trivinylethylene | 35237-68-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物 - 不饱和烃
• 英文名称: trivinylethylene
• 英文别名: 3-vinyl-hexa-1,3,5-triene；divinylbutadiene；3-Ethenylhexa-1,3,5-triene
• CAS: 35237-68-4
• 化学式: C₈H₁₀
• 分子量: 106.167
• InChiKey: IOBSCEJIYIKFBY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  trivinylethylene 175.0 ℃ 、3.33 kPa 条件下， 生成 2-ethenyl-1,3-cyclohexadiene
  参考文献：
  名称：

  3-乙烯基-1,3,5-己三烯的合成及简便的热电环化

  摘要：

  3-乙烯基-1,3,5-己三烯经过极容易的热电环化反应生成2-乙烯基-1,3-环己二烯。环化反应至少比饱和类似物3-乙基-1,3,5-己三烯快30倍。激活参数表明，这种电环化是非循环6π电子系统中最容易观察到的环化之一。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(76)80105-6
• 作为产物：
  描述：

  4-vinyl-hexa-1,5-dien-3-ol 生成 trivinylethylene
  参考文献：
  名称：

  3-乙烯基-1,3,5-己三烯的合成及简便的热电环化

  摘要：

  3-乙烯基-1,3,5-己三烯经过极容易的热电环化反应生成2-乙烯基-1,3-环己二烯。环化反应至少比饱和类似物3-乙基-1,3,5-己三烯快30倍。激活参数表明，这种电环化是非循环6π电子系统中最容易观察到的环化之一。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(76)80105-6

文献信息

• Delocalized dicarbanions and higher delocalized carbanions
  作者：Robert B. Bates、B. Andes Hess、Craig A. Ogle、L. J. Schaad

  DOI：10.1021/ja00407a016

  日期：1981.8

  Simple routes to four new dianions with high resonance energy per atom (REPA) and improved preparations for several other diand trianions are given. REPA is calculated for delocalized dicarbanions and higher delocalized carbanions which have been prepared and many which have not. Most low molecular weight anions with a charge of less than 0.5 e per atom have REPA’s indicating stabilization and most

  给出了获得每个原子具有高共振能 (REPA) 的四个新二价阴离子的简单途径，以及对其他几种二价和三价阴离子的改进制备。REPA 是针对已制备和许多尚未制备的离域二碳负离子和更高离域碳负离子计算的。大多数每个原子电荷低于 0.5 e 的低分子量阴离子具有 REPA 指示稳定性，而大多数具有 0.5 e 或更多电荷的阴离子则没有。根据休克尔法则计算简单单环阴离子相对于相应的非环阴离子稳定或不稳定，除了当每个原子的电荷大时，所有环状阴离子都不稳定。对于线性无环和单环系统，计算出 REPA 在每个原子的电荷约为 0.17 e 时达到最大值。环戊二烯基阴离子具有最大的 REPA，和 13 个次高的 REPA 属于它的一些二和三阴离子衍生物。计算值与实验的制备容易程度和这些阴离子的稳定性密切相关。很大程度上由于它们与多种亲电子试剂的成键反应，碳负离子是有机合成中最重要的中间体之一。我们在这里报告了几种
• The synthesis and facile thermal electrocyclization of 3-vinyl-1,3,5-hexatriene
  作者：Charles W. Spangler

  DOI：10.1016/0040-4020(76)80105-6

  日期：1976.1

  3-Vinyl-1,3,5-hexatriene undergoes an extremely facile thermal electrocyclization to yield 2-vinyl-1,3-cyclohexadiene. Cyclization is at least thirty times faster than 3-ethyl-1,3,5-hexatriene, the saturated analog. Activation parameters indicate that this electrocyclization is one of the most facile yet observed for an acyclic 6π-electron system.

  3-乙烯基-1,3,5-己三烯经过极容易的热电环化反应生成2-乙烯基-1,3-环己二烯。环化反应至少比饱和类似物3-乙基-1,3,5-己三烯快30倍。激活参数表明，这种电环化是非循环6π电子系统中最容易观察到的环化之一。