4-Chloro-5-methyl-4-hexen-2-one | 80060-13-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4-Chloro-5-methyl-4-hexen-2-one
• 英文别名: 4-Chloro-5-methylhex-4-en-2-one
• CAS: 80060-13-5
• 化学式: C₇H₁₁ClO
• 分子量: 146.617
• InChiKey: VXBGEVBFHCLNNV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-溴-3-甲基丁-1,2-二烯 在 正丁基锂 、 oxonium 、 lithium chloride 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 4-Chloro-5-methyl-4-hexen-2-one
  参考文献：
  名称：

  Hydrohalogenation Reaction of 1,2-Allenyl Ketones Revisited. Efficient and Highly Stereoselective Synthesis of β,γ-Unsaturated β-Haloketones

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo9903205

文献信息

• CHLORINATION OF ACYCLIC β-DIKETONES. FORMATION OF β-CHLORO-β,γ-UNSATURATED KETONES
  作者：Masakazu Suama、Akihiko Nakajima、Toshio Sugita、Katsuhiko Ichikawa

  DOI：10.1246/cl.1981.1459

  日期：1981.10.5

  Chlorination of acyclic β-diketones with triphenylphosphine-carbon tetrachloride and the other chlorinating reagents afforded β-chloro-β,γ-unsaturated ketones except when the terminal alkyl group was methyl or t-butyl. Unsymmetrical acyclic β-diketones yielded a mixture of the products chlorinated on each carbonyl carbon.

  用三苯基膦-四氯化碳和其他氯化试剂氯化无环β-二酮，得到β-氯-β,γ-不饱和酮，但末端烷基为甲基或叔丁基时除外。不对称的无环 β-二酮产生在每个羰基碳上氯化的产物的混合物。
• Chlorination of Acyclic β-Diketones. Formation and Stability of β-Chloro-β,γ-unsaturated Ketones
  作者：Toshio Sugita、Hiroshi Ito、Akihiko Nakajima、Motoshi Sunami、Atsushi Kawakatsu、Masakazu Suama、Katsuhiko Ichikawa

  DOI：10.1246/bcsj.60.721

  日期：1987.2

  tetrachloride and the other chlorinating reagents predominantly afforded β-chloro-β,γ-unsaturated ketones except the cases of the terminal alkyl group of the diketones was methyl or t-butyl. In these reactions, the isomerization of the β-chloro-α,β-unsaturated ketones to the β,γ-unsaturated isomers was involved; the isomerization was achieved by triphenylphosphine–carbon tetrachloride as well as by

  用三苯基膦-四氯化碳和其他氯化试剂氯化无环β-二酮主要得到β-氯-β,γ-不饱和酮，但二酮末端烷基为甲基或叔丁基的情况除外。在这些反应中，涉及β-氯-α,β-不饱和酮异构化为β,γ-不饱和异构体；异构化是通过三苯基膦-四氯化碳以及一些酸催化剂实现的。
• SUGITA TOSHIO; ITO HIROSHI; NAKAJIMA AKIHIKO; SUNAMI MOTOSHI; KAWAKATSU A+, BULL. CHEM. SOC. JAP., 60,(1987) N 2, 721-725
  作者：SUGITA TOSHIO、 ITO HIROSHI、 NAKAJIMA AKIHIKO、 SUNAMI MOTOSHI、 KAWAKATSU A+

  DOI：——

  日期：——
• Hydrohalogenation Reaction of 1,2-Allenyl Ketones Revisited. Efficient and Highly Stereoselective Synthesis of β,γ-Unsaturated β-Haloketones
  作者：Shengming Ma、Lintao Li、Hexin Xie

  DOI：10.1021/jo9903205

  日期：1999.7.1