2-(4-methylphenyl)-4-methyloxazole-5-carboxylic acid | 1227747-60-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 2-(4-methylphenyl)-4-methyloxazole-5-carboxylic acid
• 英文别名: 4-Methyl-2-(4-methylphenyl)-1,3-oxazole-5-carboxylic acid
• CAS: 1227747-60-5
• 化学式: C₁₂H₁₁NO₃
• 分子量: 217.224
• InChiKey: JRGFHASFVFMLLO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  63.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-methylphenyl)-4-methyloxazole-5-carboxylic acid 、 5-苯基噁唑-4-羧酸乙酯 在 copper(II) carbonate 、 palladium diacetate 、 1,2-双(二环己基磷基)-乙烷 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 16.0h， 以56%的产率得到ethyl 4'-methyl-5-phenyl-2'-(p-tolyl)-[2,5'-bioxazole]-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  脱羧Ç ？H偶氮的交叉偶联

  摘要：

  d'Azole化合物：标题反应表明，在碳酸铜存在下，在钯催化下，与恶唑-5羧酸1交叉偶联反应中，可使用多种恶唑2作为合适的底物。该反应成功合成了一系列双（唑），并已用于聚合合成具有挑战性的聚唑（dcpe =双（二环己基膦基）乙烷，DMSO =二甲基亚砜，MS =分子筛）。

  DOI：

  10.1002/anie.200906921
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 4-methyl-2-p-tolyloxazole-5-carboxylate 在 水 、 sodium hydroxide 、 盐酸 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 生成 2-(4-methylphenyl)-4-methyloxazole-5-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  脱羧Ç ？H偶氮的交叉偶联

  摘要：

  d'Azole化合物：标题反应表明，在碳酸铜存在下，在钯催化下，与恶唑-5羧酸1交叉偶联反应中，可使用多种恶唑2作为合适的底物。该反应成功合成了一系列双（唑），并已用于聚合合成具有挑战性的聚唑（dcpe =双（二环己基膦基）乙烷，DMSO =二甲基亚砜，MS =分子筛）。

  DOI：

  10.1002/anie.200906921

文献信息

• Decarboxylative Cross-Coupling of Azoyl Carboxylic Acids with Aryl Halides
  作者：Fengzhi Zhang、Michael F. Greaney

  DOI：10.1021/ol1019597

  日期：2010.11.5

  Decarboxylative cross-coupling of thiazole and oxazole-5-carboxylic acids with aryl halides is reported. Under a bimetallic system of catalytic palladium and a stoichiometric silver carbonate, a variety of (hetero)arylated azoles can be prepared in excellent yield.

  据报道噻唑和恶唑-5-羧酸与芳基卤的脱羧交叉偶联。在催化钯和化学计量的碳酸银的双金属体系下，可以以高收率制备各种（杂）芳基化的唑。