3-<(2R,3R,5S)-5-benzyloxymethyl-1-tert-butoxycarbonyl-3-methoxymethoxymethylpyrrolidin-2-yl>-1-<(4R,5R)-5-methoxymethoxymethyl-2,2-dimethyl-1,3-dioxolane-4-carbonyl>-8-methoxyisoquinoline | 152500-47-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 英文名称: 3-<(2R,3R,5S)-5-benzyloxymethyl-1-tert-butoxycarbonyl-3-methoxymethoxymethylpyrrolidin-2-yl>-1-<(4R,5R)-5-methoxymethoxymethyl-2,2-dimethyl-1,3-dioxolane-4-carbonyl>-8-methoxyisoquinoline
• 英文别名: tert-butyl (2R,3R,5S)-2-[8-methoxy-1-[(4R,5R)-5-(methoxymethoxymethyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]isoquinolin-3-yl]-3-(methoxymethoxymethyl)-5-(phenylmethoxymethyl)pyrrolidine-1-carboxylate
• CAS: 152500-47-5
• 化学式: C₃₈H₅₂N₂O₁₀
• 分子量: 696.838
• InChiKey: DNESTBIJBCAVTC-KODJGQAUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  50
• 可旋转键数：
  17
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  116
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-<(2R,3R,5S)-5-benzyloxymethyl-1-tert-butoxycarbonyl-3-methoxymethoxymethylpyrrolidin-2-yl>-1-<(4R,5R)-5-methoxymethoxymethyl-2,2-dimethyl-1,3-dioxolane-4-carbonyl>-8-methoxyisoquinoline 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 盐酸 、 甲醇 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium hydroxide 、 sodium tetrahydroborate 、 sodium periodate 、 草酰氯 、 氢气 、 silica gel 、 三氯化铁 、 sodium cyanoborohydride 、 溶剂黄146 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三氟乙酸 、 zinc(II) chloride 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 氯仿 、 水 、 乙酸乙酯 、 乙腈 为溶剂， 生成 DX-52-1
  参考文献：
  名称：

  （-）-喹喔啉和（-）-10-脱羧喹喔啉的全合成

  摘要：

  通过将1，3-二取代的异喹啉的非对映选择性还原作为关键步骤来完成标题总合成。发现10-脱羧喹诺酮及其7-氰基同类物对P388鼠白血病的毒性比喹诺霉素及其7-氰基同类物的毒性高10-1000倍。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)73850-0
• 作为产物：
  描述：

  (2R,3R,5S)-5-benzyloxymethyl-1-tert-butoxycarbonyl-2-[2-[(4S,5R)-5-methoxymethoxymethyl-2,2-dimethyl-1,3-dioxolane-4-carbonyl]acetyl]-3-methoxymethoxymethylpyrrolidine 在 ammonium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 15.0h， 以67%的产率得到3-<(2R,3R,5S)-5-benzyloxymethyl-1-tert-butoxycarbonyl-3-methoxymethoxymethylpyrrolidin-2-yl>-1-<(4R,5R)-5-methoxymethoxymethyl-2,2-dimethyl-1,3-dioxolane-4-carbonyl>-8-methoxyisoquinoline
  参考文献：
  名称：

  喹诺素及其相关化合物的合成研究。4.：喹诺霉素和10-脱羧喹诺霉素的对映异构体对的全合成

  摘要：

  通过以（i）3-甲基茴香醚11与5-取代的或3,5-二取代的2-甲酰基py的醛醇缩合偶联来完成标题合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)80644-x

文献信息

• Tetrahedron Lett. 1993, 34, 5747-5750
  作者：

  DOI：——

  日期：——
• Total synthesis of (−)-quinocarcin and (−)-10-decarboxyquinocarcin
  作者：Tadashi Katoh、Masayuki Kirihara、Yuriko Nagata、Yuko Kobayashi、Katsuko Arai、Junko Minami、Shiro Terashima

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)73850-0

  日期：1993.9

  The title total synthesis was accomplished by employing diastereoselective reduction of 1, 3-disubstituted isoquinolines as a key step. The cytotoxicity of 10-decarboxyquinocarcin and its 7-cyano congeners were found to be 10–1000 times more potent than those of quinocarcin and its 7-cyano congeners against P388 murine leukemia.

  通过将1，3-二取代的异喹啉的非对映选择性还原作为关键步骤来完成标题总合成。发现10-脱羧喹诺酮及其7-氰基同类物对P388鼠白血病的毒性比喹诺霉素及其7-氰基同类物的毒性高10-1000倍。
• Synthetic studies on quinocarcin and its related compounds. 4.
  作者：Tadashi Katoh、Masayuki Kirihara、Yuriko Nagata、Yuko Kobayashi、Katsuko Arai、Junko Minami、Shiro Terashima

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)80644-x

  日期：1994.1

  The title synthesis was accomplished by featuring (i) aldol coupling of the 3-methylanisole 11 with 5-substituted- or 3,5-disubstituted- 2-formylpy

  通过以（i）3-甲基茴香醚11与5-取代的或3,5-二取代的2-甲酰基py的醛醇缩合偶联来完成标题合成。