(R)-3,4-dihydroxybutanenitrile | 74923-98-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (R)-3,4-dihydroxybutanenitrile
• 英文别名: (3R)-3,4-Dihydroxybutanenitrile
• CAS: 74923-98-1
• 化学式: C₄H₇NO₂
• 分子量: 101.105
• InChiKey: MXKPBRJADBPHSC-SCSAIBSYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.4
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  64.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-3,4-dihydroxybutanenitrile 以62%的产率得到(R)-4-(mesyloxy)-3-hydroxybutanenitrile
  参考文献：
  名称：

  Process for the production of 3,4-epoxybutyrate and intermediate therefor

  摘要：

  一种公式为##STR1##的3,4-环氧丁酸酯，其中R1是烷基或芳基烷基，可通过以下步骤高效制备：(a)在碱的存在下，将公式为##STR2##的3,4-二羟基丁腈与公式为R2-SO2-Cl的磺酰氯反应，其中R2是烷基或可能被取代的苯基，以获得公式为##STR3##的化合物；(b)在酸的存在下，将步骤(a)中制备的化合物与公式为R1-OH的醇反应，以获得公式为##STR4##的化合物；(c)将步骤(b)中制备的化合物与碱反应，以获得3,4-环氧丁酸酯。

  公开号：

  US05079382A1
• 作为产物：
  描述：

  (R)-2,2-二甲基-1,3-二氧戊环-4-乙腈 在 盐酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以90%的产率得到(R)-3,4-dihydroxybutanenitrile
  参考文献：
  名称：

  (R)-甘油丙酮化物和抗癫痫和降血压药物 (-)-.γ.-氨基-.β.-羟基丁酸 (GABOB) 的全合成：使用维生素 C 作为手性原料

  摘要：

  抗坏血酸（维生素 C）(9) 被证明是一种有用的、廉价的手性原料，可用于合成天然产物。它通过两次合成操作以高产率转化为 (R)-甘油丙酮化物 (7)，这是甘油丙酮化物的更难以接近的对映异构体。由于 D-(R)-甘油醛丙酮化物 (4) 和相应的醇 1 已用于多种化合物的许多全合成，因此相反的对映异构体 L-(S)-甘油醛丙酮化物 (6) 和甘油 7 应该很有价值。作为这种潜在合成效用的一个迹象，降血压的抗癫痫化合物 (R)-(-)-y-氨基-@-羟基丁酸 (GABOB) (8) 已从抗坏血酸 (9) 通过 10 个步骤中的 9 个步骤合成% 总产率。作为这些化合物在合成中重要性的进一步证据，

  DOI：

  10.1021/ja00540a022

文献信息

• New chemoenzymatic pathway for β-adrenergic blocking agents
  作者：Ahmed Kamal、G.B. Ramesh Khanna、T. Krishnaji、Venkatesh Tekumalla、R. Ramu

  DOI：10.1016/j.tetasy.2005.02.015

  日期：2005.4

  The lipase mediated kinetic resolution of pharmaceutically important beta-hydroxy nitrites is described in high enantionteric excesses and good yields. Some of the chiral beta-hydroxy nitriles have been employed in the synthesis of P-adrenergic blocking agents such as propranolol, alprenolol and moprolol. This protocol has also been extended for the enantiopure preparation of 5-(4-tosyloxymethyl)-1,3-oxazolidine-2-one and 3-liydroxy-4-tosyloxybutaiieiiitrile, chiral intermediates of high synthetic value. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Lipase-mediated resolution of 3-hydroxy-4-trityloxybutanenitrile: synthesis of 2-amino alcohols, oxazolidinones and GABOB
  作者：Ahmed Kamal、G.B. Ramesh Khanna、T. Krishnaji、R. Ramu

  DOI：10.1016/j.tetasy.2006.04.019

  日期：2006.4

  Lipase-mediated kinetic resolution of 3-hydroxy-4-trityloxybutanenitrile gave the (S)-alcohol and (R)-acetate in good yields and high enantioselectivities. The resolution using Pseudomonas cepacia lipase (Burkholderia cepacia) immobilized on modified ceramic particles (PS-C) in diisopropyl ether gave the best results. The use of base additives in this transesterification drastically reduces the reaction time without effecting the yields or enantioselectivities. Resolved 3-hydroxy-4-trityloxybutanenitrile has been utilized for the synthesis of enantiomerically pure 5-tosyloxymethyl-1,3-oxazolidine-2-one, which is an important intermediate for the preparation of beta-adrenergic blocking agents and oxazolidinone based antimicrobial agents. Enantiomerically pure (R)-3-hydroxy-4-trityloxybutanenitrile and (S)-5-tosyloxymethyl-1,3-oxazolidine-2-one have been utilized in the enantioconvergent synthesis of (R)-GABOB. (c) 2006 Published by Elsevier Ltd.
• Production of (S)-4-chloro-3-hydroxybutyronitrile using microbial resolution
  作者：Toshio Suzuki、Hideaki Idogaki、Naoya Kasai

  DOI：10.1016/0960-894x(96)00475-1

  日期：1996.11

  A new production procedure of (S)-4-chloro-3-hydroxybutyronitrile was developed using microbial resolution. The resting cells of Pseudomonas sp. OS-K-29 preferentially converted (R)-4-chloro-3-hydroxybutyronitrile to the corresponding 1,2-diol by the dehalogenating activity so that (S)-4-chloro-3-hydroxybutyronitrile (94.5 %ee) was obtained from the racemate in 40% yield at the microbial resolution step. Copyright (C) 1996 Elsevier Science Ltd
• KO SOO Y.; MASAMUNE HIROKO; SHARPLESS K. B., J. ORG. CHEM., 52,(1987) N 4, 667-671
  作者：KO SOO Y.、 MASAMUNE HIROKO、 SHARPLESS K. B.

  DOI：——

  日期：——
• Total synthesis of (R)-glycerol acetonide and the antiepileptic and hypotensive drug (-)-.gamma.-amino-.beta.-hydroxybutyric acid (GABOB): use of vitamin C as a chiral starting material
  作者：Michael E. Jung、Teresa J. Shaw

  DOI：10.1021/ja00540a022

  日期：1980.9

  Ascorbic acid (Vitamin C) (9) is shown to be a useful, inexpensive chiral starting material for natural products synthesis. It is converted in high yield via two synthetic operations into (R)-glycerol acetonide (7), the more inaccessible enantiomer of glycerol acetonide. Since D-(R)-glyceraldehyde acetonide (4) and the corresponding alcohol 1 have been used in many total syntheses of a wide variety

  抗坏血酸（维生素 C）(9) 被证明是一种有用的、廉价的手性原料，可用于合成天然产物。它通过两次合成操作以高产率转化为 (R)-甘油丙酮化物 (7)，这是甘油丙酮化物的更难以接近的对映异构体。由于 D-(R)-甘油醛丙酮化物 (4) 和相应的醇 1 已用于多种化合物的许多全合成，因此相反的对映异构体 L-(S)-甘油醛丙酮化物 (6) 和甘油 7 应该很有价值。作为这种潜在合成效用的一个迹象，降血压的抗癫痫化合物 (R)-(-)-y-氨基-@-羟基丁酸 (GABOB) (8) 已从抗坏血酸 (9) 通过 10 个步骤中的 9 个步骤合成% 总产率。作为这些化合物在合成中重要性的进一步证据，