2-chloro-6-trifluoromethylquinoline-3-carbaldehyde | 1057667-20-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 2-chloro-6-trifluoromethylquinoline-3-carbaldehyde
• 英文别名: 2-Chloro-6-(trifluoromethyl)quinoline-3-carbaldehyde
• CAS: 1057667-20-5
• 化学式: C₁₁H₅ClF₃NO
• 分子量: 259.615
• InChiKey: AWVDGJWCAZCSIJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  30
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-chloro-6-trifluoromethylquinoline-3-carbaldehyde 、 巯基乙酸乙酯 在 三乙胺 作用下， 反应 1.0h， 以51%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 2-ethoxycarbonylthieno[2,3-b]quinolines in biomass-derived solvent γ-valerolactone and their biological evaluation against protein tyrosine phosphatase 1B

  摘要：

  一系列2-乙氧羰基噻吩[2,3-b]喹啉类化合物在生物衍生的“绿色”溶剂γ-戊内酯中合成，并评估其对PTP1B的抑制活性，化合物6a显示出IC50值为8.04 ± 0.71 μM，对TCPTP具有4.34倍的选择性。

  DOI：

  10.1039/d0ra09247a
• 作为产物：
  描述：

  对三氟甲基苯胺 在 吡啶 、 三氯氧磷 作用下， 反应 22.5h， 生成 2-chloro-6-trifluoromethylquinoline-3-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  NOVEL PYRIMIDINE COMPOUNDS HAVING BENZYL (HETEROCYCLIC METHYL) AMINE STRUCTURE AND MEDICAMENT COMPRISING THE SAME

  摘要：

  通式（I）表示的化合物，其中R1、R2、R3、R4和R5表示氢原子、卤原子、低烷基基团等，R6表示烷基基团、环烷基基团等，R7和R8表示氢原子、低烷基基团、（低环烷基）（低烷基）基团等，R9表示氢原子、卤原子、低烷氧基团等，R10和R11表示氢原子、低烷基基团、低烷氧基团、卤代（低烷基）基团等，A表示由6到10个原子构成的杂环环，对胆固醇酯转移蛋白（CETP）具有强大的抑制活性。

  公开号：

  US20090062306A1

文献信息

• An efficient synthesis of strained thio-bridged compounds via Pd(0) catalyzed intramolecular Csp2(aryl)-Csp3(alkyl) cross dehydrohalogenative coupling reaction
  作者：Mayur I. Morja、Janki J. Patel、Prakashsingh M. Chauhan、Kishor H. Chikhalia

  DOI：10.1016/j.tet.2020.131348

  日期：2020.8

  An operationally simple and efficient strategy employing palladium(0) catalyst to construct a wide range of thiobridged compounds through intramolecular Csp2(aryl)-Csp3(alkyl) cross-dehydrohalogenative coupling reaction has been reported. This methodology proceeds smoothly through six-membered palladacycles and serving as a keystone for the generation of C–C bond to furnish thiobridged derivative in

  已经报道了一种使用钯（0）催化剂通过分子内Csp 2（芳基）-Csp 3（烷基）交叉脱卤化氢偶合反应构建各种硫桥化合物的操作简单有效的策略。该方法通过六元的palladacycles顺利进行，并成为生成C–C键的基石，从而以良好或优异的产率提供硫桥化合物。
• NOVEL PYRIMIDINE COMPOUND HAVING BENZYL(HETEROCYCLICMETHYL)AMINE STRUCTURE AND PHARMACEUTICAL PRODUCT CONTAINING THE SAME
  申请人：Kowa Company. Ltd.

  公开号：EP2138489A1

  公开（公告）日：2009-12-30

  A compound represented by the following general formula (I), wherein R1, R2, R3, R4 and R5 represent hydrogen atom, a halogen atom, a lower alkyl group and the like, R6 represents an alkyl group, a cycloalkyl group and the like, R7 and R8 represent hydrogen atom, a lower alkyl group, a (lower cycloalkyl)(lower alkyl) group and the like, R9 represents hydrogen atom, a halogen atom, a lower alkoxy group and the like, R10 and R11 represent hydrogen atom, a lower alkyl group, a lower alkoxy group, a halo(lower alkyl) group and the like, and A represents a heterocyclic ring constituted by 6 to 10 atoms, which has potent inhibitory activity on cholesterol ester transfer protein (CETP).

  由以下通式（I）代表的化合物，其中 R1、R2、R3、R4 和 R5 代表氢原子、卤素原子、低级烷基等，R6 代表烷基、环烷基等，R7 和 R8 代表氢原子、低级烷基、（低级环烷基）（低级烷基）等、R9 代表氢原子、卤素原子、低级烷氧基等，R10 和 R11 代表氢原子、低级烷基、低级烷氧基、卤代（低级烷基）基团等，A 代表由 6 至 10 个原子构成的杂环，对胆固醇酯转移蛋白（CETP）具有强效抑制活性。
• One-Pot Synthesis of Novel Quinoline-Fused Azeto[1,2-a]benzimidazole Analogs Via Intramolecular Pd-Catalyzed C–N Coupling
  作者：Amit B. Patel、Premlata Kumari、Kishor H. Chikhalia

  DOI：10.1007/s10562-014-1266-9

  日期：2014.7

  A common strategy to incorporate four-membered ring system between benzimidazole and quinoline cores was developed by one-pot protocol involving the condensation of o-phenylenediamine with 2-chloroquinoline-3-carbaldehyde derivatives followed by intramolecular palladium catalyzed C-N coupling. A series of ligands, palladium sources, bases and solvents were screened to optimize the reaction conditions for the synthesis of quinoline-fused azeto[1,2-a]benzimidazoles.An efficient catalytic system for the introduction of 4-membered-ring system between benzimidazole and quinoline cores has been developed by one-pot intramolecular C-N coupling of o-phenylenediamine with 6-substituted-2-chloroquinoline-3-carbaldehydes.
• US7790737B2
  申请人：——

  公开号：US7790737B2

  公开（公告）日：2010-09-07
• US8012989B2
  申请人：——

  公开号：US8012989B2

  公开（公告）日：2011-09-06