5,5-diethyl-3-methylene-dihydro-furan-2-one | 66950-90-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: 5,5-diethyl-3-methylene-dihydro-furan-2-one
• 英文别名: 5,5-Diethyl-3-methylideneoxolan-2-one
• CAS: 66950-90-1
• 化学式: C₉H₁₄O₂
• 分子量: 154.209
• InChiKey: GNWSZEDESCQTFB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  在 水 、 二氯乙基铝 、 sodium carbonate 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 0.83h， 生成 5,5-diethyl-3-methylene-dihydro-furan-2-one
  参考文献：
  名称：

  应变驱动的各向异性重排：α-亚甲基-γ-丁内酯的统一环扩环方法

  摘要：

  已经实现了前所未有的应变驱动的α-亚甲基-β-内酯的重整排列，这使得能够有效利用显示出显着结构多样性的各种α-亚甲基-γ-丁内酯。该反应的几个吸引人的特征，包括出色的效率，高立体特异性，可预测的化学选择性和广泛的底物范围，使其成为合成天然或合成来源的含MBL分子的有力工具。实验和计算证据均表明，致各向异性重排的新变体以二元模式进行：虽然异步协同机制最有可能解释了以氢迁移为特征的反应，但在芳基迁移的情况下，涉及involving离子中间体的逐步过程是有利的。

  DOI：

  10.1002/anie.202013169

文献信息

• Synthesis of .alpha.-methylene-.gamma.-butyrolactones: a structure-activity relationship study of their allergenic power
  作者：Gilbert Schlewer、Jean Luc Stampf、Claude Benezra

  DOI：10.1021/jm00183a013

  日期：1980.9

  Thirty-five alpha-methylene-gamma-butyrolactones have been prepared and their allergenic properties tested on the skin of guinea pigs experimentally sensitized to (a) alantolactone (1), (b) isoalantolactone (2), and (c) alpha-methylene-gamma-butyrolactone (3). The two first groups of animals cross-react to lactones containing 9 to 18 carbon atoms but not to smaller alpha-methylene-gamma-butyrolactones. Conversely, animals sensitized to alpha-methylene-gamma-butyrolactone react only with alpha-methylene-gamma-butyrolactones containing 6 and 7 carbon atoms. These results are discussed in relation with the allergic contact dermatitis mechanism.
• CARLSON R. M., TETRAHEDRON LETT. <TELE-AY>, 1978, NO 2, 111-114
  作者：CARLSON R. M.

  DOI：——

  日期：——
• COPOLYMER AND MOLDED ARTICLE
  申请人：KURARAY CO., LTD.

  公开号：US20170174802A1

  公开（公告）日：2017-06-22

  A copolymer comprising structural units derived from a monomer represented by formula (1) and structural units derived from another monomer (A). (In formula (1), ring Z1 represents a C3-10 ring structure optionally having an oxygen atom at any position formed together with two carbon atoms on γ-butyrolactone. R1 represents a hydrogen atom or C1-10 alkyl group.