(R,R)-{2-[N-(bis-boc)-amino]cyclopropyl}methanol | 561055-30-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (R,R)-{2-[N-(bis-boc)-amino]cyclopropyl}methanol
• 英文别名: tert-butyl N-[(1R,2R)-2-(hydroxymethyl)cyclopropyl]-N-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]carbamate
• CAS: 561055-30-9
• 化学式: C₁₄H₂₅NO₅
• 分子量: 287.356
• InChiKey: QUTUBNNZFMHYNC-VHSXEESVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  76.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R,R)-{2-[N-(bis-boc)-amino]cyclopropyl}methanol 在 ruthenium trichloride 、 sodium periodate 、 碳酸氢钠 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 作用下， 以 四氯化碳 、 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 32.0h， 生成 Boc₂N-tACPrC-Trp-OEt
  参考文献：
  名称：

  A Selective Deprotection Strategy for the Construction of trans-2-Aminocyclopropanecarboxylic Acid Derived Peptides

  摘要：

  A procedure allowing access to unprecedented tripeptides containing a trans-2-aminocyclopropanecarboxylic acid residue in their central position has been established. The key features of the strategy are the use of a masked trans-2-aminocyclopropanecarboxylic acid monomer equivalent for C-terminal coupling and full N-Boc protection of all amide groups until the final step.

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b03533
• 作为产物：
  描述：

  (R,R)-O-(benzyl)-{2-[N-(boc)-amino]cyclopropyl}methanol 在 palladium on activated charcoal 4-二甲氨基吡啶 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 溶剂黄146 、 乙腈 为溶剂， 反应 144.0h， 生成 (R,R)-{2-[N-(bis-boc)-amino]cyclopropyl}methanol
  参考文献：
  名称：

  立体控制3-（反式-2-氨基环丙基）丙氨酸的合成，这是贝拉斯托辛A的关键成分。

  摘要：

  在本文中，我们报道了在手性相转移催化剂的存在下使用甘氨酸烯醇酸酯的不对称烷基化以控制C2的构型，合成了3-（反式-2-氨基环丙基）丙氨酸（一种甜菜素A的成分）的简明合成方法。受保护的缩水甘油与膦酰基乙酸三乙酯的反应（Wadsworth-Emmons环丙烷化）用于对映体制备中间体环丙烷羧酸酯，该中间体通过库尔修斯重排转化为环丙胺。[反应：看文字]

  DOI：

  10.1021/ol0346887

文献信息

• Stereocontrolled Synthesis of 3-(<i>trans</i>-2-Aminocyclopropyl)alanine, a Key Component of Belactosin A
  作者：Alan Armstrong、James N. Scutt

  DOI：10.1021/ol0346887

  日期：2003.6.1

  report a concise synthesis of 3-(trans-2-aminocyclopropyl)alanine, a component of belactosin A, using asymmetric alkylation of a glycine enolate in the presence of chiral phase-transfer catalysts to control the configuration at C2. Reaction of protected glycidol with triethyl phosphonoacetate (Wadsworth-Emmons cyclopropanation) is used for enantiospecific preparation of an intermediate cyclopropanecarboxylate

  在本文中，我们报道了在手性相转移催化剂的存在下使用甘氨酸烯醇酸酯的不对称烷基化以控制C2的构型，合成了3-（反式-2-氨基环丙基）丙氨酸（一种甜菜素A的成分）的简明合成方法。受保护的缩水甘油与膦酰基乙酸三乙酯的反应（Wadsworth-Emmons环丙烷化）用于对映体制备中间体环丙烷羧酸酯，该中间体通过库尔修斯重排转化为环丙胺。[反应：看文字]
• Enantiomerically Pure Cyclopropylamines via C-B to C-N Conversion
  作者：Jörg Pietruszka、Gemma Solduga

  DOI：10.1055/s-2008-1072786

  日期：2008.5

  For the first time cyclopropyltrifluoroborates have been utilized to form cyclopropylamines in a one-pot procedure. The scope was not only demonstrated by successfully reacting various racemic cis- and trans-2-substituted cyclopropanes as well as azides, but also by applying the sequence to enantiomerically pure building blocks. An approach to tranylcypromine as well as belactosin A is outlined.

  环丙基三氟硼酸盐首次用于在一锅法中形成环丙胺。该范围不仅通过各种外消旋顺式和反式 2- 取代环丙烷以及叠氮化物的成功反应来证明，而且还通过将序列应用于对映体纯构建块来证明。概述了反苯环丙胺和 belactosin A 的方法。
• A Selective Deprotection Strategy for the Construction of <i>trans</i>-2-Aminocyclopropanecarboxylic Acid Derived Peptides
  作者：Thomas Boddaert、James E. Taylor、Steven D. Bull、David J. Aitken

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b03533

  日期：2019.1.4

  A procedure allowing access to unprecedented tripeptides containing a trans-2-aminocyclopropanecarboxylic acid residue in their central position has been established. The key features of the strategy are the use of a masked trans-2-aminocyclopropanecarboxylic acid monomer equivalent for C-terminal coupling and full N-Boc protection of all amide groups until the final step.