2-((3-oxopropoxy)methyl)acrylic acid ethyl ester | 940279-26-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-((3-oxopropoxy)methyl)acrylic acid ethyl ester
• 英文别名: Ethyl 2-(3-oxopropoxymethyl)prop-2-enoate；ethyl 2-(3-oxopropoxymethyl)prop-2-enoate
• CAS: 940279-26-5
• 化学式: C₉H₁₄O₄
• 分子量: 186.208
• InChiKey: RYQKKEZXZURZDT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-((3-oxopropoxy)methyl)acrylic acid ethyl ester 在 四氯化钛 、 四丁基碘化铵 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以64%的产率得到(+/-)-(3R,4S)-4-hydroxy-3-iodomethyl-tetrahydropyran-3-carboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Highly Diastereoselective Synthesis of vicinal Quaternary and Tertiary Stereocenters Using the Iodo-aldol Cyclization

  摘要：

  The intramolecular iodo-aldol cyclization of alpha-substituted enoate aldehydes and ketones is described. Using prochiral starting materials, the reaction produces hetero- and carbocycles containing quaternary centers adjacent to secondary or tertiary centers. The reactions occur in good yields and are highly selective for the trans-products, having the hydroxyl and iodomethyl groups on opposite faces of the ring system.

  DOI：

  10.1021/ol070482k
• 作为产物：
  描述：

  2-溴甲基丙烯酸乙酯 在 sodium hydride 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 2-((3-oxopropoxy)methyl)acrylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Highly Diastereoselective Synthesis of vicinal Quaternary and Tertiary Stereocenters Using the Iodo-aldol Cyclization

  摘要：

  The intramolecular iodo-aldol cyclization of alpha-substituted enoate aldehydes and ketones is described. Using prochiral starting materials, the reaction produces hetero- and carbocycles containing quaternary centers adjacent to secondary or tertiary centers. The reactions occur in good yields and are highly selective for the trans-products, having the hydroxyl and iodomethyl groups on opposite faces of the ring system.

  DOI：

  10.1021/ol070482k