4-(benzyloxy)-1-phenylbutan-1-one | 139518-43-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4-(benzyloxy)-1-phenylbutan-1-one
• 英文别名: 1-phenyl-4-phenylmethoxybutan-1-one
• CAS: 139518-43-7
• 化学式: C₁₇H₁₈O₂
• 分子量: 254.329
• InChiKey: CWUAFTUQAJVKKQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(benzyloxy)-1-phenylbutan-1-one 在 氢氧化钾 、 sodium tetrahydroborate 、 三氟化硼乙醚 、 溴 作用下， 以 四氯化碳 、 苯 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 4-Benzyloxy-2-oxo-1-phenylbutane
  参考文献：
  名称：

  Dhokte, Ulhas P.; Rao, A. Somasekar, Organic Preparations and Procedures International, 1992, vol. 24, # 1, p. 13 - 20

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-(3-hydroxypropyl)-2-phenyl-1,3-dioxolane 在 sodium hydride 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 生成 4-(benzyloxy)-1-phenylbutan-1-one
  参考文献：
  名称：

  Dhokte, Ulhas P.; Rao, A. Somasekar, Organic Preparations and Procedures International, 1992, vol. 24, # 1, p. 13 - 20

  摘要：

  DOI：

文献信息

• An Amphiphilic Resin-dispersion of Nanoparticles of Platinum (ARP-Pt): A Highly Active and Recyclable Catalyst for the Aerobic Oxidation of a Variety of Alcohols in Water
  作者：Yoichi M. A. Yamada、Takayasu Arakawa、Heiko Hocke、Yasuhiro Uozumi

  DOI：10.1002/asia.200800478

  日期：2009.7.6

  Please recycle! An amphiphilic polystyrene‐poly(ethylene glycol) resin‐dispersion of nanoparticles of platinum (ARP‐Pt) is developed, with the nanoparticles exhibiting a narrow size distribution throughout the resin. ARP‐Pt offers a sustainable chemistry alternative as a useful and readily recyclable catalyst for the aerobic oxidation of a wide variety of alcohols.

  请回收利用！开发了一种两亲性的聚苯乙烯-聚（乙二醇）树脂-铂纳米颗粒（ARP-Pt）分散体，纳米颗粒在整个树脂中的粒径分布较窄。ARP‐Pt提供了一种可持续的化学替代品，作为有用且易于回收的催化剂，可用于多种酒精的有氧氧化。
• Vinyl Azides as Radical Acceptors in the Vitamin B₁₂-Catalyzed Synthesis of Unsymmetrical Ketones
  作者：Krzysztof R. Dworakowski、Sabina Pisarek、Sidra Hassan、Dorota Gryko

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c03321

  日期：2021.12.3

  Vinyl azides are very reactive species and as such are useful building blocks, in particular, in the synthesis of N-heterocycles. They can also serve as precursors of ketones. These form in reactions of vinyl azides with nucleophiles or radicals. We have found, however, that under light irradiation vitamin B12 catalyzes the reaction of vinyl azides with electrophiles to afford unsymmetrical carbonyl

  乙烯基叠氮化物是非常活泼的物质，因此是有用的结构单元，特别是在N-杂环的合成中。它们还可以作为酮的前体。这些是在乙烯基叠氮化物与亲核试剂或自由基的反应中形成的。然而，我们发现，在光照射下，维生素 B 12催化乙烯基叠氮化物与亲电子试剂的反应，以良好的产率提供不对称羰基化合物。机理研究表明烷基自由基是这种转变的关键中间体。
• Alkyl Ethers as Traceless Hydride Donors in Brønsted Acid Catalyzed Intramolecular Hydrogen Atom Transfer
  作者：Dhika Aditya Gandamana、Bin Wang、Ciputra Tejo、Benoit Bolte、Fabien Gagosz、Shunsuke Chiba

  DOI：10.1002/anie.201801953

  日期：2018.5.22

  A new protocol for the deoxygenation of alcohols and the hydrogenation of alkenes under Brønsted acid catalysis has been developed. The method is based on the use of either a benzyl or isopropyl ether as a traceless hydrogen‐atom donor, and involves an intramolecular hydride transfer as a key step, which is achieved in a regio‐ and stereoselective manner.

  已经开发了在布朗斯台德酸催化下醇的脱氧和烯烃的氢化的新方案。该方法基于使用苄基或异丙基醚作为无痕氢原子供体，并且涉及分子内氢化物转移作为关键步骤，这是通过区域和立体选择性方式实现的。
• A Nanoplatinum Catalyst for Aerobic Oxidation of Alcohols in Water
  作者：Yoichi M. A. Yamada、Takayasu Arakawa、Heiko Hocke、Yasuhiro Uozumi

  DOI：10.1002/anie.200603900

  日期：2007.1.22
• US6951852B2
  申请人：——

  公开号：US6951852B2

  公开（公告）日：2005-10-04