(E)-2-(1-benzyl-2-oxoindolin-3-ylidene)acetonitrile | 75072-80-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (E)-2-(1-benzyl-2-oxoindolin-3-ylidene)acetonitrile
• 英文别名: (2E)-2-(1-benzyl-2-oxoindol-3-ylidene)acetonitrile
• CAS: 75072-80-9
• 化学式: C₁₇H₁₂N₂O
• 分子量: 260.295
• InChiKey: HOESFVGBCPSQPV-XNTDXEJSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  44.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-2-(1-benzyl-2-oxoindolin-3-ylidene)acetonitrile 、 2-溴-N-苄基-乙酰胺 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 mineral oil 为溶剂， 生成 1,1'-dibenzyl-2,5'-dioxo-1,2-dihydrospiro[indole-3,3'-pyrrolidine]-2'-carbonitrile 、 1,1'-dibenzyl-2,5'-dioxo-1,2-dihydrospiro[indole-3,3'-pyrrolidine]-2'-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  通过串联 Aza-Michael 引发的环闭合序列非对映选择性地获得三环和五环螺-γ-内酰胺-羟吲哚核心

  摘要：

  在此，我们提出了先前描述的 aza-Michael 引发的闭环 (MIRC) 过程的新发展，以访问螺吲哚核心。各种α-溴乙酰胺和亚甲基吲哚酮之间的关键螺环化步骤是有效的，并且可以耐受多种官能团。螺环化的产率和非对映选择性通常很高，并提供原始的螺[oxindole-3,3'-γ-内酰胺]衍生物。四种五环螺环吲哚的制备证明了这些新型结构单元用于制备更复杂的衍生物的效用。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201100731
• 作为产物：
  描述：

  1-苄基-1H-吲哚-2,3-二酮 在 四氯化钛 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.25h， 生成 (E)-2-(1-benzyl-2-oxoindolin-3-ylidene)acetonitrile
  参考文献：
  名称：

  Construction of 1-pyrroline skeletons by Lewis acid-mediated conjugate addition of vinyl azides

  摘要：

  Lewis酸介导的乙烯基叠氮化物与电子亏缺烯烃的共轭加成，有效地构建了1-吡咯烯骨架。

  DOI：

  10.1039/c5cc10299e

文献信息

• Planar Chiral Phosphino[2.2]paracyclophanol-Catalyzed Highly Regio- and Stereoselective [3+2] Annulation Reaction of Morita–Baylis–Hillman Carbonates with Dicyanomethylideneoxindoles
  作者：Shinji Kitagaki、Mayuka Tsuji、Hideki Teramoto、Naoko Takenaga、Keisuke Yoshida

  DOI：10.3987/com-19-s(f)3

  日期：——

  yields, and high regio-, diastereo-, and enantioselectivities. INTRODUCTION [2.2]Paracyclophane (PCP) is recognized as a useful planar chiral backbone for ligands used in transition metal catalysts.1 A variety of asymmetric reactions based on catalysts with planar chiral PCP-based ligands, combined with appropriate central chirality, have been reported to date.2 However, there is little information available

  为了证明 [2.2] 对环烷作为手性有机催化剂骨架的实用性，我们检测了平面手性伪邻二芳基膦基 [2.2] 对环芳醇 phosphino-PCP-ol，它在伪邻位取代的 PCP 之间具有间隔芳基-ol 骨架和二芳基膦基。我们在 Morita-Baylis-Hillman 碳酸盐的 [3+2] 环化反应中测试了这种催化剂，该碳酸盐衍生自芳香醛和丙烯酸甲酯，与 3-(二氰基亚甲基)-2-羟吲哚。该催化剂以高产率和高区域、非对映和对映选择性产生所需的 3-螺环戊烯-2-羟吲哚。简介 [2.2] 对环芳烷 (PCP) 被认为是过渡金属催化剂中使用的配体的有用平面手性骨架。1 基于具有平面手性 PCP 配体的催化剂的各种不对称反应，结合适当的中心手性，迄今为止已有报道。 2 然而，关于开发基于 PCP 的有机催化剂的信息很少。 3 在这种情况下，我们开发了膦基-PCP-醇催化剂 (Sp)-1，其在拟邻位取代的
• INDOLINONE COMPOUND
  申请人：Kaku Hidetaka

  公开号：US20110009379A1

  公开（公告）日：2011-01-13

  [Problems] A compound, which is useful as an active ingredient for a pharmaceutical composition, for example a pharmaceutical composition for treating constipation-type irritable bowel syndrome, atonic constipation and/or functional gastrointestinal disorder, is provided. [Means for Solution] The present inventors have extensively studied compounds having TRPA1 channel activation activity, and confirmed that an indolinone compound has a TRPA1 channel activation activity, and thus completed the present invention. The indolinone compound of the present invention has a TRPA1 channel activation activity and can be used as an active ingredient of a pharmaceutical composition for preventing and/or treating constipation-type irritable bowel syndrome, atonic constipation and/or functional gastrointestinal disorder or the like.

  [问题] 提供一种化合物，该化合物可用作制药组合物的活性成分，例如用于治疗便秘型肠易激综合征，弛缓性便秘和/或功能性胃肠障碍的制药组合物。 [解决方案] 现有发明人广泛研究了具有TRPA1通道激活活性的化合物，并确认一种吲哚酮化合物具有TRPA1通道激活活性，从而完成了本发明。本发明的吲哚酮化合物具有TRPA1通道激活活性，可用作预防和/或治疗便秘型肠易激综合征，弛缓性便秘和/或功能性胃肠障碍等制药组合物的活性成分。
• Construction of 1-pyrroline skeletons by Lewis acid-mediated conjugate addition of vinyl azides
  作者：Xu Zhu、Shunsuke Chiba

  DOI：10.1039/c5cc10299e

  日期：——

  The Lewis acid-mediated conjugate addition of vinyl azides to electron-deficient alkenes led to the efficient construction of 1-pyrroline skeletons.

  Lewis酸介导的乙烯基叠氮化物与电子亏缺烯烃的共轭加成，有效地构建了1-吡咯烯骨架。
• Diastereoselective Access to Tri- and Pentacyclic Spiro-γ-lactam-oxindole Cores through a Tandem Aza-Michael Initiated Ring Closure Sequence
  作者：Iyad Allous、Sébastien Comesse、Morgane Sanselme、Adam Daïch

  DOI：10.1002/ejoc.201100731

  日期：2011.9

  Herein, we present a new development of the previously described aza-Michael-initiated ring closure (MIRC) process to access spirooxindole cores. The key spiro-cyclization step between various α-bromoacetamides and methyleneindolinones was efficient and tolerant of a wide range of functional groups. Yields and diastereoselectivities for the spirocyclization were usually high and furnished original

  在此，我们提出了先前描述的 aza-Michael 引发的闭环 (MIRC) 过程的新发展，以访问螺吲哚核心。各种α-溴乙酰胺和亚甲基吲哚酮之间的关键螺环化步骤是有效的，并且可以耐受多种官能团。螺环化的产率和非对映选择性通常很高，并提供原始的螺[oxindole-3,3'-γ-内酰胺]衍生物。四种五环螺环吲哚的制备证明了这些新型结构单元用于制备更复杂的衍生物的效用。