5,7-dimethoxy-4-(trifluoromethyl)quinolin-2(1H)-one | 328955-83-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 5,7-dimethoxy-4-(trifluoromethyl)quinolin-2(1H)-one
• 英文别名: 5,7-Dimethoxy-4-trifluoromethyl-2(1H)-quinolinone；5,7-dimethoxy-4-(trifluoromethyl)-1H-quinolin-2-one
• CAS: 328955-83-5
• 化学式: C₁₂H₁₀F₃NO₃
• 分子量: 273.212
• InChiKey: UPNRATBNCVOZSY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  47.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,7-dimethoxy-4-(trifluoromethyl)quinolin-2(1H)-one 在 三溴氧磷 作用下， 以52%的产率得到2-bromo-5,7-dimethoxy-4-(trifluoromethyl)quinoline
  参考文献：
  名称：

  拥挤的中继传播：作为空间压力发射体和传递体的三氟甲基基团

  摘要：

  而锂 2,2,6,6-四甲基哌啶 (LITMP) 摘要。仅来自 3-溴代三氟化物的 4-位的质子，当在 N,N,N',N'',N''-五甲基二亚乙基三胺和叔丁醇钾存在下使用时，相同的碱基选择性地攻击 2-位（ qFaigl mixq)。1-Bromo-3,5-双(三氟甲基)苯也在2-位发生金属化，但[2-溴-4-(三氟甲基)苯基]硅烷根本不反应，显然被C-SiR3/ C-Br 支撑作用。2-Bromo-4-(trifluoromethyl)pyridine，氮杂类似于母体模型芳烃 3-溴三氟化物，以及苯并氮杂类似的 2-bromo-4-(trifluoromethyl)quinoline 及其区域转化异构体 4-bromo-2-(三氟甲基）喹啉再次在 Br 和 CF3 侧翼位置容易去质子化。然而，在周围 (5-) 位引入甲氧基引起的支撑阻碍了溴（三氟甲基）喹啉的去质子化。与甲氧基相比，peri-Me

  DOI：

  10.1002/ejoc.200500728
• 作为产物：
  描述：

  3,5-二甲氧基苯胺 在 硫酸 、 水 作用下， 反应 6.75h， 生成 5,7-dimethoxy-4-(trifluoromethyl)quinolin-2(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  拥挤的中继传播：作为空间压力发射体和传递体的三氟甲基基团

  摘要：

  而锂 2,2,6,6-四甲基哌啶 (LITMP) 摘要。仅来自 3-溴代三氟化物的 4-位的质子，当在 N,N,N',N'',N''-五甲基二亚乙基三胺和叔丁醇钾存在下使用时，相同的碱基选择性地攻击 2-位（ qFaigl mixq)。1-Bromo-3,5-双(三氟甲基)苯也在2-位发生金属化，但[2-溴-4-(三氟甲基)苯基]硅烷根本不反应，显然被C-SiR3/ C-Br 支撑作用。2-Bromo-4-(trifluoromethyl)pyridine，氮杂类似于母体模型芳烃 3-溴三氟化物，以及苯并氮杂类似的 2-bromo-4-(trifluoromethyl)quinoline 及其区域转化异构体 4-bromo-2-(三氟甲基）喹啉再次在 Br 和 CF3 侧翼位置容易去质子化。然而，在周围 (5-) 位引入甲氧基引起的支撑阻碍了溴（三氟甲基）喹啉的去质子化。与甲氧基相比，peri-Me

  DOI：

  10.1002/ejoc.200500728

文献信息

• Bicyclic androgen and progesterone receptor modulator compounds and methods
  申请人：Ligand Pharmaceuticals Incorporated

  公开号：US06566372B1

  公开（公告）日：2003-05-20

  The present invention is directed to compounds, pharmaceutical compositions, and methods for modulating processes mediated by AR and PR. More particularly, the invention relates to nonsteroidal compounds and compositions that are high affinity, high specificity agonists, partial agonists (i.e., partial activators and/or tissue-specific activators) and antagonists for AR and PR. Also provided are methods of making such compounds and pharmaceutical compositions, as well as critical intermediates used in their synthesis.

  本发明涉及化合物、药物组合物和调节由AR和PR介导的过程的方法。更具体地，本发明涉及非甾体化合物和组合物，这些化合物和组合物是高亲和力、高特异性的AR和PR的激动剂、部分激动剂（即部分激活剂和/或组织特异性激活剂）和拮抗剂。还提供了制备这种化合物和药物组合物的方法，以及在其合成中使用的关键中间体。
• BICYCLIC ANDROGEN AND PROGESTERONE RECEPTOR MODULATOR COMPOUNDS AND METHODS
  申请人：LIGAND PHARMACEUTICALS INCORPORATED

  公开号：EP1212303A2

  公开（公告）日：2002-06-12
• JP2003508387A
  申请人：——

  公开号：JP2003508387A

  公开（公告）日：2003-03-04
• US6566372B1
  申请人：——

  公开号：US6566372B1

  公开（公告）日：2003-05-20
• US6964973B2
  申请人：——

  公开号：US6964973B2

  公开（公告）日：2005-11-15