(E)-5-cyano-3,3-dimethyl-4-hexen-2-one | 856215-99-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (E)-5-cyano-3,3-dimethyl-4-hexen-2-one
• 英文别名: (E)-2,4,4-trimethyl-5-oxohex-2-enenitrile
• CAS: 856215-99-1
• 化学式: C₉H₁₃NO
• 分子量: 151.208
• InChiKey: BEKQAPDFTMLAAE-FNORWQNLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  40.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-5-cyano-3,3-dimethyl-4-hexen-2-one 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 以5%的产率得到(E)-2,4,4,5-Tetramethyl-5-(2-methyl-propenyl)-hex-2-enedinitrile
  参考文献：
  名称：

  在一系列β，γ-不饱和酮的S2（pi，pi *）激发态下发生的新型oxa-di-pi-甲烷和Norrish I型反应。

  摘要：

  [反应：见正文]在254 nm处直接照射时，在烯部分的γ位带有吸电子基团的β，γ-不饱和甲基酮会发生ODPM重排和Norrish I型反应。结果与这些过程中作为反应性激发态的烯烃S（2）（pi，pi *）的参与是一致的。

  DOI：

  10.1021/ol050846d
• 作为产物：
  描述：

  2,2-dimethyl-3-oxo-butanal 、 二乙基((1-氰乙基)磷酸盐 在 正丁基锂 、 二异丙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 27.0h， 以53%的产率得到(E)-5-cyano-3,3-dimethyl-4-hexen-2-one
  参考文献：
  名称：

  在一系列β，γ-不饱和酮的S2（pi，pi *）激发态下发生的新型oxa-di-pi-甲烷和Norrish I型反应。

  摘要：

  [反应：见正文]在254 nm处直接照射时，在烯部分的γ位带有吸电子基团的β，γ-不饱和甲基酮会发生ODPM重排和Norrish I型反应。结果与这些过程中作为反应性激发态的烯烃S（2）（pi，pi *）的参与是一致的。

  DOI：

  10.1021/ol050846d

文献信息

• Novel Oxa-di-π-methane and Norrish Type I Reactions in the S₂ (π,π*) Excited State of a Series of β,γ-Unsaturated Ketones
  作者：Diego Armesto、Maria J. Ortiz、Antonia R. Agarrabeitia、Mar Martín-Fontecha

  DOI：10.1021/ol050846d

  日期：2005.6.1

  [reaction: see text] Beta,gamma-unsaturated methyl ketones with electron-withdrawing groups at the gamma-position of the ene moiety undergo ODPM rearrangements and Norrish type I reactions on direct irradiation at 254 nm. The results are consistent with the involvement of alkene S(2) (pi,pi*) as reactive excited states in these processes.

  [反应：见正文]在254 nm处直接照射时，在烯部分的γ位带有吸电子基团的β，γ-不饱和甲基酮会发生ODPM重排和Norrish I型反应。结果与这些过程中作为反应性激发态的烯烃S（2）（pi，pi *）的参与是一致的。