4-methyl-deca-4,9-dienal | 137146-34-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4-methyl-deca-4,9-dienal
• 英文别名: 4-Methyldeca-4,9-dienal；4-methyldeca-4,9-dienal
• CAS: 137146-34-0
• 化学式: C₁₁H₁₈O
• 分子量: 166.263
• InChiKey: NKXCCGSMJRYQRE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-methyl-deca-4,9-dienal 、 1,1,1-三氟-2-[(2-甲氧基乙氧基)甲氧基]乙烷 在 lithium diisopropyl amide 、 水 、 氯化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 4.02h， 以84%的产率得到1,1-difluoro-2-(2'-methoxy-ethoxymethoxy)-6-methyl-dodeca-1,6,11-trien-3-ol
  参考文献：
  名称：

  Trisubstituted cyclooctene synthesis at the limits of relay ring-closing metathesis: a racemic difluorinated analogue of fucose

  摘要：

  A telescoped sequence based on metallated enol acetal chemistry allowed the efficient delivery of a ring-closing metathesis (RCM) precursor, which was used to form a cyclooctenone product with a trisubstituted alkenyl group in moderate yield, though a high loading of second generation Grubbs pie-catalyst was required. A relay RCM (RRCM) precursor was synthesised to deliver the key alkylidene at a higher rate; the catalyst loading required was high. and increasing the reaction temperature simply resulted in the loss of the cyclising alkylidene by a non-productive cross-metethesis pathway We were forced to use high dilution conditions to suppress the unwanted CM and secure the cyclooctenone product The cyclooctenone product could be progressed to analogues of fucose and 6-deoxyidose by UpJohn dillydroxylation. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reseived

  DOI：

  10.1016/j.tet.2009.08.076
• 作为产物：
  描述：

  在 二异丁基氢化铝 、 rochelle salt 作用下， 以 正己烷 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 4-methyl-deca-4,9-dienal
  参考文献：
  名称：

  一种有效的底物控制方法，用于降血脂，这是一种由内而外[9.3.1]双环核心的二萜类天然产物家族的成员。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200804237

文献信息

• Cornforth–Evans Transition States in Stereocontrolled Allylborations of Epoxy Aldehydes
  作者：Robert R. A. Freund、Matthias Borg、Daniel Gaissmaier、Robin Schlosser、Timo Jacob、Hans‐Dieter Arndt

  DOI：10.1002/chem.202001479

  日期：2020.7.14

  (CE) model for alkoxy‐ and epoxy‐substituted aldehydes. CE‐type transition states were uniformly identified as minima in advanced, DFT‐based computational studies of allylboration reactions of epoxy aldehydes, conforming well to the experimental data, and highlighting the underestimated relevance of this model. Furthermore, a mechanism‐based rationale for the substitution pattern of the epoxide was delineated

  烯丙基硼化反应是有机合成中最可靠的工具之一。在本文中，我们报告了三官能化的烯丙基硼酸酯的一般合成方法，以及对它们与取代的醛底物的立体控制转化的系统研究，以便有效地访问各种高度取代的目标底物。对于极性烷氧基和环氧取代的醛，从极性Felkin-Anh（PFA）到Cornforth-Evans（CE）模型观察到立体控制有一个奇特的过渡。在基于DFT的环氧醛烯丙基硼化反应的高级计算研究中，CE型过渡态被统一确定为极小值，与实验数据吻合良好，并突出了该模型的低估相关性。此外，