rac-2-(3-oxobutyl)-2-propionylcyclopentanone | 160946-04-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: rac-2-(3-oxobutyl)-2-propionylcyclopentanone
• 英文别名: 2-(3-Oxobutyl)-2-propanoylcyclopentan-1-one；2-(3-oxobutyl)-2-propanoylcyclopentan-1-one
• CAS: 160946-04-3
• 化学式: C₁₂H₁₈O₃
• 分子量: 210.273
• InChiKey: LZUNPOWYXRIXKQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  51.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-(1-氧代丙基)环戊烷-1-酮 、 丁烯酮 在 三氯化铁 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.0h， 以74%的产率得到rac-2-(3-oxobutyl)-2-propionylcyclopentanone
  参考文献：
  名称：

  通过不对称迈克尔反应生成四元立体中心：烯胺区域化学作为构型转换。

  摘要：

  从环状β-二酮1区域选择性烯胺的形成是由活化剂的适当选择而获得：布朗斯台德酸催化的缩合给出内环烯胺3作为热力学有利的产品。用路易斯酸BF（3）.OEt（2）活化可得到甜菜碱8，作为中间产物，可将其与L-缬氨酸二乙酰胺（2）反应，优先提供作为动力学产物的环外烯胺4。通过在环境温度下使用不对称的铜（II）催化迈克尔反应，可以从两种异构烯胺中获得具有季立体中心的衍生物。两种区域异构体都使三酮7具有相同的组成，但在四级立体中心具有相反的绝对构型。因此，

  DOI：

  10.1002/chem.200401223

文献信息

• Generation of Quaternary Stereocenters by Asymmetric Michael Reactions: Enamine Regiochemistry as Configuration Switch
  作者：Burkard Kreidler、Angelika Baro、Wolfgang Frey、Jens Christoffers

  DOI：10.1002/chem.200401223

  日期：2005.4.22

  condensation gives endocyclic enamines 3 as the thermodynamically favored products. Activation with Lewis acid BF(3).OEt(2) affords betaines 8 as intermediate products, which can be reacted with L-valine diethylamide (2) to preferentially furnish exocyclic enamines 4 as kinetic products. Derivatives with quaternary stereocenters were accessible from both isomeric enamines by using asymmetric, copper(II)-catalyzed

  从环状β-二酮1区域选择性烯胺的形成是由活化剂的适当选择而获得：布朗斯台德酸催化的缩合给出内环烯胺3作为热力学有利的产品。用路易斯酸BF（3）.OEt（2）活化可得到甜菜碱8，作为中间产物，可将其与L-缬氨酸二乙酰胺（2）反应，优先提供作为动力学产物的环外烯胺4。通过在环境温度下使用不对称的铜（II）催化迈克尔反应，可以从两种异构烯胺中获得具有季立体中心的衍生物。两种区域异构体都使三酮7具有相同的组成，但在四级立体中心具有相反的绝对构型。因此，