2-(4-fluoro-phenyl)-1,1-dioxo-1H-1λ⁶-thieno[2,3-b]quinolin-3-ol | 65764-41-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 2-(4-fluoro-phenyl)-1,1-dioxo-1H-1λ⁶-thieno[2,3-b]quinolin-3-ol
• 英文别名: 2-(4-Fluorophenyl)thieno(2,3-b)quinolin-3-ol 1,1-dioxide；2-(4-fluorophenyl)-1,1-dioxothieno[2,3-b]quinolin-3-ol
• CAS: 65764-41-2
• 化学式: C₁₇H₁₀FNO₃S
• 分子量: 327.336
• InChiKey: PPZKFZLTPOQAHO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  75.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  sodium;2-(4-fluorophenyl)-1,1-dioxothieno[2,3-b]quinolin-3-olate 以100%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  HARRISON E. A. JR.; RICE K. C., J. HETEROCYCL. CHEM. , 1977, 14, NO 5, 909-915

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis, phosphodiesterase inhibition and antiinflammatory activity of 2-aryl-3-hydroxythieno[2,3-<i>b</i>]quinoline 1,1-dioxides. Application of sodium chlorite as a novel reagent for the (Stepwise) oxidation of sulfides to sulfones
  作者：Ernest A. Harrison、Kenner C. Rice、Michael E. Rogers

  DOI：10.1002/jhet.5570140537

  日期：1977.8.4

  Synthesis of five 2-aryl-3-hydroxythieno[2,3-b]quinoline 1,1-dioxides (38-42) from 3-formylquinoline-2-thiol (3) via a facile oxidation-cyclization sequence is reported. Reaction of appropriate benzyl chlorides with the thiol (3) in the presence of sodium methoxide gave excellent yields of the corresponding benzyl 2-(3-formylquinolyl) sulfides (4-8). Direct oxidation of these sulfides to the corresponding

  据报道，由3-甲酰基喹啉-2-硫醇（3）通过容易的氧化环化序列合成了五个2-芳基-3-羟基噻吩并[2,3- b ]喹啉1,1-二氧化物（38-42）。在甲醇钠的存在下，适当的苄基氯与硫醇（3）的反应产生了优异的相应苄基2-（3-甲酰基喹啉基）硫化物（4-8）的产率。在吡啶水溶液中用过量的亚氯酸钠将这些硫化物直接氧化成相应的砜（23-27）。这些砜酸的酯化反应，然后用甲醇钠对所得酯28-32进行短暂处理，得到所需化合物酸化后38-42。苄基2-（3-甲酰基喹啉基）硫化物也被选择性氧化为相应的亚砜（13-17）。因此，已证明亚氯酸钠是将硫化物逐步氧化为砜的有效试剂。标题化合物是环状AMP磷酸二酯酶的有效抑制剂，但在角叉菜胶大鼠爪水肿试验中未显示出明显的抗炎作用，在苯醌诱导的镇痛试验中未显示出明显的活性。