Methanesulfonic acid (E)-(1S,2S,5R)-5-benzyloxy-1-[2-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-ethyl]-2-methoxymethoxy-hex-3-enyl ester | 204327-31-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Methanesulfonic acid (E)-(1S,2S,5R)-5-benzyloxy-1-[2-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-ethyl]-2-methoxymethoxy-hex-3-enyl ester
• 英文别名: [(E,3S,4S,7R)-1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-4-(methoxymethoxy)-7-phenylmethoxyoct-5-en-3-yl] methanesulfonate
• CAS: 204327-31-1
• 化学式: C₂₄H₄₂O₇SSi
• 分子量: 502.745
• InChiKey: GEBPMIPQXOSKJZ-QLRGGSSQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.89
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  88.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Methanesulfonic acid (E)-(1S,2S,5R)-5-benzyloxy-1-[2-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-ethyl]-2-methoxymethoxy-hex-3-enyl ester 在 palladium on activated charcoal 草酰氯 、 四丁基氟化铵 、 氢气 、 sodium hydride 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 乙酸乙酯 、 苯 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 1-((2R,3S,6R)-3-Methoxymethoxy-6-methyl-tetrahydro-pyran-2-yl)-propan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective Synthesis of (+)-(2R,3S,6R)-Decarestrictine L

  摘要：

  A convergent enantioselective synthesis of (+)-(2R,3S,6R)-decarestrictine L (1), a natural inhibitor of cholesterol biosynthesis, is described from commercially available (S)-malic acid and (R)-isobutyl lactate. The third chiral center was created by stereoselective reduction of a chiral alpha-hydroxy ketone, and an intramolecular S(N)2-type reaction allowed the stereocontrolled formation of the tetrahydropyranyl ring.

  DOI：

  10.1021/jo972187r
• 作为产物：
  描述：

  (R)-(+)-isobutyl O-benzyllactate 在 咪唑 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 L-Selectride 、 sodium hydride 、 二异丁基氢化铝 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 正戊烷 为溶剂， 反应 39.84h， 生成 Methanesulfonic acid (E)-(1S,2S,5R)-5-benzyloxy-1-[2-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-ethyl]-2-methoxymethoxy-hex-3-enyl ester
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective Synthesis of (+)-(2R,3S,6R)-Decarestrictine L

  摘要：

  A convergent enantioselective synthesis of (+)-(2R,3S,6R)-decarestrictine L (1), a natural inhibitor of cholesterol biosynthesis, is described from commercially available (S)-malic acid and (R)-isobutyl lactate. The third chiral center was created by stereoselective reduction of a chiral alpha-hydroxy ketone, and an intramolecular S(N)2-type reaction allowed the stereocontrolled formation of the tetrahydropyranyl ring.

  DOI：

  10.1021/jo972187r

文献信息

• Enantioselective Synthesis of (+)-(2<i>R</i>,3<i>S</i>,6<i>R</i>)-Decarestrictine L
  作者：Guy Solladié、Eva Arce、Claude Bauder、M. Carmen Carreño

  DOI：10.1021/jo972187r

  日期：1998.4.1

  A convergent enantioselective synthesis of (+)-(2R,3S,6R)-decarestrictine L (1), a natural inhibitor of cholesterol biosynthesis, is described from commercially available (S)-malic acid and (R)-isobutyl lactate. The third chiral center was created by stereoselective reduction of a chiral alpha-hydroxy ketone, and an intramolecular S(N)2-type reaction allowed the stereocontrolled formation of the tetrahydropyranyl ring.