(3R)-3-(2-chlorophenyl)-4-nitro-1-phenyl-2-(phenylsulfonyl)butan-1-one | 1268464-23-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: (3R)-3-(2-chlorophenyl)-4-nitro-1-phenyl-2-(phenylsulfonyl)butan-1-one
• 英文别名: (3R)-2-(benzenesulfonyl)-3-(2-chlorophenyl)-4-nitro-1-phenylbutan-1-one
• CAS: 1268464-23-8
• 化学式: C₂₂H₁₈ClNO₅S
• 分子量: 443.908
• InChiKey: HYVXXDFQVYLOPF-YDNXMHBPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  105
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-(苯基磺酰)苯乙酮 、 3-chloroβ-nitrostyrene 在 N-[3,5-双(三氟甲基)苯基]-N′-[(9R)-6′-甲氧基-9-金鸡宁]硫脲 作用下， 以 5,5-dimethyl-1,3-cyclohexadiene 为溶剂， 生成 (3S)-3-(2-chlorophenyl)-4-nitro-1-phenyl-2-(phenylsulfonyl)butan-1-one 、 (3R)-3-(2-chlorophenyl)-4-nitro-1-phenyl-2-(phenylsulfonyl)butan-1-one
  参考文献：
  名称：

  β-酮砜不对称加成至硝基烯烃，然后还原环化，合成手性环硝基

  摘要：

  介绍了硫脲金鸡纳生物碱催化的β-酮砜第一次有机催化加成至硝基烯烃。通过还原硝基和原位环化（高达99：1 er和> 98：2 dr），将容易获得的加成产物选择性转化为手性硝酮。此外，通过在路易斯酸存在下将三甲基甲硅烷基氰化物（TMSCN）加到环状硝酮的CN键上，进一步转化为具有季中心的官能化N-羟基吡咯烷，进一步证明了该方法的实用性。。

  DOI：

  10.1002/chem.201001914

文献信息

• Synthesis of Chiral Cyclic Nitrones by Asymmetric Addition of β-Ketosulfones to Nitroalkenes followed by Reductive Cyclization
  作者：Olga García Mancheño、Pia Tangen、Renate Rohlmann、Roland Fröhlich、José Alemán

  DOI：10.1002/chem.201001914

  日期：2011.1.17

  transformed into chiral nitrones by reduction of the nitro group and in situ cyclization (up to 99:1 e.r. and >98:2 d.r.). Moreover, the utility of this method has additionally been demonstrated by the further transformation to functionalized N‐hydroxypyrrolidines that possess a quaternary center by addition of trimethylsilyl cyanide (TMSCN) to the CN bond of the cyclic nitrones in the presence of a

  介绍了硫脲金鸡纳生物碱催化的β-酮砜第一次有机催化加成至硝基烯烃。通过还原硝基和原位环化（高达99：1 er和> 98：2 dr），将容易获得的加成产物选择性转化为手性硝酮。此外，通过在路易斯酸存在下将三甲基甲硅烷基氰化物（TMSCN）加到环状硝酮的CN键上，进一步转化为具有季中心的官能化N-羟基吡咯烷，进一步证明了该方法的实用性。。