(2R)-1-{[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy}propan-2-yl methanesulfonate | 1137917-19-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机磺酸及其衍生物
• 英文名称: (2R)-1-{[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy}propan-2-yl methanesulfonate
• 英文别名: [(2R)-1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxypropan-2-yl] methanesulfonate
• CAS: 1137917-19-1
• 化学式: C₁₀H₂₄O₄SSi
• 分子量: 268.45
• InChiKey: CILRFYWQMPAJBC-SECBINFHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.37
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  61
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(6-ethanesulfonylpyridin-3-yloxy)-5-hydroxybenzoic acid methyl ester 、 (2R)-1-{[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy}propan-2-yl methanesulfonate 在 caesium carbonate 、 盐酸 、 水 作用下， 以 1,3-二甲基-2-咪唑啉酮 、 甲基叔丁基醚 、 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 5.0h， 以92%的产率得到3-(6-ethanesulfonylpyridin-3-yloxy)-5-((S)-2-hydroxy-1-methylethoxy)benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  METHOD FOR PRODUCING PYRAZOL-3-YL-BENZAMIDE DERIVATIVE

  摘要：

  本发明提供了一种更有效的工业生产方法，用于生产一种表示为以下公式的作为药物有用的吡唑-3-基苯甲酰胺衍生物： 其中R2、R3和R4分别独立地表示较低的烷基基团。

  公开号：

  US20100222394A1
• 作为产物：
  描述：

  叔丁基二甲基氯硅烷 在 咪唑 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (2R)-1-{[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy}propan-2-yl methanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  [EN] MODULATORS OF THE INTEGRATED STRESS PATHWAY
  [FR] MODULATEURS DE LA VOIE DE RÉPONSE INTÉGRÉE AU STRESS

  摘要：

  本文提供了一些化合物、组合物和方法，用于调节综合应激反应（ISR）和治疗相关疾病、疾患和病况。

  公开号：

  WO2022094244A1

文献信息

• A Large-Scale Synthesis of Potent Glucokinase Activator MK-0941 via Selective <i>O</i>-Arylation and <i>O</i>-Alkylation
  作者：Naoki Yoshikawa、Feng Xu、Juan D. Arredondo、Takahiro Itoh

  DOI：10.1021/op200068c

  日期：2011.7.15

  An efficient, practical preparation of MK-0941, a potent glucokinase activator, is described. Keys to the success of the synthesis are a highly selective mono-O-arylation of methyl 3,5-dihydroxybenzoate with 2-ethanesulfonyl-5-chloropyridine and the choice of a proper protective group for the subsequent S(N)2 O-alkylation. With the thorough understanding of the origins and fate of in-process impurities, the second-generation robust synthesis with a minimum number of operations reproducibly prepares MK-0941 in 56% overall yield with >99% purity.