AclmPyPy-γ-CO2CH3 | 491647-50-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 肽模拟物
• 英文名称: AclmPyPy-γ-CO2CH3
• 英文别名: Methyl 4-[[4-[[4-[(4-acetamido-1-methylimidazole-2-carbonyl)amino]-1-methylpyrrole-2-carbonyl]amino]-1-methylpyrrole-2-carbonyl]amino]butanoate；methyl 4-[[4-[[4-[(4-acetamido-1-methylimidazole-2-carbonyl)amino]-1-methylpyrrole-2-carbonyl]amino]-1-methylpyrrole-2-carbonyl]amino]butanoate
• CAS: 491647-50-8
• 化学式: C₂₄H₃₀N₈O₆
• 分子量: 526.552
• InChiKey: GRSKYLZLEAIPPJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.9
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  170
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  AclmPyPy-γ-CO2CH3 在 sodium hydroxide 、 五氟苯基二苯基磷酸酯 、 水 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 47.0h， 生成 ImPyPyγImPyPyCOIm
  参考文献：
  名称：

  用于有效DNA烷基化的吡咯-咪唑发夹聚酰胺的分子设计。

  摘要：

  通过具有450个碱基对（bp）的高分辨率变性凝胶电泳，合成了新的发夹聚酰胺-CPI（CPI =环丙基吡咯并吲哚）化合物12-14，并且与先前制备的发夹聚酰胺化合物1相比，它们的DNA烷基化活性更高。 DNA片段并通过HPLC产物分析合成的十核苷酸。与我们先前的结果一致，化合物1的烷基化主要发生在序列5'-AGTCAG-3'（位点3）的G部分。但是，化合物12的化合物1的烷基化部分的结构被杜卡霉素A DU-86（CPI）的链段A取代的化合物12没有显示出任何DNA烷基化活性。与之形成鲜明对比的是，发夹CPI共轭物13与化合物1的不同之处在于，它缺少一个Py单元并具有乙烯基接头，将5'的A烷基化 -AGTCAG-3'（部位3）在纳摩尔浓度下有效。具有乙烯基连接基的化合物14的烷基化发生在5'-AGTCCA-3'的A（位点6）和几个次要的烷基化位点，包括5'-TCACAA-3'的A的错配烷基化（位点2）

  DOI：

  10.1002/1521-3765(20021018)8:20<4781::aid-chem4781>3.0.co;2-j
• 作为产物：
  描述：

  4-[(1-Methyl-4-nitro-1H-pyrrole-2-carbonyl)-amino]-butyric acid methyl ester 在 10percent Pd/C 五氟苯基二苯基磷酸酯 、 氢气 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 甲醇 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 AclmPyPy-γ-CO2CH3
  参考文献：
  名称：

  用于有效DNA烷基化的吡咯-咪唑发夹聚酰胺的分子设计。

  摘要：

  通过具有450个碱基对（bp）的高分辨率变性凝胶电泳，合成了新的发夹聚酰胺-CPI（CPI =环丙基吡咯并吲哚）化合物12-14，并且与先前制备的发夹聚酰胺化合物1相比，它们的DNA烷基化活性更高。 DNA片段并通过HPLC产物分析合成的十核苷酸。与我们先前的结果一致，化合物1的烷基化主要发生在序列5'-AGTCAG-3'（位点3）的G部分。但是，化合物12的化合物1的烷基化部分的结构被杜卡霉素A DU-86（CPI）的链段A取代的化合物12没有显示出任何DNA烷基化活性。与之形成鲜明对比的是，发夹CPI共轭物13与化合物1的不同之处在于，它缺少一个Py单元并具有乙烯基接头，将5'的A烷基化 -AGTCAG-3'（部位3）在纳摩尔浓度下有效。具有乙烯基连接基的化合物14的烷基化发生在5'-AGTCCA-3'的A（位点6）和几个次要的烷基化位点，包括5'-TCACAA-3'的A的错配烷基化（位点2）

  DOI：

  10.1002/1521-3765(20021018)8:20<4781::aid-chem4781>3.0.co;2-j

文献信息

• NOVEL HAIRPIN POLYAMIDE
  申请人：Japan Science and Technology Agency

  公开号：EP1491534B1

  公开（公告）日：2009-08-05
• Molecular Design of a Pyrrole–Imidazole Hairpin Polyamides for Effective DNA Alkylation
  作者：Toshikazu Bando、Akihiko Narita、Isao Saito、Hiroshi Sugiyama

  DOI：10.1002/1521-3765(20021018)8:20<4781::aid-chem4781>3.0.co;2-j

  日期：2002.10.18

  clear contrast, the hairpin CPI conjugate 13, which differs from compound 1 in that it lacks one Py unit and possesses a vinyl linker, alkylated the A of 5'-AGTCAG-3' (site 3) efficiently at nanomolar concentrations. Alkylation by compound 14, which has a vinyl linker, occurred at the A of 5'-AGTCCA-3' (site 6) and at several minor alkylation sites, including mismatch alkylation at A of 5'-TCACAA-3'

  通过具有450个碱基对（bp）的高分辨率变性凝胶电泳，合成了新的发夹聚酰胺-CPI（CPI =环丙基吡咯并吲哚）化合物12-14，并且与先前制备的发夹聚酰胺化合物1相比，它们的DNA烷基化活性更高。 DNA片段并通过HPLC产物分析合成的十核苷酸。与我们先前的结果一致，化合物1的烷基化主要发生在序列5'-AGTCAG-3'（位点3）的G部分。但是，化合物12的化合物1的烷基化部分的结构被杜卡霉素A DU-86（CPI）的链段A取代的化合物12没有显示出任何DNA烷基化活性。与之形成鲜明对比的是，发夹CPI共轭物13与化合物1的不同之处在于，它缺少一个Py单元并具有乙烯基接头，将5'的A烷基化 -AGTCAG-3'（部位3）在纳摩尔浓度下有效。具有乙烯基连接基的化合物14的烷基化发生在5'-AGTCCA-3'的A（位点6）和几个次要的烷基化位点，包括5'-TCACAA-3'的A的错配烷基化（位点2）