(4R,6R)-4-Allyloxy-6-phenethyl-tetrahydro-pyran-2-one | 117285-91-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: (4R,6R)-4-Allyloxy-6-phenethyl-tetrahydro-pyran-2-one
• 英文别名: (4R,6R)-6-(2-phenylethyl)-4-prop-2-enoxyoxan-2-one
• CAS: 117285-91-3
• 化学式: C₁₆H₂₀O₃
• 分子量: 260.333
• InChiKey: JGCZMSLKSZIASD-HUUCEWRRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4R,6R)-4-Allyloxy-6-phenethyl-tetrahydro-pyran-2-one 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 以50%的产率得到(4R,6R)-(+)-4-hydroxy-6-(2-phenylethyl)-tetrahydro-2H-pyran-2-one
  参考文献：
  名称：

  手性合成子合成紧密质和美维林的内酯部分

  摘要：

  醇向6-甲苯磺酰氧基-5,6-二氢-2-吡喃-2-酮的立体选择性迈克尔加成反应提供了高产率的密实蛋白和美维诺林内酯部分的关键手性合成子。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)80269-5
• 作为产物：
  描述：

  (R)-3-Allyloxy-4-(S)-oxiranyl-butyric acid allyl ester 、 苄基氯化镁 在 CuBr-Me₂S 作用下， 以73%的产率得到(4R,6R)-4-Allyloxy-6-phenethyl-tetrahydro-pyran-2-one
  参考文献：
  名称：

  手性合成子合成紧密质和美维林的内酯部分

  摘要：

  醇向6-甲苯磺酰氧基-5,6-二氢-2-吡喃-2-酮的立体选择性迈克尔加成反应提供了高产率的密实蛋白和美维诺林内酯部分的关键手性合成子。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)80269-5

文献信息

• Synthesis of a chiral synthon for the lactone portion of compactin and mevinolin
  作者：Bruce D. Roth、W.Howard Roark

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)80269-5

  日期：1988.1

  The stereoselective Michael addition of alcohols to 6-tosyloxymethyl-5,6- dihydro-2-pyran-2-one afforded high yields of a key chiral synthon for the lactone portion of compactin and mevinolin.

  醇向6-甲苯磺酰氧基-5,6-二氢-2-吡喃-2-酮的立体选择性迈克尔加成反应提供了高产率的密实蛋白和美维诺林内酯部分的关键手性合成子。