1,1'-(3-ethyl-2-phenyl-1H-indole-1,5-diyl)diethanone | 1264837-15-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1,1'-(3-ethyl-2-phenyl-1H-indole-1,5-diyl)diethanone
• 英文别名: 1-(1-Acetyl-3-ethyl-2-phenylindol-5-yl)ethanone
• CAS: 1264837-15-1
• 化学式: C₂₀H₁₉NO₂
• 分子量: 305.376
• InChiKey: YDFFBBPRDNQFCX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  39.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,1'-(3-ethyl-2-phenyl-1H-indole-1,5-diyl)diethanone 、 二苯基乙炔 在 silver hexafluoroantimonate 、 dichloro(pentamethylcyclopentadienyl)rhodium (III) dimer 、 copper diacetate 作用下， 以 氯苯 为溶剂， 反应 16.0h， 以40.1%的产率得到1-(3-ethyl-5-methylene-2,6,7-triphenylcyclopenta[f]indol-1(5H)-yl)ethanone
  参考文献：
  名称：

  Indenol 和 Fulvene 衍生物的多样化策略：Rh 催化芳基酮的 C-H 活化，然后与内部炔烃偶联

  摘要：

  茚醇和富烯的合成是通过 Rh 催化的 CH 键活化简单多样的芳基酮衍生物并随后与内部炔烃偶联来实现的。发现该过程涉及 α 或 γ 脱水步骤，具体取决于底物配置并代表通往功能化富烯的多种途径。

  DOI：

  10.1021/ja110650m
• 作为产物：
  描述：

  1-苯基-1-丁炔 、 4-乙酰胺苯乙酮 在 silver hexafluoroantimonate 、 dichloro(pentamethylcyclopentadienyl)rhodium (III) dimer 、 copper diacetate 作用下， 以 2-甲基-2-丁醇 为溶剂， 反应 16.0h， 以33.8%的产率得到1,1'-(3-ethyl-2-phenyl-1H-indole-1,5-diyl)diethanone
  参考文献：
  名称：

  的C铑催化氧化烯化？苯乙酮和苯甲酰胺中的H键

  摘要：

  好邻居！富电子芳烃的金属催化氧化CH官能化是公认的，但贫电子底物的类似反应很少见。一项新的应用在铑催化的氧化Heck反应中利用了常见的吸电子官能团（COMe，CONH 2，CONEt 2）来生成复杂的有机分子。的Cp * =η 5 -C 5我5。

  DOI：

  10.1002/anie.201006222

文献信息

• Diverse Strategies toward Indenol and Fulvene Derivatives: Rh-Catalyzed C−H Activation of Aryl Ketones Followed by Coupling with Internal Alkynes
  作者：Frederic W. Patureau、Tatiana Besset、Nadine Kuhl、Frank Glorius

  DOI：10.1021/ja110650m

  日期：2011.2.23

  The synthesis of indenols and fulvenes was achieved through Rh-catalyzed C-H bond activation of simple and diverse aryl ketone derivatives and subsequent coupling with internal alkynes. The process was found to involve either an α or γ dehydration step, depending on the substrate disposition and representing diverse pathways toward functionalized fulvenes.

  茚醇和富烯的合成是通过 Rh 催化的 CH 键活化简单多样的芳基酮衍生物并随后与内部炔烃偶联来实现的。发现该过程涉及 α 或 γ 脱水步骤，具体取决于底物配置并代表通往功能化富烯的多种途径。
• Rhodium-Catalyzed Oxidative Olefination of CH Bonds in Acetophenones and Benzamides
  作者：Frederic W. Patureau、Tatiana Besset、Frank Glorius

  DOI：10.1002/anie.201006222

  日期：2011.2.1

  A good neighborhood! The metal‐catalyzed oxidative CH functionalization of electron‐rich arenes is well‐established, but analogous reactions of electron‐poor substrates are rare. A new application makes use of common electron‐withdrawing functional groups (COMe, CONH2, CONEt2) in the rhodium‐catalyzed oxidative Heck reaction to generate complex organic molecules. Cp*= η5‐C5Me5.

  好邻居！富电子芳烃的金属催化氧化CH官能化是公认的，但贫电子底物的类似反应很少见。一项新的应用在铑催化的氧化Heck反应中利用了常见的吸电子官能团（COMe，CONH 2，CONEt 2）来生成复杂的有机分子。的Cp * =η 5 -C 5我5。