2-cyclopropylcyclopent-2-enone | 58729-24-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-cyclopropylcyclopent-2-enone
• 英文别名: 2-Cyclopropylcyclopent-2-en-1-one
• CAS: 58729-24-1
• 化学式: C₈H₁₀O
• 分子量: 122.167
• InChiKey: DRCUUOVZYBBXIX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-chloro-2-allyl-1,3-cyclohexanedione 在 potassium carbonate 作用下， 以 正己烷 、 xylene 为溶剂， 反应 43.0h， 生成 2-cyclopropylcyclopent-2-enone
  参考文献：
  名称：

  2-（丙-2-烯基）环戊-2-烯酮的光化学

  摘要：

  已经研究了几种取代的2-（丙-2-烯基）环戊-2-烯酮的光化学。2-（丙-2-烯基）环戊-2-烯酮（2a; R = OMe或OAc），（6a）和（21）进行二-π-甲烷重排为乙烯基环丙烷[[3a和b），（ 7）和（29）]，而侧链取代的类似物（2b; R = OMe或OAc），（2c; R = OAc）和（6b）在相似条件下进行Z – E异构化。用（2a; R = OAc）进行的敏化和淬灭实验表明（3）源自（2a）的三重激发态。在（2a），（6a）和（21）以及（2b），（2c）和（6b）之间的反应性差异是基于在（分子的侧链。

  DOI：

  10.1039/p19760000249

文献信息

• Thermal rearrangements of 2-cyclopropylcycloalk-2-enones
  作者：Gerald Pattenden、Derek Whybrow

  DOI：10.1039/p19810003147

  日期：——

  Thermolysis of 2-(2,2-dimethylcyclopropyl)cyclopent-2-enone (2) and 2-cyclopropylcyclohex-2-enone (6) is shown to produce 2-(3-methylbut-2-enylidene)cyclopentanone (10) and 2-propylphenol (14), respectively, via homo[1,5]sigmatropic H-migration and isomerisation. Heating 2-cyclopropylcyclopent-2-enone (8) under a variety of conditions led only to decomposition; no products [e.g.(11)] resulting from

  显示2-（2,2-二甲基环丙基）环戊-2-烯酮（2）和2-环丙基环己-2-烯酮（6）的热解产生2-（3-甲基丁-2-烯叉基）环戊酮（10）和2-丙基苯酚（14）分别通过均相[1,5]σH迁移和异构化。在各种条件下加热2-环丙基环戊-2-烯酮（8）仅导致分解；没有检测到乙烯基环丙烷-环戊烯重排产生的产物[例如（11）]。
• PATTENDEN, G.;WHYBROW, D., J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS., 1981, N 12, 3147-3149
  作者：PATTENDEN, G.、WHYBROW, D.

  DOI：——

  日期：——
• Photochemistry of 2-(prop-2-enyl)cyclopent-2-enones
  作者：Michael J. Bullivant、Gerald Pattenden

  DOI：10.1039/p19760000249

  日期：——

  or OAc), (6a), and (21) undergo di-π-methane rearrangement to vinylcyclopropanes [(3a and b), (7), and (29), respectively], whereas the side-chain substituted analogues (2b; R = OMe or OAc), (2c; R = OAc), and (6b), under similar conditions, undergo Z–E isomerisation. Sensitisation and quenching experiments with (2a; R = OAc) suggest that (3) is derived from a triplet excited state of (2a). The reactivity

  已经研究了几种取代的2-（丙-2-烯基）环戊-2-烯酮的光化学。2-（丙-2-烯基）环戊-2-烯酮（2a; R = OMe或OAc），（6a）和（21）进行二-π-甲烷重排为乙烯基环丙烷[[3a和b），（ 7）和（29）]，而侧链取代的类似物（2b; R = OMe或OAc），（2c; R = OAc）和（6b）在相似条件下进行Z – E异构化。用（2a; R = OAc）进行的敏化和淬灭实验表明（3）源自（2a）的三重激发态。在（2a），（6a）和（21）以及（2b），（2c）和（6b）之间的反应性差异是基于在（分子的侧链。