8-chloro-3-formyl-2-quinolone | 73568-42-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 8-chloro-3-formyl-2-quinolone
• 英文别名: 8-Chloro-2-hydroxyquinoline-3-carbaldehyde；8-chloro-2-oxo-1H-quinoline-3-carbaldehyde
• CAS: 73568-42-0
• 化学式: C₁₀H₆ClNO₂
• mdl: MFCD18445717
• 分子量: 207.616
• InChiKey: QKXNZUDICDPMPF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-(2-氯苯基)乙酰胺 在 sodium hydroxide 、 PPA 、 三氯氧磷 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 66.22h， 生成 8-chloro-3-formyl-2-quinolone
  参考文献：
  名称：

  一种通用的喹啉和相关稠合吡啶的新合成，第5部分。2-氯喹啉-3-甲醛的合成

  摘要：

  在Vylsmeier试剂在磷酰氯溶液中的作用下，乙酰苯胺以高收率转化为2-氯喹啉-3-甲醛。已表明该反应涉及将乙酰苯胺依次转化为亚氨酰氯，然后转化为N-（α-氯乙烯基）苯胺。后者的烯胺在其β-位被二甲酰化，随后环化成氯喹啉甲醛。可以在几种情况下分离二甲酰化的中间体，并分别用多磷酸环化。

  DOI：

  10.1039/p19810001520

文献信息

• METH-COHN O.; NARINE B.; TARNOWSKI B., TETRAHEDRON LETT., 1979, NO 33, 3111-3114
  作者：METH-COHN O.、 NARINE B.、 TARNOWSKI B.

  DOI：——

  日期：——
• METH-COHN O.; NARINE B.; TARNOWSKI B., J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS., 1981, PART 1, NO 5, 1520-1530
  作者：METH-COHN O.、 NARINE B.、 TARNOWSKI B.

  DOI：——

  日期：——
• A versatile new synthesis of quinolines and related fused pyridines, Part 5. The synthesis of 2-chloroquinoline-3-carbaldehydes
  作者：Otto Meth-Cohn、Bramha Narine、Brian Tarnowski

  DOI：10.1039/p19810001520

  日期：——

  Acetanilides are converted into 2-chloroquinoline-3-carbaldehydes in good yield by the action of Vilsmeier's reagent in phosphoryl chloride solution. The reaction is shown to involve successive conversion of the acetanilide in to an imidoyl chloride and then an N-(α-chlorovinyl)aniline. The latter enamine is diformylated at its β-position and subsequently cyclised to the chloroquinolinecarbaldehyde

  在Vylsmeier试剂在磷酰氯溶液中的作用下，乙酰苯胺以高收率转化为2-氯喹啉-3-甲醛。已表明该反应涉及将乙酰苯胺依次转化为亚氨酰氯，然后转化为N-（α-氯乙烯基）苯胺。后者的烯胺在其β-位被二甲酰化，随后环化成氯喹啉甲醛。可以在几种情况下分离二甲酰化的中间体，并分别用多磷酸环化。