物碱 (±)- 唐古丁的新方法。通过铜（II）介导的共轭加成和有机锌/铜偶联作为关键步骤，合成了相当不寻常的反式取代 2,3-吲哚喹嗪亚结构，从而为闭环偏析生成喹啉酮亚结构创造了条件。最后，Bischler-Napieralski 环化反应产生了 (±)- 唐古丁的五环系统，从而实现了正式合成，通过八个连续步骤，总收率达到 5.2%。