5-benzoyl-2-phenyl-6-piperidin-1-yl-5,6-dihydro-[1,3]thiazin-4-one | 62035-05-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 5-benzoyl-2-phenyl-6-piperidin-1-yl-5,6-dihydro-[1,3]thiazin-4-one
• 英文别名: 4H-1,3-Thiazin-4-one, 5-benzoyl-5,6-dihydro-2-phenyl-6-(1-piperidinyl)-；5-benzoyl-2-phenyl-6-piperidin-1-yl-5,6-dihydro-1,3-thiazin-4-one
• CAS: 62035-05-6
• 化学式: C₂₂H₂₂N₂O₂S
• 分子量: 378.495
• InChiKey: RJWRVHNTVKQGKE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  75
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-phenyl-3-(piperidin-1-yl)prop-2-en-1-one 、 2-苯基-1,3-噻唑烷-4,5-二酮 生成 5-benzoyl-2-phenyl-6-piperidin-1-yl-5,6-dihydro-[1,3]thiazin-4-one
  参考文献：
  名称：

  烯胺的研究。八。烯氨基酮与苯甲酰基和硫代苯甲酰基异氰酸酯的反应

  摘要：

  取决于反应条件，源自乙酰丙酮的烯氨基酮 1 与苯甲酰异氰酸酯 (4) 的反应得到异构的苯甲酰氨基甲酰基衍生物 6 和 9，和/或 2-吡啶酮 7。类似地，衍生自苯甲酰丙酮的烯氨基酮 2 与 4 反应得到异构的苯甲酰氨基甲酰化合物 12、13 和/或 2-吡喃酮 14。已经发现氨基甲酰化合物 12 被热转化为 13 和 14。 烯氨基酮1 和 2 在室温下与硫代苯甲酰异氰酸酯 (5) 反应，分别生成 2-吡啶酮 7 和 15。另一方面，由苯甲酰乙醛和仲胺衍生的烯氨基酮 3 与 4 反应得到相应的 2-苯甲酰氨基甲酰基-2-戊烯-2-酮化合物 18，而在与 5、3 的反应中得到 1,3 -thiazin-4-one 19 和/或 (4+2) 环加合物 20。

  DOI：

  10.1246/bcsj.49.2828

文献信息

• Studies of Enamines. VIII. Reactions of Enamino Ketones with Benzoyl and Thiobenzoyl Isocyanates
  作者：Otohiko Tsuge、Akitaka Inaba

  DOI：10.1246/bcsj.49.2828

  日期：1976.10

  The reaction of enamino ketone 1, derived from acetylacetone, with benzoyl isocyanate (4) gave the isomeric benzoylcarbamoyl derivatives 6 and 9, and/or 2-pyridone 7, depending upon the reaction conditions. Similarly, enamino ketone 2, derived from benzoylacetone, reacted with 4 to afford the isomeric benzoylcarbamoyl compounds 12, 13, and/or 2-pyrone 14. It has been found that the carbamoyl compound

  取决于反应条件，源自乙酰丙酮的烯氨基酮 1 与苯甲酰异氰酸酯 (4) 的反应得到异构的苯甲酰氨基甲酰基衍生物 6 和 9，和/或 2-吡啶酮 7。类似地，衍生自苯甲酰丙酮的烯氨基酮 2 与 4 反应得到异构的苯甲酰氨基甲酰化合物 12、13 和/或 2-吡喃酮 14。已经发现氨基甲酰化合物 12 被热转化为 13 和 14。 烯氨基酮1 和 2 在室温下与硫代苯甲酰异氰酸酯 (5) 反应，分别生成 2-吡啶酮 7 和 15。另一方面，由苯甲酰乙醛和仲胺衍生的烯氨基酮 3 与 4 反应得到相应的 2-苯甲酰氨基甲酰基-2-戊烯-2-酮化合物 18，而在与 5、3 的反应中得到 1,3 -thiazin-4-one 19 和/或 (4+2) 环加合物 20。